Transcript AlcoholsandEthers - UTCC e

บทที่ 6
Alcohols and Ethers
ประเภทของแอลกอฮอล์
Primary alcohol
Secondary alcohol
Tertiary alcohol
2
สมบ ัติการละลายของแอลกอฮอล์
• มี “water-like” properties อ ันเนือ
่ งมาจาก
หมู่ -OH
• สามารถสร้างพ ันธะ hydrogen ก ับนา้ ได้
้ ก ับขนาดของโมเลกุล
• การละลายขึน
จานวนคาร์บอน
Solubility
C1 – C5
ละลายได้ด ี
C5 – C7
ปานกลาง
้ ไป
C8 ขึน
ละลายได้เล็กน้อย /
ไม่ละลาย
3
Melting point and Boiling point
• แอลกอฮอล์ม ี MP และ BP สูง เนือ
่ งจากมีการสร้าง
พ ันธะไฮโดรเจน ระหว่างโมเลกุล
้ เมือ
้
• มีคา
่ มากขึน
่ ขนาดของโมเลกุลเพิม
่ ขึน
แอลกอฮอล์
MP (๐C)
BP (๐C)
1-Propanol
-126
97
1-Hexanol
-52
158
1-Octanol
-16
194
4
Hydrogen bond
5
6
ื่ แอลกอฮอล์
การเรียกชอ
1. Common Name
่ าร์บอนเป็นหมูอ
 เรียกสายโซค
่ ัลคิล (R) โดย
ลงท้ายด้วย –yl แล้วตามด้วยคาว่า alcohol
7
Methyl alcohol
Wood alcohol
Isopropyl alcohol
Rubbing alcohol
1,2-ethanediol
Ethylene glycol
(Antifreeze)
Ethyl alcohol
Grain alcohol
1,2,3-propanetriol
Glycerol
Glycerin
8
2. IUPAC Name
1.
่ ย
เลือกสายโซท
ี่ าวทีส
่ ด
ุ และมี หมู่ -OH อยูด
่ ว้ ย
่ ล ัก และเรียกชอ
ื่ ลงท้ายด้วยคาว่า –ol
เป็นโซห
2.
ระบุตาแหน่งของหมู่ -OH ให้เป็นต ัวเลขน้อยๆ
3.
ื่ ด้วย di- ,
ถ้าหมูแ
่ ทนทีเ่ ป็นหมูเ่ ดียวก ัน ให้นาหน้าชอ
tri- , tetra-,…. เพือ
่ บอกจานวนหมูแ
่ ทนทีน
่ นๆ
ั้
4.
เรียกหมูแ
่ ทนทีโ่ ดยเรียงตามลาด ับต ัวอ ักษร
9
1
1
2-methyl-2-propanol
( Common name : t-butyl alcohol )
1
2-propen-1-ol
( Allyl alcohol )
Cyclohexanol
( Cyclohexyl alcohol )
1
3-methyl-1-butanol
( Isoamyl alcohol )
10
ปฏิกริ ย
ิ าของแอลกอฮอล์
1. Dehydration
11
ปฏิกริ ย
ิ าของแอลกอฮอล์
2. Dehydration to form Ether
12
ปฏิกริ ย
ิ าของแอลกอฮอล์
3. Oxidation (1๐alc  Aldehyde)
13
ปฏิกริ ย
ิ าของแอลกอฮอล์
3. Oxidation
Further
Oxidation
(Aldehyde  Carboxylic acid)
14
ปฏิกริ ย
ิ าของแอลกอฮอล์
3. Oxidation (2๐alc  Ketone)
15
ปฏิกริ ย
ิ าของแอลกอฮอล์
3. Oxidation (3๐alc
)
16
1๐ Alcohol
K2Cr2O7
K2Cr2O7
KMnO4
2๐ Alcohol
K2Cr2O7
3๐ Alcohol
CH3COOH
KMnO4
K2Cr2O7
CH3CH2OH
CH3CHOH
|
CH3
K2Cr2O7
CH3CHO
CH3C=O
|
CH3
18
ปฏิกริ ย
ิ าการแทนทีข
่ องแอลกอฮอล์
CH3CH2OH + HBr  CH3CH2Br + H2O
19
Phenol (Ar-OH)
•
•
•
•
Natural flavorings of tea and coffee
Synthetic flavorings and odors
Antiseptics
Cosmetics
20
ื่ ฟี นอล
การเรียกชอ
21
Ethers (R-O-R’)
• Solvent
• Anesthetic
22
IUPAC name of Ethers (R-OR’)
1.
่ ล ัก
ให้หมู่ R ทีม
่ จ
ี านวนคาร์บอนมากกว่าเป็นโซห
2.
เรียกหมู่ R ทีม
่ จ
ี านวนคาร์บอนน้อยกว่ารวมก ับ
ออกซเิ จน (alkoxyl group, -OR’) โดยลงท้าย
ด้วยคาว่า – oxy
่
เชน
CH3CH2CH2-O – เรียกว่า – propoxy
่ ล ัก
3. ระบุตาแหน่งของ alkoxyl group ทีเ่ กาะก ับโซห
ให้เป็นต ัวเลขน้อยๆ
23
Common name : Diethyl ether
IUPAC name : 1-ethoxyethane
24