4.carboidrati

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Carboidrati

Funzioni

 Funzioni principali dei Carboidrati:    Riserva energetica  Glicogeno nel muscolo e nel fegato Energia disponibile  Utilizzati nella glicolisi per la produzione di ATP Ruolo strutturale   eg. Ribosio forma parte della struttura dell’ATP e acidi nucleici (DNA e RNA).

Meccanismi di riconoscimento cellulare: – Adesione cellulare – Proprietà idrofiliche From: Elliott WH & Elliott DC. (1997) Biochemistry and Molecular Biology. New York: Oxford University Press. p170 Adapted from: Bettelheim FA and March J (1990) Introduction to Organic and Biochemistry (International Edition). Philadelphia: Saunders College Publishing p383.

From: Tortora GJ & Grabowski SR (2000) Principles of Anatomy and Physiology (9th Edition). New York: John Wiley & Sons, p62

Il chetoso più semplice è il

diidrossiacetone

C H 2 O H C O C H 2 O H L’aldoso più semplice è la

gliceraldeide

H CHO C OH CH 2 OH Diidrossiacetone e gliceraldeide hanno tre atomi di carbonio e sono detti

triosi

Tutti gli altri zuccheri si possono considerare derivati dalla gliceraldeide o dal diidrossiacetone per graduale aggiunta di C HOH tra il C1 e 2 della gliceraldeide il C2 e C3 del diidrossiacetone. C H O H (CH O H) m C O H C H 2 O H C H 2 O H C O (CH O H) m C H 2 O H

Monosaccaridi

 Formula generale (CH nella struttura 2 0) n – n indicata il numero di atomi di carbonio Triosi (3 carboni)       Tetrosi (4 carboni) – Intermedi durante il metabolismo Pentosi (5 carboni)  Formano strutture cicliche – Ribosio il piu’ noto Esosi (6 carboni) – I monosaccaridi piu’ noti – Glucose (Destrosio) Anatomy and Physiology (9th Edition). New York: John Wiley – Tutti gli CHO sono convertiti in Glucosio durante il metabolismo From: Tortora GJ & Grabowski SR (2000) Principles of & Sons, p43 Eptosi (7 carboni) Ottosi (8 carboni)

glucosio e galattosio sono epimeri

O C H HO H H C C C C H OH H OH OH CH 2 OH

D(+)-glucosio

O C H H HO C C OH H HO H C C H OH CH 2 OH

D(+)-galattosio

O H HO H H

glucosio e mannosio sono epimeri

C C C C C CH 2 H OH H OH OH OH

D(+)-glucosio

O HO C C H H HO H H C C C H OH OH CH 2 OH

D(+)-mannosio

Disacarridi

  Composti di due monosaccaridi uniti tra di loro da legame glicosidico Degradati a monosaccaridi durante la digestione Formation of a glycosidic bond.

From: Summerlin LR (1981) Chemistry for the Life Sciences. New York: Random House, p395.

Disaccaridi

  I piu’ importanti:     Glucosio e Fruttosio Lattosio  Glucosio e Galattosio Maltasi, saccarasi, lattasi sono gli enzimi coinvolti nel metabolismo   Maltosio  2 unità di glucosio Saccarosio Convertiti a glucosio e assorbiti intolleranza al Lattosio – mancanza di lattasi

Cellobiosio

 Prodotto dalla digestione della cellulosa. Dimero di glu con legame β(1→4) che è idrolizzato dai batteri.

cellulosa

GLICOSAMMINOGLICANI (GAG)

Strutture

eteropolisaccaridiche , lineari e ad elevato PM , ancorate alla porzione polipeptidica dei PROTEOGLICANI.

Consistono di

unità ripetitive di disaccaridi , in cui una delle unità monosaccaridiche (o entrambe) è costituita da un e l’altra unità (o entrambe) contiene almeno un gruppo solfato un acido uronico), che porta una carica negativa.

o amminozucchero carbossilato (generalmente

Glicosamminoglicani ( MUCOPOLISACCARIDI)

GLICOSAMMINOGLICANI (GAG)

Sono associati a elementi strutturali di

tessuti, quali osso , all’ elastina e al collageno .

Incorporano grandi quantità di acqua ed

occupano molto spazio

Grazie ai gruppi OH e alle cariche

negative per repulsione tengono separate le catene dei carboidrati strutture .

funzionando da cuscinetto e lubrificante di altre

GLICOPROTEINE

Contengono gruppi oligo- o polisaccaridici

legati covalentemente alla catena polipeptidica

Includono: proteine strutturali, enzimi,

recettori di membrana, proteine di trasporto, immunoglobuline

I carboidrati hanno un ruolo importante

come determinanti antigenici.

GRUPPI SANGUIGNILa distinzione tra i gruppi sanguigni (

A, B, AB e 0 ) dipende dalla porzione oligosaccaridica delle glicoproteine sulla superficie delle cellule del sangue ( eritrociti ).

In tutti i tipi sanguigni la porzione

oligosaccaridica della molecola contiene L fucosio.

PROTEGLICANI

Famiglia di glicoproteine nelle quali la

porzione saccaridica è costituita principalmente da glicosamminoglicani (GAG) .

Nei proteoglicani noti i glicosamminoglicani

sono legati con legame O-glicosidico sequenza Ser-Gly a residui di serina che fanno parte di una

FUNZIONE DEI PROTEGLICANI

Possono essere solubili e localizzati nella

matrice extracellulare o possono essere proteine integrali di membrana .

Interagiscono con una varietà di altre

molecole

Versicano

NH 3 + Serglicina NH 3 + COO Decorina NH 3 + COO COO-

Cartilagine ricca in proteoglicani

Assorbe grandi quantità di acqua

Carboidrati Gli zuccheri e ….il DNA e L’RNA.

HO H O H OH HO HO OH H

-D-ribofuranosio H O H N HO OH H Ribonucleoside

N HO H O H N HO OH H guanosina NH 2 O NH Carboidrati N NH 2 N HO H O H N HO OH H adenosina O NH 2 N N N NH HO H O H N HO citidina OH H O HO H O H N HO OH uridina H O