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Bioquímica
Los Lípidos
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Lípidos: Introducción
Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas por C, H y O,
(también pueden aparecer el P y el N).
Constituyen un grupo de moléculas con composición,
estructura y funciones muy diversas, pero todos ellos tienen
en común varias características:
o No se disuelven en agua.
o Se disuelven en disolventes orgánicos, tales como cloroformo,
benceno, aguarrás o acetona.
o Son menos densos que el agua, por lo que flotan sobre ella.
o Son untosos al tacto.
o Malas conductoras del calor (buenos aislantes)
Sus funciones son muy diversas, las más importantes:
Reserva enérgética
Estructural (membranas celulares…)
Protectora (aislante térmico, impermeabilización)
Reguladora (hormonas y vitaminas)
Lípidos: Introducción
Los lípidos se ordenan en los siguientes grupos
moleculares:
o
o
o
o
o
o
Ácidos grasos y acil-glicéridos
Céridos
Fosfoglicéridos y esfingolípidos
Esteroides
Isoprenoides
Prostaglandinas
Lípidos: Introducción
Los lípidos se ordenan en los
siguientes grupos moleculares:
o
o
o
o
Ácidos grasos
Acil-glicéridos
Céridos
Fosfoglicéridos y
esfingolípidos
o Esteroides
o Isoprenoides
o Prostaglandinas
Lípidos: Ácidos grasos
Los ácidos grasos son moléculas formadas por cadenas de carbono que
poseen un grupo carboxilo (COOH) como grupo funcional.
El número de carbonos habitualmente es de número par.
Los tipos de ácidos grasos más abundantes en la Naturaleza están
formados por cadenas de 16 a 22 átomos de carbono.
Lípidos: Ácidos grasos
La parte que contiene el grupo carboxilo manifiesta carga negativa en
contacto con el agua, por lo que presenta carácter ácido.
El resto de la molécula no presenta polaridad (apolar) y es una estructura
hidrófoba. Como la cadena apolar es mucho más grande que la parte con
carga (polar), la molécula no se disuelve en agua.
Lípidos: Ácidos grasos saturados
Ácidos grasos
saturados:
Sin dobles enlaces,
todos los carbonos
sustituidos con el
máximos de H posible.
Lípidos: Ácidos grasos insaturados
Ácidos grasos saturados: Con dobles
enlaces, no están saturados de H
Lípidos: Ácidos grasos insaturados
El tener o no dobles enlaces determina la forma (recta o “doblada”) de la
molécula y esta influye de forma determinante en el número de enlaces de
Van der Waals que pueden formar entre sí y por tanto en su punto de
fusión.
Este hecho determina que aquellos lípidos que los contengan sean líquidos
(aceites) o sólidos (mantecas y sebos) a temperatura ambiente
Lípidos: Ácidos grasos insaturados
Lípidos: Ácidos grasos saturados
Ácidos grasos saturados: enlaces intermoleculares entre cadenas
(Fuerzas de Van der Waals) débiles aunque muy numerosos.
Por eso las grasas que tienen un alto porcentaje de estos ácidos grasos
(mantecas y sebos) son sólidas a temperatura ambiente
Lípidos: Ácidos grasos saturados
Ácidos grasos saturados: enlaces intermoleculares entre cadenas
(Fuerzas de Van der Waals) débiles aunque muy numerosos.
Por eso las grasas que tienen un alto porcentaje de estos ácidos grasos
(mantecas y sebos) son sólidas a temperatura ambiente
Lípidos: Ácidos grasos saturados
Lípidos: Ácidos grasos insaturados
Ácidos grasos insaturados: enlaces intermoleculares entre cadenas
(Fuerzas de Van der Waals) débiles y menos numerosos.
Lípidos: Ácidos grasos insaturados
Ácidos grasos insaturados: enlaces intermoleculares entre cadenas
(Fuerzas de Van der Waals) débiles y menos numerosos.
Lípidos: Ácidos grasos
Lípidos: Ácidos grasos esenciales
Los ácidos grasos esenciales: son aquellos ácidos grasos que el
organismo no puede sintetizar, por lo que deben obtenerse por
medio de la dieta.
Se trata de ácidos grasos poliinsaturados con todos los dobles
enlaces en posición cis.
Muchos mamíferos, entre ellos el hombre, son incapaces de
sintetizar ciertos ácidos grasos poliinsaturados con dobles
enlaces cerca del extremo metilo (-CH3) de la molécula.
En el ser humano es esencial la ingestión en la dieta de un
precursor para dos series de ácidos grasos, la serie del ácido
linoleico (serie ω-6) y la del ácido linolénico (serie ω-3).
Lípidos: Ácidos grasos esenciales
En el ser humano es esencial la ingestión un precursor en la dieta
para dos series de ácidos grasos, la serie del ácido linoleico (serie
ω-6) y la del ácido linolénico (serie ω-3).
Ácidos grasos ω-6: Se caracterizan porque el primer doble
enlace, contando a partir del extremo metilo (–CH3) de la cadena,
se halla entre el 6º y 7º carbonos:
Ácido linoleico
Lípidos: Ácidos grasos esenciales
Ácidos grasos ω-3. Se caracterizan porque el primer doble
enlace, contando a partir del extremo metilo (–CH3), se halla entre
el 3º y 4º carbonos.
Los ácidos grasos esenciales se encuentran sobre todo en el
pescado azul, las semillas y frutos secos (como semillas de girasol
o las nueces), en aceite de oliva o bacalao.
Lípidos: Ácidos grasos insaturados
Hidrogenación (endurecimiento aceites):
Cuanto
mayor cantidad de ácidos grasos insaturados tenga, menor es el
punto de fusión. Por eso los aceites, que son líquidos a temperatura
ambiente, tienen mayor cantidad de ácidos grasos insaturados que las
grasas, que son sólidas.
Para hacer un sustituto de la manteca (margarina) se hidrogenan los
dobles enlaces en los aceites para convertir esos ácidos grasos en saturados
y obtener un producto sólido.
Pero
en el proceso de hidrogenación se producen algunos dobles enlaces en
trans (los enlaces naturales cis “rotan” a “trans”).
C
Cis
H
COOH
C
H2
H
H
C
trans
Este
+
Catalizador
(Ni, Pd, Pt)
C
COOH
H
proceso también puede ocurrir en las cocinas de restaurantes cuando se reusa y
Ácidos grasos insaturados: isomería cis-trans
Curiosidad: Todos los ácidos grasos insaturados (que tienen dobles
enlaces) naturales tienen sus dobles enlaces en cis, no existen en
la naturaleza los isómeros trans.
Ácidos grasos: isomería cis-trans
Curiosidad (continuación):.
Se ha visto que las grasas que contienen estos ácidos grasos con dobles
enlaces en trans son perjudiciales para la salud, entre otras cosas
aumentan el colesterol “malo” (LDL) y disminuyen el colesterol “bueno”
(HDL)
NOTA: Las lipoproteínas de alta densidad (HDL, del inglés High density
lipoprotein) son aquellas lipoproteínas que transportan el colesterol desde los
tejidos del cuerpo hasta el hígado. (Debido a que las HDL pueden retirar el
colesterol de las arterias y transportarlo de vuelta al hígado para su
excreción, se les conoce como el colesterol o lipoproteína buena.
Lípidos. Grasas neutras: triglicéridos y acilgliceridos
Grasas neutras: triglicéridos y acilgliceridos:
En los seres vivos (y en particular en el cuero humano) es habitual que
estos ácidos grasos se almacenen en forma de triglicéridos.
Lípidos: Triglicéridos y Acilgliceridos
Grasas neutras: triglicéridos y acilgliceridos:
En los seres vivos (y en particular en el cuero humano) es habitual que
estos ácidos grasos se almacenen en forma de triglicéridos.
+
+ otro ácido
+ otro ácido
Lípidos. Grasas neutras: triglicéridos y acilgliceridos
Una grasa neutra (o acilglicérido) consiste en una molécula de
glicerol (glicerina) unida a uno, dos o tres ácidos grasos
formando así mono, di o triacilglicéridos.
El glicerol (glicerina) es un trialcohol (1,2,3-propanotriol).
La unión es mediante enlaces tipo éster (son di o triésteres)
Lípidos: Triglicéridos
Reacciones características de lípidos: Esterificación
Esterificación:
Lípidos: Saponificación
Hidrólisis (básica) de ésteres (o Saponificación) :
Saponificación de triglicéridos :
En general, estas sales de ácido graso en disolución acuosa estarán disociadas
Lípidos: Carácter anfipático
Los ácidos grasos (disociados, ionizados) o mejor dicho sus sales solubles y otros
lípidos tienen dos partes muy diferenciadas en cuanto a su polaridad y su “relación
con el agua”
-
+
COO Na
disolución aquosa
-
COO
colar apolar
(hidrófoba, lipófila)
disolución aquosa
+
+
Na
Cabeza polar
(hidrófila)
(lipófoba)
Moléculas de agua (solvatación)
Interacciones intermoleculares
Fuerzas Hidrofóbicas:
En presencia de agua, las partes apolares de las molécula (llamadas colas
hidrofóbicas tienden a interaccionar entre sí, creando un espacio hidrofóbico
del que el agua es excluída y en el que pueden quedar atrapadas otras moléculas
hidrofóbicas,
En cambio la cabeza polar (hidrófila) interacciona con el agua, y se encuentra
solvatada, preservando a la parte hidrofóbica de todo contacto con el agua. Este
es el llamado efecto hidrofóbico.
Fuerzas hidrofóbicas
Fuerzas o interacciones hidrofóbicas:
Molecula apolar
(hidrocarburo)
Lípidos anfipáticos, estructuras en agua
El efecto hidrofóbico es el responsable de que en presencia
de agua, los lípidos anfipáticos tengan la importante
propiedad de la autoestructuración, que da lugar a tres tipos
de estructuras distintas:
•monocapas
•micelas
•bicapas
Lípidos anfipáticos
Lípidos: bicapas lipídicas, membranas
Micelas
Lípidos: Jabones
Lípidos: Jabones
Lípidos: Triglicéridos
Funciones:
Combustible energético. Son moléculas muy reducidas que, al
oxidarse totalmente, liberan mucha energía (9 Kcal/g).
Reserva energética. Acumulan mucha energía en poco peso.
Comparada con los glúcidos, su combustión produce más del doble de
energía. Los animales utilizan los lípidos como reserva energética para
poder desplazarse mejor. ¿Aguantarían nuestras articulaciones el peso del
cuerpo si acumulásemos la energía en forma de glúcidos?
Aislantes térmicos. Conducen mal el calor. Los animales de zonas
frías presentan, a veces, una gran capa de tejido adiposo.
Amortiguadores mecánicos. Absorben la energía de los golpes
y, por ello, protegen estructuras sensibles o estructuras que sufren continuo
rozamiento.
Lípidos: Ceras
Las ceras (o céridos) se forman por la unión de un ácido
graso de cadena larga (de 14 a 36 átomos de carbono)
con un monoalcohol, también de cadena larga (de 16
a 30 átomos de carbono), mediante un enlace éster.
Lípidos: Ceras
Las ceras (o céridos) se forman por la unión de un ácido
graso de cadena larga (de 14 a 36 átomos de carbono)
con un monoalcohol, también de cadena larga (de 16
a 30 átomos de carbono), mediante un enlace éster.
+
Lípidos: Ceras
Funciones:
• Proteger e impermeabilizar la piel, pelo, plumas…
• En artrópodos forma parte del recubrimiento del
exoesqueleto
• Recubrimiento de hojas y tallos jóvenes en vegetales
(protegen de evaporación y parásitos)
Lípidos complejos o de membrana
Se llaman así porque forman parte de las membranas
celulares, se dividen en:
Glicerolípidos
oGlicerofosfolípidos (fosfoglíceridos)
oGliceroglucolípidos
Esfingolípidos
oFosfoesfingolípidos
oGlucoesfingolípidos
Fosfolípidos: Fosfoglicéridos y esfingolípidos
LOS FOSFOLÍPIDOS
Son lípidos que forman parte de las membranas celulares.
Incluyen un grupo fosfato (derivado del ácido ortofosfórico
(H3PO3), de ahí su nombre.
Derivan de la glicerina (propanotriol) y se llaman
fosfoglicéridos
o derivan de la esfingosina (un alcohol más complejo) y se
llaman esfingo(fosfo)lípidos.
Fosfolípidos: Fosfoglicéridos y esfingolípidos
FOSFOLÍPIDOS: Fosfoglicéridos y Esfingo(fosfo)lípidos:
Los fosfoglicéridos y los esfingo(fosfo)lípidos son moléculas que
aparecen formando parte de la estructura de las membranas
celulares.
Estas moléculas presentan:
o una parte polar y por tanto hidrófila (cabeza polar)
oy una parte apolar y por tanto hidrófoba (colas apolares).
Por este motivo, se dice que son anfipáticos.
Fosfolípidos: Fosfoglicéridos y esfingolípidos
FOSFOLÍPIDOS: fosfoglicéridos y esfingo(fosfo)lípidos:
Presentan unna parte polar y por tanto hidrófila (cabeza polar)
una parte apolar poreso se dice que son anfipáticos.
Fosfolípidos: Fosfoglicéridos y esfingolípidos
FOSFOLÍPIDOS: Fosfoglicéridos y esfingolípidos
Los fosfoglicéridos y los esfingolípidos son moléculas que aparecen
formando parte de la estructura de las membranas celulares.
Fosfolípidos: Fosfoglicéridos
FOSFOGLICÉRIDOS
La estructura de la molécula es un ácido fosfatídico.
El ácido fosfatídico está compuesto por:
• dos ácidos grasos, uno saturado y otro, generalmente
insaturado,
• una glicerina
•y un grupo fosfato (derivado del ácido ortofosfórico (H3PO3).
La unión entre estas moléculas se realiza mediante
enlaces de tipo éster.
Fosfolípidos: Fosfoglicéridos
FOSFOGLICÉRIDOS
• En el ácido fosfatídico, a uno de los oxígenos del grupo
fosfato se le une una “molécula-extra” más, con un grupo
alcohol (un alcohol, un amino-derivado…).
• La cabeza polar estar formada por el grupo fosfato más
esta “molécula-extra”
Fosfolípidos: Fosfoglicéridos
FOSFOGLICÉRIDOS
•La estructura de la molécula es un ácido fosfatídico.
•El ácido fosfatídico está compuesto por dos ácidos grasos, uno
saturado y otro, generalmente insaturado, una glicerina y un
ácido ortofosfórico. La unión entre estas moléculas se realiza
mediante enlaces de tipo éster.
Fosfolípidos: Fosfoglicéridos
FOSFOGLICÉRIDOS
Fosfolípidos: Esfingolípidos (Ceramidas)
Esfingolípidos:
Los esfingolípidos están formados por una molécula denominada
ceramida.
La ceramida está constituida por un ácido graso y una
esfingosina.
Fosfolípidos: Esfingolípidos (Ceramidas)
Esfingolípidos: Unas de las más comunes son las esfingomielinas,
muy abundantes en el tejido nervioso, donde forman parte de las
vainas de mielina (membranas de los axones de las neuronas).
Fosfolípidos: Esfingolípidos (Ceramidas)
Esfingolípidos:
•La ceramida está constituida por un ácido graso y una esfingosina.
•Dependiendo de la molécula que enlace con la ceramida, podemos
encontrar fosfoesfingolípidos o glucoesfingolípidos (cerebrósidos).
Fosfolípidos: Esfingolípidos (Ceramidas)
Esfingolípidos:
•La ceramida está constituida por un ácido graso y una esfingosina.
•Dependiendo de la molécula que enlace con la ceramida, podemos
encontrar fosfoesfingolípidos o glucoesfingolípidos.
+
++
esfingomielina
+
Esfingolipidos
Lípidos:
Esteroides, isoprenoides y prostaglandinas
Existen varios grupos muy importantes de lípidos que tienen
funciones reguladoras y que están muy relacionadas con muchas
vitaminas y hormonas:
oProstaglandinas (eicosanoides)
oTerpenos (o Isoprenoides)
oEsteroides
Insaponificables
(no producen la reacción de
saponificación).
VITAMINAS, concepto
Las vitaminas
(del latín vita (vida) + el griego αμμονιακός, ammoniakós "producto libio, amoníaco",
con el sufijo latino ina "sustancia")
•Son compuestos heterogéneos imprescindibles para la vida,
• En dosis esenciales son trascendentales para el correcto
funcionamiento fisiológico.
•La gran mayoría de las vitaminas esenciales no pueden ser
sintetizadas (elaboradas) por el organismo, por lo que éste no
puede obtenerlos más que a través de la ingesta equilibrada de
vitaminas contenidas en los alimentos naturales.
•Las vitaminas son precursoras de coenzimas1, (aunque no son
propiamente enzimas) grupos prostéticos1 de las enzimas2.
•1 Una enzima está básicamente formada por una gran proteína, pero pueden tener una parte “noproteíca” llamada grupo prostético, Cuando su presencia es necesaria para activar la enzima se
denomina coenzima.
•2-Esto significa, que la molécula de la vitamina, con un pequeño cambio en su estructura, pasa a
ser la molécula activa de una enzima, sea ésta coenzima o no
Hormonas, concepto
Las hormonas
• Son sustancias segregadas por células especializadas, localizadas
en glándulas de secreción interna o glándulas endocrinas (o
también por células epiteliales1 e intersticiales) con el fin de
afectar la función de otras células.
• Están especializados en la regulación general del organismo así
como también en la autorregulación de un órgano o tejido.
• Todas las hormonas pueden ser sintetizadas por el cuerpo humano a
partir de otras moléculas (precursoras)
1Epitelio
es el tejido que recubre las superficies libre del organismo (forma la piel, mucosas, cubre
los organos,cavidades y conductos del cuerpo, etc también forma glandulas)
Lípidos:
Esteroides, isoprenoides y prostaglandinas
Esteroides: Los esteroides son derivados del Esterano
(ciclopentano – perhidrofenantreno).
Lípidos: esteroides,
Esteroides:
isoprenoides y prostaglandinas
Esta molécula (Esterano) origina moléculas tales como colesterol,
estradiol, progesterona, testosterona, aldosterona o corticosterona.
Todas ellas son esenciales para el funcionamiento de nuestro
metabolismo.
Lípidos: esteroides,
Esteroides:
isoprenoides y prostaglandinas
Muchas sustancias importantes en los seres vivos son esteroides
o derivados de esteroides.
Ejemplos:
oel colesterol,
olos ácidos biliares,
olas hormonas sexuales,
o las hormonas de la corteza suprarrenal,
o muchos alcaloides, etc.
Lípidos: esteroides,
isoprenoides y prostaglandinas
Los corticosteroides (esteroides derivados de la cortisona, producida por la corteza de
las glándulas suprarrenales) están implicados en una variedad de mecanismos
fisiológicos, incluyendo aquellos que regulan la inflamación, el sistema inmunitario, el
metabolismo de hidratos de carbono, el catabolismo de proteínas, los niveles
electrolíticos en plasma y, por último, los que caracterizan la respuesta frente al estrés.
Estas sustancias pueden sintetizarse artificialmente y tienen aplicaciones terapéuticas,
utilizándose principalmente debido a sus propiedades antiinflamatorias e
inmunosupresoras y a sus efectos sobre el metabolismo. (Wikpedia)
Lípidos: esteroides,
isoprenoides y prostaglandinas
Lípidos: esteroides,
isoprenoides y prostaglandinas
Lípidos: esteroides,
isoprenoides y prostaglandinas
Terpenos: Los isoprenoides o terpenos se forman por la unión de
moléculas de isopreno.
Las estructuras que se
originan pueden ser lineales
o cíclicas.
Lípidos: esteroides, isoprenoides y prostaglandinas
Terpenos:
Lípidos: esteroides,
isoprenoides y prostaglandinas
CLASIFICACIÓN DE LOS TERPENOS
Nombre
nº de isoprenos
que componen la
molécula
Función
Ejemplo
Monoterpenos
2
Aromas y esencias.
Geraniol, mentol.
Sesquiterpenos
3
Intermediario en la
Farnesol.
síntesis del colesterol.
Diterpenos
4
Forman pigmentos y Fitol, vitamina A, E,
vitaminas.
K.
Triterpenos
6
Intermediario en la
Escualeno.
síntesis del colesterol.
Tetraterpenos
8
Pigmentos vegetales.
Carotenos,
xantofilas.
Politerpenos
n
Aislantes.
Látex, caucho.
Lípidos. Direcciones de internet
Algunas direcciones útiles (alumnos):
http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/contenidos5.htm
Apuntes, con animaciones y actividades interactivas del CNICE (Minist. español)
http://genomasur.com/lecturas/Guia02-1.htm
Proyecto Genomasur, apuntes muy buenos y completos de un nivel medio-elevado
http://www.virtual.unal.edu.co/cursos/ciencias/2000024/html/contenido.html
Curso Universidad de Colombia (interesantes figuras)
http://www.ehu.es/biomoleculas/lipidos/tema7.htm
Curso de bioquímica de la Universidad del Pais Vasco, muy completo, nivel
elevado muy completo.
http://www.bionova.org.es/biocast/p1t.htm
Curso con apuntes, presentaciones, ejercicios del IES MARÍA CASARES