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Bioquímica Los Lípidos animación Cuando veas este icono púlsalo para observar una animación que aparecerá en tu explorador video Cuando veas este icono púlsalo para observar una vídeo que aparecerá en tu explorador Lípidos: Introducción Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas por C, H y O, (también pueden aparecer el P y el N). Constituyen un grupo de moléculas con composición, estructura y funciones muy diversas, pero todos ellos tienen en común varias características: o No se disuelven en agua. o Se disuelven en disolventes orgánicos, tales como cloroformo, benceno, aguarrás o acetona. o Son menos densos que el agua, por lo que flotan sobre ella. o Son untosos al tacto. o Malas conductoras del calor (buenos aislantes) Sus funciones son muy diversas, las más importantes: Reserva enérgética Estructural (membranas celulares…) Protectora (aislante térmico, impermeabilización) Reguladora (hormonas y vitaminas) Lípidos: Introducción Los lípidos se ordenan en los siguientes grupos moleculares: o o o o o o Ácidos grasos y acil-glicéridos Céridos Fosfoglicéridos y esfingolípidos Esteroides Isoprenoides Prostaglandinas Lípidos: Introducción Los lípidos se ordenan en los siguientes grupos moleculares: o o o o Ácidos grasos Acil-glicéridos Céridos Fosfoglicéridos y esfingolípidos o Esteroides o Isoprenoides o Prostaglandinas Lípidos: Ácidos grasos Los ácidos grasos son moléculas formadas por cadenas de carbono que poseen un grupo carboxilo (COOH) como grupo funcional. El número de carbonos habitualmente es de número par. Los tipos de ácidos grasos más abundantes en la Naturaleza están formados por cadenas de 16 a 22 átomos de carbono. Lípidos: Ácidos grasos La parte que contiene el grupo carboxilo manifiesta carga negativa en contacto con el agua, por lo que presenta carácter ácido. El resto de la molécula no presenta polaridad (apolar) y es una estructura hidrófoba. Como la cadena apolar es mucho más grande que la parte con carga (polar), la molécula no se disuelve en agua. Lípidos: Ácidos grasos saturados Ácidos grasos saturados: Sin dobles enlaces, todos los carbonos sustituidos con el máximos de H posible. Lípidos: Ácidos grasos insaturados Ácidos grasos saturados: Con dobles enlaces, no están saturados de H Lípidos: Ácidos grasos insaturados El tener o no dobles enlaces determina la forma (recta o “doblada”) de la molécula y esta influye de forma determinante en el número de enlaces de Van der Waals que pueden formar entre sí y por tanto en su punto de fusión. Este hecho determina que aquellos lípidos que los contengan sean líquidos (aceites) o sólidos (mantecas y sebos) a temperatura ambiente Lípidos: Ácidos grasos insaturados Lípidos: Ácidos grasos saturados Ácidos grasos saturados: enlaces intermoleculares entre cadenas (Fuerzas de Van der Waals) débiles aunque muy numerosos. Por eso las grasas que tienen un alto porcentaje de estos ácidos grasos (mantecas y sebos) son sólidas a temperatura ambiente Lípidos: Ácidos grasos saturados Ácidos grasos saturados: enlaces intermoleculares entre cadenas (Fuerzas de Van der Waals) débiles aunque muy numerosos. Por eso las grasas que tienen un alto porcentaje de estos ácidos grasos (mantecas y sebos) son sólidas a temperatura ambiente Lípidos: Ácidos grasos saturados Lípidos: Ácidos grasos insaturados Ácidos grasos insaturados: enlaces intermoleculares entre cadenas (Fuerzas de Van der Waals) débiles y menos numerosos. Lípidos: Ácidos grasos insaturados Ácidos grasos insaturados: enlaces intermoleculares entre cadenas (Fuerzas de Van der Waals) débiles y menos numerosos. Lípidos: Ácidos grasos Lípidos: Ácidos grasos esenciales Los ácidos grasos esenciales: son aquellos ácidos grasos que el organismo no puede sintetizar, por lo que deben obtenerse por medio de la dieta. Se trata de ácidos grasos poliinsaturados con todos los dobles enlaces en posición cis. Muchos mamíferos, entre ellos el hombre, son incapaces de sintetizar ciertos ácidos grasos poliinsaturados con dobles enlaces cerca del extremo metilo (-CH3) de la molécula. En el ser humano es esencial la ingestión en la dieta de un precursor para dos series de ácidos grasos, la serie del ácido linoleico (serie ω-6) y la del ácido linolénico (serie ω-3). Lípidos: Ácidos grasos esenciales En el ser humano es esencial la ingestión un precursor en la dieta para dos series de ácidos grasos, la serie del ácido linoleico (serie ω-6) y la del ácido linolénico (serie ω-3). Ácidos grasos ω-6: Se caracterizan porque el primer doble enlace, contando a partir del extremo metilo (–CH3) de la cadena, se halla entre el 6º y 7º carbonos: Ácido linoleico Lípidos: Ácidos grasos esenciales Ácidos grasos ω-3. Se caracterizan porque el primer doble enlace, contando a partir del extremo metilo (–CH3), se halla entre el 3º y 4º carbonos. Los ácidos grasos esenciales se encuentran sobre todo en el pescado azul, las semillas y frutos secos (como semillas de girasol o las nueces), en aceite de oliva o bacalao. Lípidos: Ácidos grasos insaturados Hidrogenación (endurecimiento aceites): Cuanto mayor cantidad de ácidos grasos insaturados tenga, menor es el punto de fusión. Por eso los aceites, que son líquidos a temperatura ambiente, tienen mayor cantidad de ácidos grasos insaturados que las grasas, que son sólidas. Para hacer un sustituto de la manteca (margarina) se hidrogenan los dobles enlaces en los aceites para convertir esos ácidos grasos en saturados y obtener un producto sólido. Pero en el proceso de hidrogenación se producen algunos dobles enlaces en trans (los enlaces naturales cis “rotan” a “trans”). C Cis H COOH C H2 H H C trans Este + Catalizador (Ni, Pd, Pt) C COOH H proceso también puede ocurrir en las cocinas de restaurantes cuando se reusa y Ácidos grasos insaturados: isomería cis-trans Curiosidad: Todos los ácidos grasos insaturados (que tienen dobles enlaces) naturales tienen sus dobles enlaces en cis, no existen en la naturaleza los isómeros trans. Ácidos grasos: isomería cis-trans Curiosidad (continuación):. Se ha visto que las grasas que contienen estos ácidos grasos con dobles enlaces en trans son perjudiciales para la salud, entre otras cosas aumentan el colesterol “malo” (LDL) y disminuyen el colesterol “bueno” (HDL) NOTA: Las lipoproteínas de alta densidad (HDL, del inglés High density lipoprotein) son aquellas lipoproteínas que transportan el colesterol desde los tejidos del cuerpo hasta el hígado. (Debido a que las HDL pueden retirar el colesterol de las arterias y transportarlo de vuelta al hígado para su excreción, se les conoce como el colesterol o lipoproteína buena. Lípidos. Grasas neutras: triglicéridos y acilgliceridos Grasas neutras: triglicéridos y acilgliceridos: En los seres vivos (y en particular en el cuero humano) es habitual que estos ácidos grasos se almacenen en forma de triglicéridos. Lípidos: Triglicéridos y Acilgliceridos Grasas neutras: triglicéridos y acilgliceridos: En los seres vivos (y en particular en el cuero humano) es habitual que estos ácidos grasos se almacenen en forma de triglicéridos. + + otro ácido + otro ácido Lípidos. Grasas neutras: triglicéridos y acilgliceridos Una grasa neutra (o acilglicérido) consiste en una molécula de glicerol (glicerina) unida a uno, dos o tres ácidos grasos formando así mono, di o triacilglicéridos. El glicerol (glicerina) es un trialcohol (1,2,3-propanotriol). La unión es mediante enlaces tipo éster (son di o triésteres) Lípidos: Triglicéridos Reacciones características de lípidos: Esterificación Esterificación: Lípidos: Saponificación Hidrólisis (básica) de ésteres (o Saponificación) : Saponificación de triglicéridos : En general, estas sales de ácido graso en disolución acuosa estarán disociadas Lípidos: Carácter anfipático Los ácidos grasos (disociados, ionizados) o mejor dicho sus sales solubles y otros lípidos tienen dos partes muy diferenciadas en cuanto a su polaridad y su “relación con el agua” - + COO Na disolución aquosa - COO colar apolar (hidrófoba, lipófila) disolución aquosa + + Na Cabeza polar (hidrófila) (lipófoba) Moléculas de agua (solvatación) Interacciones intermoleculares Fuerzas Hidrofóbicas: En presencia de agua, las partes apolares de las molécula (llamadas colas hidrofóbicas tienden a interaccionar entre sí, creando un espacio hidrofóbico del que el agua es excluída y en el que pueden quedar atrapadas otras moléculas hidrofóbicas, En cambio la cabeza polar (hidrófila) interacciona con el agua, y se encuentra solvatada, preservando a la parte hidrofóbica de todo contacto con el agua. Este es el llamado efecto hidrofóbico. Fuerzas hidrofóbicas Fuerzas o interacciones hidrofóbicas: Molecula apolar (hidrocarburo) Lípidos anfipáticos, estructuras en agua El efecto hidrofóbico es el responsable de que en presencia de agua, los lípidos anfipáticos tengan la importante propiedad de la autoestructuración, que da lugar a tres tipos de estructuras distintas: •monocapas •micelas •bicapas Lípidos anfipáticos Lípidos: bicapas lipídicas, membranas Micelas Lípidos: Jabones Lípidos: Jabones Lípidos: Triglicéridos Funciones: Combustible energético. Son moléculas muy reducidas que, al oxidarse totalmente, liberan mucha energía (9 Kcal/g). Reserva energética. Acumulan mucha energía en poco peso. Comparada con los glúcidos, su combustión produce más del doble de energía. Los animales utilizan los lípidos como reserva energética para poder desplazarse mejor. ¿Aguantarían nuestras articulaciones el peso del cuerpo si acumulásemos la energía en forma de glúcidos? Aislantes térmicos. Conducen mal el calor. Los animales de zonas frías presentan, a veces, una gran capa de tejido adiposo. Amortiguadores mecánicos. Absorben la energía de los golpes y, por ello, protegen estructuras sensibles o estructuras que sufren continuo rozamiento. Lípidos: Ceras Las ceras (o céridos) se forman por la unión de un ácido graso de cadena larga (de 14 a 36 átomos de carbono) con un monoalcohol, también de cadena larga (de 16 a 30 átomos de carbono), mediante un enlace éster. Lípidos: Ceras Las ceras (o céridos) se forman por la unión de un ácido graso de cadena larga (de 14 a 36 átomos de carbono) con un monoalcohol, también de cadena larga (de 16 a 30 átomos de carbono), mediante un enlace éster. + Lípidos: Ceras Funciones: • Proteger e impermeabilizar la piel, pelo, plumas… • En artrópodos forma parte del recubrimiento del exoesqueleto • Recubrimiento de hojas y tallos jóvenes en vegetales (protegen de evaporación y parásitos) Lípidos complejos o de membrana Se llaman así porque forman parte de las membranas celulares, se dividen en: Glicerolípidos oGlicerofosfolípidos (fosfoglíceridos) oGliceroglucolípidos Esfingolípidos oFosfoesfingolípidos oGlucoesfingolípidos Fosfolípidos: Fosfoglicéridos y esfingolípidos LOS FOSFOLÍPIDOS Son lípidos que forman parte de las membranas celulares. Incluyen un grupo fosfato (derivado del ácido ortofosfórico (H3PO3), de ahí su nombre. Derivan de la glicerina (propanotriol) y se llaman fosfoglicéridos o derivan de la esfingosina (un alcohol más complejo) y se llaman esfingo(fosfo)lípidos. Fosfolípidos: Fosfoglicéridos y esfingolípidos FOSFOLÍPIDOS: Fosfoglicéridos y Esfingo(fosfo)lípidos: Los fosfoglicéridos y los esfingo(fosfo)lípidos son moléculas que aparecen formando parte de la estructura de las membranas celulares. Estas moléculas presentan: o una parte polar y por tanto hidrófila (cabeza polar) oy una parte apolar y por tanto hidrófoba (colas apolares). Por este motivo, se dice que son anfipáticos. Fosfolípidos: Fosfoglicéridos y esfingolípidos FOSFOLÍPIDOS: fosfoglicéridos y esfingo(fosfo)lípidos: Presentan unna parte polar y por tanto hidrófila (cabeza polar) una parte apolar poreso se dice que son anfipáticos. Fosfolípidos: Fosfoglicéridos y esfingolípidos FOSFOLÍPIDOS: Fosfoglicéridos y esfingolípidos Los fosfoglicéridos y los esfingolípidos son moléculas que aparecen formando parte de la estructura de las membranas celulares. Fosfolípidos: Fosfoglicéridos FOSFOGLICÉRIDOS La estructura de la molécula es un ácido fosfatídico. El ácido fosfatídico está compuesto por: • dos ácidos grasos, uno saturado y otro, generalmente insaturado, • una glicerina •y un grupo fosfato (derivado del ácido ortofosfórico (H3PO3). La unión entre estas moléculas se realiza mediante enlaces de tipo éster. Fosfolípidos: Fosfoglicéridos FOSFOGLICÉRIDOS • En el ácido fosfatídico, a uno de los oxígenos del grupo fosfato se le une una “molécula-extra” más, con un grupo alcohol (un alcohol, un amino-derivado…). • La cabeza polar estar formada por el grupo fosfato más esta “molécula-extra” Fosfolípidos: Fosfoglicéridos FOSFOGLICÉRIDOS •La estructura de la molécula es un ácido fosfatídico. •El ácido fosfatídico está compuesto por dos ácidos grasos, uno saturado y otro, generalmente insaturado, una glicerina y un ácido ortofosfórico. La unión entre estas moléculas se realiza mediante enlaces de tipo éster. Fosfolípidos: Fosfoglicéridos FOSFOGLICÉRIDOS Fosfolípidos: Esfingolípidos (Ceramidas) Esfingolípidos: Los esfingolípidos están formados por una molécula denominada ceramida. La ceramida está constituida por un ácido graso y una esfingosina. Fosfolípidos: Esfingolípidos (Ceramidas) Esfingolípidos: Unas de las más comunes son las esfingomielinas, muy abundantes en el tejido nervioso, donde forman parte de las vainas de mielina (membranas de los axones de las neuronas). Fosfolípidos: Esfingolípidos (Ceramidas) Esfingolípidos: •La ceramida está constituida por un ácido graso y una esfingosina. •Dependiendo de la molécula que enlace con la ceramida, podemos encontrar fosfoesfingolípidos o glucoesfingolípidos (cerebrósidos). Fosfolípidos: Esfingolípidos (Ceramidas) Esfingolípidos: •La ceramida está constituida por un ácido graso y una esfingosina. •Dependiendo de la molécula que enlace con la ceramida, podemos encontrar fosfoesfingolípidos o glucoesfingolípidos. + ++ esfingomielina + Esfingolipidos Lípidos: Esteroides, isoprenoides y prostaglandinas Existen varios grupos muy importantes de lípidos que tienen funciones reguladoras y que están muy relacionadas con muchas vitaminas y hormonas: oProstaglandinas (eicosanoides) oTerpenos (o Isoprenoides) oEsteroides Insaponificables (no producen la reacción de saponificación). VITAMINAS, concepto Las vitaminas (del latín vita (vida) + el griego αμμονιακός, ammoniakós "producto libio, amoníaco", con el sufijo latino ina "sustancia") •Son compuestos heterogéneos imprescindibles para la vida, • En dosis esenciales son trascendentales para el correcto funcionamiento fisiológico. •La gran mayoría de las vitaminas esenciales no pueden ser sintetizadas (elaboradas) por el organismo, por lo que éste no puede obtenerlos más que a través de la ingesta equilibrada de vitaminas contenidas en los alimentos naturales. •Las vitaminas son precursoras de coenzimas1, (aunque no son propiamente enzimas) grupos prostéticos1 de las enzimas2. •1 Una enzima está básicamente formada por una gran proteína, pero pueden tener una parte “noproteíca” llamada grupo prostético, Cuando su presencia es necesaria para activar la enzima se denomina coenzima. •2-Esto significa, que la molécula de la vitamina, con un pequeño cambio en su estructura, pasa a ser la molécula activa de una enzima, sea ésta coenzima o no Hormonas, concepto Las hormonas • Son sustancias segregadas por células especializadas, localizadas en glándulas de secreción interna o glándulas endocrinas (o también por células epiteliales1 e intersticiales) con el fin de afectar la función de otras células. • Están especializados en la regulación general del organismo así como también en la autorregulación de un órgano o tejido. • Todas las hormonas pueden ser sintetizadas por el cuerpo humano a partir de otras moléculas (precursoras) 1Epitelio es el tejido que recubre las superficies libre del organismo (forma la piel, mucosas, cubre los organos,cavidades y conductos del cuerpo, etc también forma glandulas) Lípidos: Esteroides, isoprenoides y prostaglandinas Esteroides: Los esteroides son derivados del Esterano (ciclopentano – perhidrofenantreno). Lípidos: esteroides, Esteroides: isoprenoides y prostaglandinas Esta molécula (Esterano) origina moléculas tales como colesterol, estradiol, progesterona, testosterona, aldosterona o corticosterona. Todas ellas son esenciales para el funcionamiento de nuestro metabolismo. Lípidos: esteroides, Esteroides: isoprenoides y prostaglandinas Muchas sustancias importantes en los seres vivos son esteroides o derivados de esteroides. Ejemplos: oel colesterol, olos ácidos biliares, olas hormonas sexuales, o las hormonas de la corteza suprarrenal, o muchos alcaloides, etc. Lípidos: esteroides, isoprenoides y prostaglandinas Los corticosteroides (esteroides derivados de la cortisona, producida por la corteza de las glándulas suprarrenales) están implicados en una variedad de mecanismos fisiológicos, incluyendo aquellos que regulan la inflamación, el sistema inmunitario, el metabolismo de hidratos de carbono, el catabolismo de proteínas, los niveles electrolíticos en plasma y, por último, los que caracterizan la respuesta frente al estrés. Estas sustancias pueden sintetizarse artificialmente y tienen aplicaciones terapéuticas, utilizándose principalmente debido a sus propiedades antiinflamatorias e inmunosupresoras y a sus efectos sobre el metabolismo. (Wikpedia) Lípidos: esteroides, isoprenoides y prostaglandinas Lípidos: esteroides, isoprenoides y prostaglandinas Lípidos: esteroides, isoprenoides y prostaglandinas Terpenos: Los isoprenoides o terpenos se forman por la unión de moléculas de isopreno. Las estructuras que se originan pueden ser lineales o cíclicas. Lípidos: esteroides, isoprenoides y prostaglandinas Terpenos: Lípidos: esteroides, isoprenoides y prostaglandinas CLASIFICACIÓN DE LOS TERPENOS Nombre nº de isoprenos que componen la molécula Función Ejemplo Monoterpenos 2 Aromas y esencias. Geraniol, mentol. Sesquiterpenos 3 Intermediario en la Farnesol. síntesis del colesterol. Diterpenos 4 Forman pigmentos y Fitol, vitamina A, E, vitaminas. K. Triterpenos 6 Intermediario en la Escualeno. síntesis del colesterol. Tetraterpenos 8 Pigmentos vegetales. Carotenos, xantofilas. Politerpenos n Aislantes. Látex, caucho. Lípidos. Direcciones de internet Algunas direcciones útiles (alumnos): http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/contenidos5.htm Apuntes, con animaciones y actividades interactivas del CNICE (Minist. español) http://genomasur.com/lecturas/Guia02-1.htm Proyecto Genomasur, apuntes muy buenos y completos de un nivel medio-elevado http://www.virtual.unal.edu.co/cursos/ciencias/2000024/html/contenido.html Curso Universidad de Colombia (interesantes figuras) http://www.ehu.es/biomoleculas/lipidos/tema7.htm Curso de bioquímica de la Universidad del Pais Vasco, muy completo, nivel elevado muy completo. http://www.bionova.org.es/biocast/p1t.htm Curso con apuntes, presentaciones, ejercicios del IES MARÍA CASARES