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Reduktion von Carbonsäuren
zu Aldehyden
Marcus Hans
Betreuer: Carolin Thiele
03.02.2010
Vortrag zum OCF
Inhalt
1.Allgemeine Begriff
2.Carbonsäure Aldehyd
2.1.Mechanismus
2.2Beispiel
3.Carbonsäurederivat Aldehyd
3.1Mechanismen
3.2Beispiel
4.Quellen
Allgemein
Reduktion: Erniedrigung der Oxidationszahl
Carbonsäure Aldehyd
Schwierige Reaktion:
Gefahr der Überreduktion
Carbonsäure kann sehr leicht zum
Alkohol reduziert werden.
Reduktion zum Aldehyd nur unter
speziellen Bedingungen und
Reagenzien möglich, da Aldehyd
(2x+I,keinM-Effekt) reaktiver als
Säure (2x+I, 1x+M-Effekt).
Reduktionsmöglichkeiten
Möglichkeiten
Direkte Reduktion der Carbonsäure
Indirekte Reduktion d.h. über einen
Ester, Carbonsäurechlorid oder
Säureamid
Reduktion einer Carbonsäure
Bedingungen: tiefe Temperatur
Synthese von Thujon
Reduktion eines Esters
Bedingungen:
1.Sterisch großes Reduktionsmittel: z.B.
DIBALH:
2.Tiefe Temperaturen (-70°C)
3. nicht-koordinierendes Lösungsmittel
(Dichlormethan, Toluol, Hexan)
Reduktion eines Esters
Synthese von Camptothecin
Reduktion eines
Carbonsäurechlorides
Bedingungen:
1.Reduktionsmittel: Natriumborhydrid,LindlarPd/ H 2 ,(Rosenmund), LiAlH(OtBu)3
2.Tiefe Temperaturen (-78°C)
Reduktion eines
Carbonsäurechlorides
Fukuyama-Kupplung
Umsetzung von Thioestern (Steglich)
Sehr milde Reaktionsbedingung
Mechanismus
Weitere Reaktionen
Bedingungen wie zuvor
Ende
Skript OC04 SS09 Prof. Jauch Kapitel 8.3.
W.Oppolzer et al., Helv. Chim. Acta 80,
623-639 (1997)
M.A. Ciufolini et al. , Angew. Chem. 108,
1789-1791 (1996)
www.organischechemie.ch/OC/Namen/fukuyamareduktion.htm
Carey Sundberg, Advanced organic
chemistry part B S402
Skript OC02 Wenz WS08/09