Transcript sacharidy_p12

NUTRIČNÝ VÝZNAM SACHARIDOV
(Vybrané úryvky z Učebých textov pre distančné a ďalšie formy vzdelávania
„Sacharidy v poľnohospodárstve a potravinárstve“. Slovenská poľnohospodárska
univerzita, Nitra, 2000. ISBN 80-7137-824-0.)
Sacharidy sú vo všeobecnosti nepostrádateľnou zložkou našej
potravy. Sú základným zdrojom energie a zabezpečujú zdravé
fungovanie ľudského gastrointestinálneho traktu.
Sacharidy sa do určitej miery odlišujú od ostaných zložiek
potravy vzhľadom na ich využitie a jedinečnú úlohu v organizme.
Pohľad na úlohu sacharidov vo výžive môže byť sčasti kontroverzný,
ale je nesporné, že sacharidy vo výžive plnia okrem výživových aj
dôležité regulačné úlohy.
Výsledky mnohých pokusov dokumentujú priaznivý vplyv Dglukózy prijímanej v potrave na poznávacie procesy u zdravých
starých ľudí i u osôb trpiacich Alzheimerovou chorobou. Tiež sa
pozoruje priaznivý vplyv aj na mladých ľudí, študentov, v podobe
zvýšenia pozornosti a skvalitnenia pamäťových procesov.
• Z hľadiska stráviteľnosti ľudským organizmom sa
môžu sacharidy obsiahnuté v potrave zadeliť do
nasledujúcich troch skupín
• Stráviteľné sacharidy: D-glukóza, D-fruktóza, Dgalaktóza vo voľnej forme, prípadne sa nachádzajúce v
podobe oligo- a polysacharidov podliehajúcich hydrolýze
tráviacimi enzýmami ako je sacharóza, laktóza a škrob
• Čiastočne stráviteľné sacharidy: alditoly,
oligosacharidy, polysacharidy (retrogradovaná
amylóza, tzv. retrogradované škroby)
• Nestráviteľné sacharidy: všetky ostatné sacharidy
obsiahnuté v potrave, najmä celulóza
• Z tohto rozdelenia vyplýva, že sacharidy prijímané v
potrave môžu mať rozdielnu energetickú hodnotu.
Stráviteľné sacharidy
• V prvom stupni trávenia sa v tenkom
čreve absorbujú stráviteľné sacharidy
(D-glukóza a D-fruktóza), pričom v
zdravom organizme sa využijú bez strát
(napr. straty v moči u diabetikov) a slúžia
na pokrytie energetických požiadaviek
organizmu.
• Značné množstvo sacharidov obsiahnutých v potrave
(čiastočne stráviteľné a nestráviteľné sacharidy) sa v
tráviacom procese dostáva do hrubého čreva. Tam sú
vystavené činnosti črevných baktérií. Fermentáciou sa
produkujú plyny (metán, oxid uhličitý a vodík), ktoré
určujú toleranciu organizmu voči danému druhu
sacharidu. Súčasne dochádza k zníženiu pH reakcie
čreva v dôsledku vzniku mastných kyselín s krátkym
reťazcom (SCFAs - Short-chain fatty acids) a
kyseliny mliečnej, ktoré pozitívne modifikujú stav
črevnej mikroflóry a jej metabolizmus. Absorbované
mastné kyseliny s krátkym reťazcom v podobe
prchavých mastných kyselín (VFA - Votalite fatty
acids), (propionovej, butyrovej a valérovej) sa využívajú
v pečeni a periferálnom tkanive ako palivo.
• Časť sacharidov, predovšetkým nestráviteľných,
odchádza z organizmu stolicou, pričom vláknina
pochádzajúca zo sacharidov zabezpečuje jej objem.
• Absorbovateľné - stráviteľné sacharidy (vo forme
monosacharidov, oligosacharidov alebo polysacharidov),
nachádzajúce sa v potrave, sú priamym zdrojom energie.
• Zo sacharidov sa absorbujú v tráviacom trakte priamo iba Dglukóza, D-fruktóza a D-galaktóza, zatiaľčo ostatné sacharidy sa
musia hydrolyzovať, aby sa mohli stať zdrojom energie.
• Tieto pochody hydrolýzy sú v tráviacom trakte zabezpečované
enzymatickým aparátom. V ľudskom tráviacom systéme v tenkom
čreve sa hydrolyzuje sacharóza (enzýmom invertázou), laktóza
(enzýmom laktázou) a škrobové polysacharidy (hydrolýzu
zabezpečujú tri enzýmy: -amyláza, maltáza a izomaltáza).
• Konečným produktom týchto pochodov je D-glukóza a Dfruktóza v prípade sacharózy; D-galaktóza a D-glukóza v prípade
laktózy a D-glukóza v prípade škrobu.
• Laktóza a škrob sa môže zaradiť aj medzi čiastočne stráviteľné
sacharidy.
• Energetická výdatnosť plne metabolizovateľných sacharidov je
približne 17 kJ na gram.
Čiastočne stráviteľné sacharidy
• Do skupiny sacharidov, ktoré nereprezentujú hlavný
zdroj energie v ľudskom organizme, ale majú špecialne
vlastnosti, patria cukorné alkoholy, alditoly.
• Erytritol, xylitol, sorbitol a maltitol sa absorbujú v
tenkom čreve neúplne (v porovnaní so sacharózou ich
absorpcia je relatívne nízka) a omnoho pomalšie v
porovnaní s D-glukózou a sacharózou.
• Maltitol je čiastočne hydrolyzovaný -amylázou a
maltázou.
• Erytritol sa v ľudskom organizme správa inak ako
ostatné alditoly. Absorbuje sa v tenkom čreve
kvantitatívne a vylučuje sa tiež kvantitatívne z
organizmu v moči.
• Absorpcia alditolov može viesť za určitých podmienok
(zvýšením osmotického efektu) k trávacim ťažkostiam.
Preto sa neodporúča konzumácia potravín, v ktorých
môže byť viac ako 10 g napr. sorbitolu za deň, pretože
takáto potrava môže vyvolať kŕče, nafukovanie, resp.
hnačky. Uplatnenie cukorných alkoholov ako náhrady za
sacharózu v potravinách brzdí práve skutočnosť, že ich
nemožno použiť vo vyšších koncentráciách. Xylitol a
sorbitol potláčajú produkciu kyseliny mliečnej
vznikajúcej fermentáciou sacharózy v ústnej dutine, čím
znižujú výskyt zubného kazu.
• Energetická výdatnosť alditolov sa pohybuje v
rozmedzí 8 až 15 kJ na gram (komisia Europskej únie
stanovila priemernú energetickú výdatnosť všetkých
alditolov na 10 kJ na gram). Pre polydextrózu a
oligosacharidy platia hodnoty od 4 až 8 kJ na gram
sacharidu.
Energetické hodnoty niektorých alditolov
a oligosacharidov v kJ/g.
________________________________________________________
sorbitola
xylitola
manitola
eryritola
maltitola
hydrogénované maltodextríny
fruktooligosacharidy
laktitolb
8.410.9
8.410.9
6.37.9
01.7
11.713.4
11.713.4
8.4
5.8510.4
________________________________________________________
a alditoly podávané nalačno
b alditol podávaný medzi jedlom.
Prevzaté z F. R. J. Bornet: Undigestible Sugars in Food Products. Am.
J. Clin. Nutr., 59 (1994)(supl): 763S—769S.
• D-glucitol (sorbitol) je rozšírený v rastlinnej ríši, od morských
rias až k lesným plodom. Prvý raz bol objavený v bobuliach
jarabiny Sorbus aucuparia a jeho pomenovanie bolo odvodené z
latinského názvu jarabiny. V priemyselnom meradle sa vyrába
hydrogenáciou vodíkom za zvýšeného tlaku za prítomnosti
Raney niklu. Predáva sa v podobe sirupu aj v kryštalickom stave
a používa sa ako zvlhčovadlo.
• Je o polovicu menej sladký ako sacharóza a používa sa ako
nekariogénne sladidlo. Najväčšie množstvá sorbitolu sa
používajú v zubných pastách ako ich zvlhčovadlo a nositeľ
chladivej sladkej chuti. Iné dôležité využitie sorbitolu je pri
výrobe žuvačiek neobsahujúcich cukor, cukroviniek a kvapiek
proti kašľu.
• Využíva sa aj v nedietetických potravinách ako je glazované
ovocie, pečivárenských výrobkoch a výrobkoch zo želatíny, kde
zabezpečuje vlkosť a objemovosť. Má schopnosť ochraňovať
potraviny pred deštruktívnym pôsobením mrazu. Sorbitol je
východiskovým materiálom na prípravu sorbitolových esterov,
ktoré sú užitočné neionogénne potravinárske emulgátory. Jeho
prítomnosť v potravinách sa označuje symbolom E 420.
• Xylitol sa pripravuje hydrogenáciou D-xylózy získavanej
z hemicelulóz.
• Jeho kryštály sa endotermicky rozpúšťajú a tak
spôsobujú chladivý pocit v ústach. Používa sa v
kanditových cukríkoch, najmä v mentolových, a v
žuvačkách bez cukru. Má rovnakú sladivosť ako
sacharóza, avšak v porovnaní s ňou nižší ako 40 %
obsah energie.
• V prípade, že sa použije namiesto sacharózy, nastáva
pokles výskytu zubných kazov, pretože nie je
metabolizovaný mikroflórou v ústach, ktorá vytvára
povlak na zuboch.
• Prítomnosť xylitolu v potravinárskych výrobkoch je
vyznačený symbolom E 967.
• Vznik zubných kazov zapríčiňujú baktérie
Staphylococcus mutans, ktoré využívajú D-fruktózový
zvyšok sacharózy ako zdroj energie a D-glukózovú časť
sacharózy polymerizujú na polysacharid dextrán, ktorý
na zuboch vytvára spomínaný povlak obkolesujúci
kolónie baktérií. Pretože pod týmto povlakom je
nedostatok kyslíka, prevažujúce anaerobné metabolické
produkty baktérií ako je kyselina mliečna a niektoré
ďalšie organické kyseliny sa tam akumulujú a svojim
vplyvom demineralizujú (rozpúšťajú) zubnú sklovinu za
vzniku zubného kazu.
• Prevencia zubných kazov teda spočíva v nahradení
sacharózy iným vhodným, nekariogénnym sladidlom.
• Slovo nekariogénny vzniklo z latinského slova caries,
ktoré znamená zubný kaz.
• Nekariogénne sladidlo je také, ktoré nespôsobuje vznik
zubných kazov.
• V poslednom čase boli enzymatickou cestou pripravené
pre výživu neštandartné mono- a oligosacharidy (zo
sacharózy, laktózy, D-glukózy a škrobu) patriace do
tejto skupiny látok. Tieto látky sú určené na redukciu
metabolizovateľnej energie pochádzajúcej zo sacharózy,
na zníženie vylučovania inzulínu, na zníženie výskytu
zubného kazu, alebo na ovplyvňovanie črevnej
mikroflóry v pozitívnom zmysle.
• Medzi tieto sacharidy patrí napr. preparát Neosugar,
zmes fruktooligosacharidov, v ktorých sú dve alebo tri
molekuly D-fruktózy viazané na sacharózu -(21)
väzbou a galaktooligosacharid (má jednu až štyri
molekuly D-galaktózy viazané na D-galaktozylovú časť
laktózy). Fruktooligosacharidy sa v tenkom čreve
nehydrolyzujú, pretože v tenkom čreve sa nenachádza
potrebný enzymatický aparát na štiepenie ich väzieb.
• Vláknina prijímaná v potrave vo všeobecnosti je materiál získaný z
rastlinných bunkových stien.
• Podľa rozpustnosti sa vláknina delí na rozpustnú vlákninu
(pektíny, hemicelulózy, rastlinné gumy, atď) a nerozpustnú
vlákninu (celulóza).
• Niektoré tzv. nestráviteľné (poly)sacharidy alebo ich časti, ktoré
prechádzajú tenkým črevom bez zmeny, môžu podliehať v hrubom
čreve hydrolýze účinkom enzýmov produkovaných normálnou
črevnou mikroflórou. Takto vznikajúce cukry sú týmito
mikroorganizmami využívané ako zdroj energie v anaérobných
fermentačných pochodoch, ktoré produkujú kyselinu mliečnu a C3
až C5 mastné kyseliny (SCFAs). Tieto kyseliny, ale aj časť
vzniknutých cukrov sú potom metabolizované v pečeni. Je
vypočítané, že v priemere 7 % ľudskej energie pochádza z
produktov enzýmového účinku mikrooorganizmov na polysacharidy
v hrubom čreve.
• Rozpustná vláknina je úplne fermentovateľná v hrubom čreve
črevnými baktériami, nerozpustná vláknina je črevnými baktériami
fermentovaná v zanedbateľnej miere, ale slúži na zabezpečenie
objemu obsahu čriev.
•
Medzi vlákninu sa počíta aj inulín a fruktooligosacharidy, pretože sú
odolné voči ľudským tráviacim enzýmom. Zvyknú sa nazývať aj črevná
výživa alebo prebiotiká.
•
Znižujú stráviteľnosť stráviteľných sacharidov, to znamená, že znižujú
obsah D-glukózy v krvi a pôsobia priaznivo na epitel tenkého čreva,
priaznivo ovplyvňujú využitie vápnika v potrave a pomáhajú udržiavať
metabolizmus triglyceridov. Sú fermentované bifidobaktériami a kladne
ovplyvňujú prítomnosť týchto baktérií v črevnej mikroflóre.
•
-D-Glukány (hemicelulózy), patriace medzi rozpustnú vlákninu, sú tiež
fermentovateľné v črevách mikroflórou, ale u niektorých jedincov môžu mať
nepriaznivý vplyv na trávenie.
•
Fermentácia rozpustnej vlákniny vo všeobecnosti zvyšuje produkciu
mastných kyselín s krátkym reťazcom a plynov.
•
Nerozpustná vláknina sa prejavuje predovšetkým ako objemotvorná
zložka, znižuje čas potrebný na prechod potravy tráviacim traktom a môže
zvyšovať vylučovanie žlčových kyselín.
•
Vplyv vlákniny na neoplazmatické ochorenia hrubého čreva závisí od typu
vlákniny a jej metabolických medziproduktov.
• Mastné kyseliny s krátkym reťazcom (SCFAs) okrem zvyšovania
pohyblivosti čriev sú výživou pre sliznicu hrubého čreva. Epitel
hrubého čreva reprezentuje dôležitú bariéru voči baktériálnym
nákazám prenikajúcim do krvi.
• Z tejto skutočnosti vyplýva dôležitosť udržiavania črevnej sliznice v
nepoškodenom stave potravou so zvýšeným obsahom rozpustných
fermentovateľných ale neabsorbovateľných sacharidov.
• Mastné kyseliny s krátkym reťazcom (SCFAs) vznikajúce
pôsobením črevných baktérií z takýchto sacharidov ovplyvňujú aj
prúdenie krvi v stenách čriev a prenos sodíka, môžu mať aj
protizápalové účinky.
• Už v počiatočných fázach života ľudského organizmu existuje
nutnosť prítomnosti pomaly sa absorbujúceho sacharidu v potrave.
Takýmto pomaly sa absorbujúcim sacharidom je laktóza prítomná v
mlieku. Laktóza, okrem pokrývania časti energetickej potreby
organizmu, do veľkej miery ovplyvňuje črevnú mikroflóru v
pozitívnom smere proti prenikaniu patogénov, čo je dôležité najmä v
dojčenskom veku pri tvorbe imunitného systému.
Polydextrose is a food ingredient classified as soluble fiber and is
frequently used to increase the non-dietary fiber content of food,[1] replace
sugar, reduce calories and reduce fat content. It is a multi-purpose food
ingredient synthesized from dextrose, plus about 10 percent sorbitol and 1
percent citric acid. Its E number is E1200. The US FDA approved it in 1981.
Polydextrose is commonly used as a replacement for sugar, starch, and fat
in commercial beverages, cakes, candies, dessert mixes, breakfast cereals,
gelatins, frozen desserts, puddings, and salad dressings. Polydextrose is
frequently used as an ingredient in low-carb, sugar-free and diabetic cooking
recipes. It's also used as a humectant, stabiliser and thickening agent.
Polydextrose is a form of soluble fiber and has shown healthful prebiotic
benefits when tested in animals.[1] It contains only 1 kcal per gram and
therefore is able to help reduce calories.
Polydextrose is known in the US by the brand names Litesse, Sta-Lite, and
Trimcal.
http://en.wikipedia.org/wiki/Polydextrose
• Na základe týchto pozitívnych faktov zdravotnícke organizácie
doporučujú, aby 55—60 % konzumovaných joulov (kalórií)
pochádzalo zo sacharidov.
• Mnohé laboratórne pokusy uskutočnené na ľuďoch aj zvieratách
ukazujú, že potrava obsahujúca prírodné polysacharidy je zdravotne
nezávadná. Podobne ani vysokomolekulárne chemicky
modifikované polysacharidy nie sú závadné, pretože v ľudskom
organizme nie sú metabolizované ani absorbované a odchádzajú z
organizmu nezmenené. Dokonca aj „predávkovanie“ potravou
sacharidovej povahy má menej škodlivých účinkov na organizmus
(odhliadnuc od obezity a diabetického ochorenia) ako
„predávkovanie“ inými zložkami potravy.
• To, že každé pravidlo má svoju výnimku, platí aj v prípade
sacharidov. V poslednom čase sa ako neodporúčané v
literatúre uvádzajú karagenány a tragant (E 407 a E 417), z
ktorých nevhodným spracovaním sa môžu za určitých
okolností vytvárať látky poškodzujúce zdravie.
Inzulín a D-glukóza
• Jedlo, ktoré organizmus prijíma, telo premieňa na jednoduchšie látky, ktoré
potom spracováva. Uhľohydráty – škrob, cukry, ale aj alkohol prechádzajú
chemickými reakciami, na konci ktorých vzniká najjednoduchší cukor –
glukóza.
• Glukóza je pre telo zdroj energie, z tráviaceho traktu sa krvou dostáva k
bunkám celého tela. Na to, aby sa glukóza dostala do vnútra bunky a tam
sa premenila na energiu, potrebuje inzulín.
• Inzulín je hormón, ktorý produkuje podžalúdková žľaza – pankreas. Po
jedle, keď je v tele dostatok glukózy, vyplavuje sa aj inzulín, ktorý glukóze
„otvára“ vchod do bunky.
Glykogén
• Glykogén je polysacharid, ktorý si bunky vytváraju ako zásobnú formu zo
sacharidov. Je energetickým zdrojom v látkovom metabolizme. Glykogén
vzniká spájaním glukózových jednotiek do rozvetvených reťazcov, ktoré sú
viac rozvetvené ako pri molekule škrobu.
• Syntetizuje a odbúrava sa v pečeni a vo svaloch. Funkcia glykogénu v pečeni
a vo svaloch je rozdielna. Pečeňový glykogén slúži predovšetkým na
dopĺňanie glukózy do krvného riečiska. Pri poklese hladiny glukózy v krvi sa
spúšťajú degradačné systémy pečene, štiepia glykogén na voľnú glukózu a tá
sa uvoľňuje do obehu. Naopak, pri dostatočne vysokej hladine glukózy v krvi
prebieha intenzívna tvorba glykogénu. Riadenie tohto procesu zabezpečujú
hormóny inzulín, glukagón a adrenalín.
• Svalový glykogén ma odlišné využitie. Aj keď tvorí iba jedno percento svalovej
hmoty, vzhľadom k celkovej hmote svalov sa ho nachádza v organizme viac
ako pečeňového. Svalový glykogén sa nemôže využiť na zvýšenie hladiny
glukózy v krvi, a preto je zdrojom energie iba pre svalové bunky.
http://sk.wikipedia.org/wiki/Glykog%C3%A9n
Metabolizmus glykogénu
• Metabolizmus glykogénu možno rozdeliť na syntézu a degradáciu.
Syntézu nazývame glykogenéza a odbúravanie nazývame glykogenolýza.
Aby proces tvorby a degradácie glykogénu zodpovedal potrebe
organizmu, musí byť tento proces regulovaný určitým systémom.
• V organizme je metabolizmus glykogénu kontrolovaný predovšetkým
účinkom hormónov glukagónu, adrenalínu a inzulínu. Keď sa zvýši
hodnota glukózy v krvi, tak sa zvýši aj hladina inzulínu. Hladina inzulínu sa
zvýši (v menšom množstve) aj pri zvýšenej hladine aminokyselín v krvi.
Glukóza zapríčiňuje aj pokles hladiny glukagónu v krvi. Pri konzumácii
zmiešaného jedla (sacharidy, tuky, bielkoviny) zostáva hladina glukagónu
približne konštantná, pretože aminokyseliny zapríčiňujú zvyšovanie
hladiny glukagónu, a tým kompenzujú účinok glukózy.
http://sk.wikipedia.org/wiki/Glykog%C3%A9n
Štruktúra glykogénu
lineárne -(14) väzby
a vetviace (16) väzby
http://wpcontent.answers.com/wikipedia/commons/thumb/4/47/Glycogen_
structure.svg/300px-Glycogen_structure.svg.png
Štruktúra amylopektínu
lineárne -(14) väzby
aj vetviace (16) väzby
http://www.braukaiser.com/wiki/images/e/ec/Amylopectin.gif
Štruktúra amylózy
len lineárne -(14) väzby
http://usm.maine.edu/~newton/Chy251_253/Lectures/BiopolymersII/HelicalAmylose.GIF
Inzulín a glukagón
•
Glukagón je iný dôležitý hormón zúčastňujúci sa v metabolizme
cukrov. Produkuje ho pankreas (takisto ako aj inzulín) a uvoľňuje
ho, keď je hladina glukózy v krvi nízka (hypoglykémia). To má za
následok, že pečeň konvertuje zásobný polysacharid glykogén na
glukózu a uvoľňuje ju do krvného riečišťa. Účinok glukagónu je
takto opačný ako účinok inzulínu, ktorý inštruuje telové bunky
spotrebovávať glukózu z krvi v čase nasýtenia.
•
Glukagón v pečeňovej a adrenalín v svalovej bunke aktivujú
glykogenolýzu, inzulín naopak podporuje procesy vedúce k
zvýšenej tvorbe tohto polysacharidu. Glykogenolýza je degradácia
glykogénu na glukózu v pečeni. Tento proces sa spúšťa približne
po 2 až 3 hodinách po prijatí potravy. Po 4 až 6 hodinách
hladovania sa v pečeni (s menšou intenzitou aj v obličkách) spustí
proces glukoneogenézy. Po 30 hodinách sú zásoby pečeňového
glykogénu vyčerpané a glukoneogenéza je dôležitým procesom
udržiavajúcim hladinu glukózy v krvi.
http://sk.wikipedia.org/wiki/Glykog%C3%A9n
Adrenaline
Epinephrine (also referred to as adrenaline; see Terminology) is a
hormone and neurotransmitter[1] when produced in the body it
exhilarates the heart-rate, dilates blood vessels and air passages and
participates in the "fight or flight" response of the sympathetic nervous
system.[2] It is a catecholamine, a sympathomimetic monoamine
produced by the adrenal glands from the amino acids phenylalanine and
tyrosine.
http://en.wikipedia.org/wiki/Epinephrine
Cukrovka (Diabetes mellitus)
•
Pri cukrovke telo buď prestane vyrábať dostatok inzulínu, ktorý sa
tvorí v pankrease (diabetes mellitus 1. typu), alebo nevyužíva inzulín
správne (diabetes mellitus 2. typu). V oboch prípadoch poruchy
dochádza k zvýšeniu koncentrácie krvného cukru
(hyperglykémia). Práve vysoká hladina cukru v krvi spôsobuje u
diabetických pacientov poškodenie krvných ciev, čo vedie k závažným
zdravotným komplikáciám, ktoré môžu vážne ohroziť zdravie pacienta.
•
Medzi najčastejšie príčiny vzniku cukrovky (diabetes mellitus) patria
- genetické faktory
- zvýšená produkcia niektorých hormónov zvyšujúcich hladinu glukózy
v krvi
- niektoré lieky (kortikosteroidy)
- chronický zápal podžalúdkovej žľazy
•
Pri cukrovke 2. typu zohráva významnú rolu aj nesprávna životospráva
a s ňou spojená obezita.
http://cukrovka.zdravie.sk/
Relatívna sladkosť nutričných sladidiel
-------------------------------------------------------------------------------------------Sacharid
Relatívna sladkosť
-------------------------------------------------------------------------------------------β-D-fruktofuranóza
160-180
90% VFŠS*
120-160
D-fruktóza
140
55% VFŠS
>100
invertný cukor
>100
sacharóza
100
42% VFŠS
100
xylitol
100
D-glukóza
70-80
D-glucitol (sorbitol)
50
maltóza
30-50
laktóza
20
--------------------------------------------------------------------------------------------* vysokofruktózový škrobový sirup
Umelé sladidlá
• Cukralóza je zaujímavým chlórovaným derivátom sacharózy, ktorá
má namiesto D-glukopyranozylovej jednotky D-galaktopyranozylovú
jednotku, pričom tri hydroxylové skupiny má nahradené atómami
chlóru. Tento derivát je 600-krát sladší ako sacharóza (cukróza).
• Cukralóza je nemetabolizovateľná, dobre rozpustná a 60-krát
stabilnejšia v kyslom prostredí ako sacharóza. V niektorých krajinách
sa používa ako nekalorické sladidlo.
OH
OH
O
HO
HO
O
O
H
O
OH
O
OH
HO
HO
HO
OH
OH
HO
OH
Cl
Cl
O
O
HO
O O
H
O
O
HO
O
H
HO
O
Cl
OH
H
cukralóza
dve konformácie sacharózy (cukrózy)
s príslušnými vnútromolekulovými väzbami
Umelé sladidlá
+ H O
H
H3N C C N C CO2CH3
H
CH2
CH2
H3C
O
+ H
H O
H3N C C N C C N
H
H
CH3
CH2
H3C
CO2-
CO 2
aspartám
(dipeptid L-asparagínu a L-fenylalanínu)
O
C
+
N Na
S
O
sacharín
O
S
CH3
alitám
(dipeptid L-asparagínu a D-alanínu)
O
O
-
CH3
O
S
N
-
K
+
-
N SO3
H
+
Na
O
acesulfám K
cyklamát (Na+ alebo Ca2+)
Umelé sladidlá
Relatívna sladkosť* hlavných nenutričných sladidiel
------------------------------------------------------------------------------Sladidlo
Relatívna sladkosť
------------------------------------------------------------------------------Alitám
200 000-290 000
Cukralóza
55 000-75 000
Sacharín
30 000
Aspartám
18 000-20 000
Acesulfám K
15 000-20 000
Cyklamát
3 000
------------------------------------------------------------------------------*Sacharóza = 100
Porovnanie cien nízkomolekulových sacharidov a základných organických
rozpúšťadiel.
•
•
Cukry:
•
sacharóza
•
D-glukóza
•
laktóza
•
D-fruktóza
•
maltóza
•
izomaltulóza
•
laktulóza
•
D-xylóza
•
L-sorbóza
•
D-galaktóza
•
•Cukorné alkoholy:
•
D-sorbitol
•
D-manitol
•
xylitol
•
•Cukorné kyseliny:
•
kyselina D-glukónová
•
kyselina vínna
•
kyselina L-askorbová
Svetová produkcia
(t/rok)
Cena
(EUR/kg)
123 000 000
5 000 000
295 000
60 000
3 000
30 000
9 000
16 000
25 000
?
0.40
0.60
0.70
1.30
2.50
2.50
4.50
6.00
18.00
43.00
650 000
20 000
15 000
1.00
3.00
6.00
60 000
?
60 000
3.50
5.00
5.00
Porovnanie cien nízkomolekulových sacharidov a základných organických
rozpúšťadiel.
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
Aminokyseliny:
kyselina L-glutámová
L-lyzín
Svetová produkcia
(t/rok)
Cena
(EUR/kg)
250 000
40 000
7.50
10.00
Priemyselné organické chemikálie:
acetaldehyd
900 000
anilín
1 320 000
benzaldehyd
50 000
0.50
0.80
1.80
Rozpúšťadlá:
metanol
toluén
acetón
0.15
0.25
0.40
26 500 000
6 500 000
3 200 000
Prevzaté z F. W. Lichtenthaler, S. Mondel: Perspectives in the Use of Low Molecular
Weight Carbohydrates as Raw Materials.
Možnosti priemyselného využitia sacharózy
OH
OH
OH
O
O
OH
1. NaH, DMF
HO
HO
HO
O
O
HO
OR
1. RCl, pyridín
HO
BnO
2. BnBr (1 mol)
HO
OH
OH
80 %
HO
RO
O
HO
O
RO
2. H2, Pd/C
O
OH
OH
OR
O
O
RO
OR
OR
R = Ac alebo Bz
Podmienkou je zabezpečiť chemickú individualitu produktov. Takúto možnosť
poskytuje využitie dobre dostupného derivátu sacharózy s voľnou OH
skupinou na C-2 jej D-glukózovej jednotky
Možnosti priemyselného využitia sacharózy
OAc
OAc
O
OAc
O
OAc
AcO
HO
AcO
OH
O
O
AcO
Tf2O
TfO
O
O
AcO
O
O
O
AcO
AcO
HO
NaOMe
O
HO
HO
OAc
OAc
OAc
OH
OAc
OH
PDC
OAc
AcO
O
OAc
O
NaHCO3
O
O
AcO
OAc
OH
O
HO
AcO
O
O
AcO
OAc
OH
OAc
OAc
AcHN
O
HO
O
AcO
OAc
OAc
O
O
HO
OH
OH
Možnosti priemyselného využitia sacharózy
OH
OH
O
O
OH
HO
HO
O
Agrobacterium
tumefaciens
OH
OH
O
O
HO
OH
OH
OH
HO
O
HO
OH
OH
O
3g-ketosacharóza
Inú možnosť zabezpečenia uniformity produktov na báze sacharózy predstavuje
regiošpecifická oxidácia bakteriálnym kmeňom Agrobacterium tumefaciens.
Biotechnologické premeny sacharózy
OH
O
OH
O
OH
Protaminobacter
rubrum
OH
OH
OH
HO
HO
O
HO
HO
OH
HO
OH
izomaltulóza (palatinóza)
O
O
O
HO
OH
OH
Leuconostoc
mesenteroides
OH O
OH
O HO
OH
O
OH
HOHO
OH
leukróza
Takýmto spôsobom je z neredukujúcej sacharózy možno získať dva redukujúce
disacharidy, izomaltulózu (D-Glc--1→6-D-Fru) a leukrózu (D-Glc--1→5-D-Fru), ktoré
ponúkajú mnoho ďalších priemyselných využití.
Kyselina L-askorbová (vitamín C)
• Výroba kyseliny L-askorbovej zo sorbitolu spočíva
vo využití bakteriálneho kmeňa Acetobacter
suboxydans, ktorý mení sorbitol biologickou
oxidáciou v 95 % výťažku na L-sorbózu. L-Sorbóza
sa v troch stupňoch premieňa na 2-keto-L-gulonovú
kyselinu, ktorá sa pri 100 ºC laktonizuje na kyselinu
L-askorbovú. Každý reakčný stupeň má približne 90
% výťažnosť. Celková výťažnosť jej výroby
vzťahovaná na východiskový sorbitol je 42 %.
• Vzhľadom na ekonomickú efektívnosť výroby
vitamínu C je tento jedným z najdostupnejších
syntetických vitamínov.
Schéma výroby kyseliny L-askorbovej (vitamínu C)
OH
OH
OH
OH
Acetobacter
suboxydans
HO
O OH
HO
HO
HO
OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
O
O
L-sorbóza
D-glucitol
(sorbitol)
CO2 H
O
KMnO4
O
O
O
O
O
H+
OH
OH
O
acetón
O
H3O+
OH
CO2 H
O
HO
OH
OH
HO
HO
OH
O
HO
NaO
OH
H+
OH
O
NaOMe
HO
OH
HCl
OH
O
MeOH
HO
CO2 Me
CO2 Me
kyselina L-askorbová (vitamín C)
OH
OH