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LE CENTRE UNIVERSITAIRE Dr. YAHIA FARES DE MEDEA
INSTITUT DES SCIENCES ET DE LA TECHNOLOGIE
DEPARTEMENT DE GENIE DES PROCEDES PHARMACEUTIQUES
Du 12 au 13 Octobre 2008
LES BIOSURFACTANTS
BIOMOLECULES A MULTIUSAGES
ABOUSEOUD M.
C.U. MEDEA
DEPARTEMENT GENIE DES PROCEDES
PHARMACEUTIQUES
SNBP1
MEDEA 12, 13 Oct.2008
LES SURFACTANTS “Tensioactifs”
Les surfactants sont des molécules
amphiphiles, qui possèdent une
partie hydrophile et une partie
hydrophobe, en général une
chaîne carbonée.
le surfactant va se trouver à l'interface
de phases ayant des degrés de
polarité et de liaison hydrogène
différents, comme dans le cas de
mélanges eau/huile ou air/eau. La
formation d'un film moléculaire
ordonné abaisse l'énergie
interfaciale et est responsable des
propriétés particulières des
surfactants.
MECANISME D’ACTION
Tension superficielle
CMC
Micelles NORMALES Micelles INVERSEES
14
12
10
8
6
4
2
0
Composé non polaire
Composé polaire
CMC
0
1
Concentration du surfactant
Composés amphiphiles (surfactant)
Le surfactant
• Action superficielle: Abaisse les tensions superficielle et
interfaciale (liquide/liquide; liquide/solide)
• Action détergente
• Action Solubilisante: améliore la dissolution de
substances peu solubles
• Action émulsifiante:dispersion liquide/liquide
• Action moussante
• Action dispersante
• Action mouillante
Types de surfactants
synthétiques (chimiques)
Type
ANIONIQUE
CATIONIQUE
AMPHOTERE
Mécanisme
libèrent une charge négative
(anion) en solution
aqueuse.
libèrent une charge positive
(cation) en solution
aqueuse.
Suivant le pH du milieu où ils
se trouvent, ils libèrent un
ion positif et un ion
négatif.
La molécule ne comporte
aucune charge nette
NON-IONIQUE
Exemple
SDS
(Dodécylsulfate de
sodium)
NaSO4(CH2)11CH3
CTAB
(bromure
d'hexadécyltriméthylam
monium)
(CH3)3N(CH2)15CH3Br
N dodécyl-sulfobétaïne
Triton
C8H15C6H4(OC2H4)9OH
Application
principalement utilisés dans
les lessives et produits
de nettoyage
principalement utilisés dans
les milieux industriels et
hospitaliers, en raison de
leur propriété
désinfectante
Formulations spéciales en
pharmaceutiques et en
cosmétique…
utilisés dans l'industrie
textile, la métallurgie et
en cosmétologie
(hygiène corporelle et
beauté) en raison d'une
moindre agressivité et
d'un faible pouvoir
moussant.
APPLICATIONS ET MARCHE DU
SURFACTANT
•
•
•
•
•
•
•
•
•
CHIMIE
DETERGENTS
PETROLE
TEXTILE
COSMETIQUE
PEINTURE
POLYMERES.
CUIR
……….
Problèmes avec les surfactants
synthétiques (chimiques)
• Problèmes environnementaux :
Toxicité , Non biodégradabilité.
• Problèmes d’usage (techniques) : leur
efficacité diminue dans des conditions
physiques extrêmes de température, pH
ou salinité..
Solution ?
Les BIOSURFACTANTS
Tensioactifs synthétisés par des
microorganismes appartenant à
différentes genres et espèces
(Pseudomonas,Bacillus,
Rhodococcus…, Lactobacillus,
Candida….)
TYPES DE
BIOSURFACTANTS
Les biosurfactants incluent un grand
nombre de structures chimiques, comme
les glycolipides, les lipopeptides, des
complexes polysaccharide-protéine, les
phospholipides et les acides gras.
La structure la plus commune est celle
des glycolipides.
Phospholipide
Glycolipide: Rhamnolipide
Pseudomonas aeroginusa
Lipopeptide: surfactine
Acinetobacter sp.
Bacillus Subtilis
Emulsan (Acinetobacter
calcoaceticus RAG-1
Avantages des biosurfactants
Caractéristiques techniques excellentes :
-abaissement de la tension interfaciale (~ 0.1dyne/cm)
- abaissement de la tension superficielle(~27 dyne/cm),
- emulsification (50-100%),
- pouvoir moussant (mousse stable(15 min.)),
- pouvoir mouillant (abaissement de l’angle de contact > 30%),
-CMC (20-2000 mg/l)……
- pouvoir antibiotique ou fongicide
 Stabilité thermique et chimique : plus stables que les
surfactants synthétiques. T°(4-100°C); pH(4-9); salinité (5%-20%)
Caractéristiques écologiques: biodégradables(100%), non
toxiques, biocompatibles, d’où la possibilité de leur utilisation dans
les préparations pharmaceutiques et agroalimentaire.
Production des biosurfactants
Par fermentation « batch » ou « continu » dans des milieux simples
contenant:
•Source de carbone: hydrocarbure, huile minérale ou végétale,
carbohydrates, déchets riches en C, mêlasse,.margines, .
•Source d’azote: azote minéral ou organique (en général milieu appauvri
en azote)
•Sels minéraux
•Conditions physico-chimiques: En général ~pH; T°ambiante
Ex: production de rhamnolipid par Pseudomonas aeroginusa (C=
hexadecane; N=NaNO3; )
production de rhamnolipid par Pseudomonas fluorescens (C= huile
d’olive; N=NH4NO3; C/N=10)
• Separation: Precipitation (acide, sel d’ammonium ou solvant),
extraction, adsorption, ultrafiltration
APPLICATIONS DES BIOSURFACTANTS
1- ENVIRONNEMENT
1-a. Bioremediation des sols ex-situ et in-situ et lutte contre la
pollution marine:
Le biosurfactant facilite par son pouvoir solubilisant, emulsifiant, et
dispersant, le contact polluant-microorganisme dégradant
(stimulation dela biodégradation) [Biosurf]>CMC
Exxon valdez(marée noire): ALASKA1989
Guerre du golf : KOWEIT 1991
15 à 20%> rendement avec les synthétiques
1.b DESORPTION ET LIXIVIATION DES
SOLS POLLUES PAR LES METAUX
MICELLES
TETE POLAIRE-QUEUE
APOLAIRE
CONCENTRATION>CMC
Métal lié ou
précipité
Lavage
Liaison métal- tête
polaire de la micelle
2- RECUPERATION ASSISTEE DU PETROLE
(ENHANCED OILRECOVERY)
Taux de récupération 60-95%
Dans des conditions extrêmes
3- Agriculture
•
Elimination des pesticides à partir des plantes et des sols.
•
Amélioration de la photosynthèse
•
Biopesticide, antibacterien, fongicide,
croissance des plantes
• Antiparasite (5 à 30 mg/l contre Pythium,Phytophora, and Plasmopara
• Biofertilisant
4- Agroalimentaire
•
•
•
•
•
•
Stabilisant pour émulsions huile/eau
Stabilisation des systèmes aérés
Contrôle de l’agglomération des lipides
Conservateur
Amélioration de la texture et de la saveur
Solubilisation des additifs améliorant le goût
5- anti-adhesive
• Elimination des biofilms bactériens par
adsorption de couche de biosurfactant sur
la surface (verre, polymère, acier…)
6- Médecine et pharmaceutique
• Antibactérien et antifongique (Ex: rhamnoilipide à 32mg/l contre
Alcaligenes faecalis,Serratia arcescens, Mycobacterium phlei (16 mg/ml)
et Staphylococcus epidermidis (8 mg/ml); Aspergillus niger (16 mg/ml),
Chaetonium globosum,Enicillium crysogenum, Aureobasidium pullulans
(32 mg/ml);
•
•
•
•
•
MEL(mannosylerythritollipid) (glycolipid) contre bactéries Gram+
Antivirus ( Ex: surfactine à des doses 80mM)
Inhibiteur de croissance d’algues pathogènes tel que Heterosigma
akashivo et Protocentrum dentatum (Ex: Rhamnolipid 0.4 à10mg/l)
Production de surfactant pulmonaire (déficience respiratoire)
Agent antiadhesive pour matériel chirurgical et prothèses (en gomme de
silicone) (élimination de 77% des bactéries)
Agent de transport et de solubilisation de principe actif
7- CHIMIE
• Détergent domestique et industriel(pouvoir
detersif 27% > aux synthétiques)
• Peintures : dispersant, emulsifiant
• Textile: agent de mouillage
8- Cosmetique
• Préparation de crèmes hydratantes dermatoligiquement
compatibles
• Préparation de shampoings et savons riches en huiles
essentielles
Contraintes avec l’utilisation des
biosurfactants
• Faible rendement de production (2-100 g/l)
• Difficultés de séparation et de purification
• Coût élevé ( rhamnoilpid (Jeneil) 320$/kg)
Solutions envisageables?
•Utilisation de matière première non conventionnelle:
déchets industriels, agroalimentaire,…
•Améliorations des souches par modifications
génétiques