Transcript Piotr Nowakowski - prezentacja konkursowa

Chiralność w
matematyce i w
chemii
Piotr Nowakowski
XII Liceum Ogólnokształcące w Łodzi
Chiralność
• Nieidentyczność budowy obiektu i jego
lustrzanego odbicia.
• Parę obiektów chiralnych nazywamy
enancjomorfami.
• Nazwa pochodzi z greckiego słowa
oznaczającego „ręka”.
Chiralność z matematycznego i
chemicznego punktu widzenia
Cecha
par figur geometrycznych cząsteczek chemicznych
polegająca na tym, że
można jedną
dana cząsteczka i jej
przekształcić na drugą
lustrzane odbicie są
tylko przez odbicie
nienakładalne na siebie.
względem płaszczyzny
lub osi inwersyjnej, a nie
przez obrót lub
przesunięcie.
Warunki
• Warunkiem wystarczającym do wystąpienia
chiralności jest brak jakichkolwiek elementów
wewnętrznej symetrii czyli asymetryczność,
ale nie jest to warunek konieczny.
• Warunkiem koniecznym i wystarczającym jest
nieposiadanie przez ciało ani środka, ani
płaszczyzny symetrii.
Warunki zapisane logicznie
• Obiekt jest całkowicie asymetryczny
chiralny np.:
Obiekt jest
(Obiekt jest całkowicie asymetryczny)
• Obiekt nie posiada płaszczyzny
ani środka symetrii
Obiekt jest chiralny
np.:
(Obiekt posiada oś symetrii)
Przykłady
• Dwie ręce człowieka, dwa te same buty na
dwie nogi, prawa i lewa rękawiczka, sprężyna
prawo i lewoskrętna.
Chiralność jest cechą
geometryczną
(matematyczną) jednak
największe zastosowanie
znajduje w chemii.
Przykłady w chemii
Cząsteczki powyżej mają płaszczyznę symetrii, nie są chiralne.
Te cząsteczki mają się do siebie, jak nienakładalne odbicia lustrzane, są
chiralne.
Chiralność w chemii
• Dwie cząsteczki chiralne względem
siebie nazywamy enancjomerami;
• Chiralność jest to jeden z dwóch
rodzajów izomerii optycznej.
Występowanie
• Najczęściej o chiralności mówimy w przypadku
związku, w którym do czterowartościowego
atomu węgla dołączone są cztery różne
podstawniki.
• W takim przypadku atom ten nazywamy
centrum chiralności.
Struktura mezo
• Cząsteczka może mieć kilka węgli
asymetrycznych.
• Istnieją cząsteczki, które, pomimo
asymetryczności atomów węgla, nie są
chiralne.
• Jest to tzw. struktura mezo.
enancjomery kwasu winowego
Forma mezo kwasu
winowego
Historia
• Występowanie chiralności w chemii ( istnienie
enancjomerów) zauważył pod koniec XIX w.
Ludwik Pasteur. Odkrył, że sztucznie
otrzymany kwas winowy krystalizuje w dwóch
różnych formach enancjomorficznych.
Izomeria optyczna
• Izomeria optyczna to rodzaj izomerii, w
których dwie cząsteczki mają identyczny skład
chemiczny, wiązania, a różnią się
rozmieszczeniem atomów w przestrzeni i przez
to wykazują przeciwną aktywność optyczną.
Właściwości
• Aktywność optyczna jest to własność
cząsteczek chiralnych (posiadających mocno
spolaryzowane wiązania) polegająca na
możliwości skręcania płaszczyzny polaryzacji
światła spolaryzowanego. Dwa obiekty
chiralne skręcają je w przeciwne strony, o tę
samą wartość.
Czynność optyczna
• Miara kąta zmiany kierunku polaryzacji
światła.
• Mierzona za pomocą polarymetru.
Polarymetr i jego schemat
Skręcalność właściwa
• Charakteryzuje czynność optyczną związku
• Wyraża się wzorem
[α] t =100α/ld
λ
•
•
•
•
•
•
[α]-skręcalność właściwa
α – skręcenie promienia światła (w ο )
l – długość rurki
d – gęstość cieczy
t- temperatura związku
λ -długość fali światła
Nazewnictwo
Do nazwania związków chiralnych stosuje się:
• Konfigurację L i D
• Oznaczenia (-) lub (+)
• Konfigurację absolutną (R i S)
Mieszaniny racemiczne
• Inaczej racematy;
• Mieszanina złożona z równomolowych ilości
enancjomerów;
• Optycznie nieczynne;
Czystość optyczna
• Wyraża nadmiar jednego enancjomeru nad drugim
w mieszaninie
• Czystość optyczna = [α] próbki/[α] czystego
enancjomeru * 100%
Homochiralność
• Homochiralność to cecha grup związków
chemicznych, które mają taką samą
konfigurację chiralności (L lub D).
• Homochiralne są: większość aminokwasów (L)
i cukry (D).
Achiralność
• Achiralność jest to cecha obiektu polegająca
na tym, że jest on identyczny ze swoim
lustrzanym odbiciem. Da się je na siebie
nałożyć.
• Przykłady:
C
O=O
C6H6
CH4
Bibliografia
• „Chemia organiczna tom 1” Robert T. Morrison,
Robert N. Boyd
• „Chemia organiczna” P. Mastelerz
• „Stereochemia a mechanizm reakcji” D.
Whittaker
• http://mwalnik.wodip.opole.pl
• http://www.naukowy.pl
• www.wikipedia.pl
• http://astrofiz.pl
• „Chemia 2” podręcznik zakres rozszerzony S.
Hejwowska, R. Marcinkowski, J. Staluszka
• http://www.chemorganiczna.com