Transcript 금 반응화학실험 6주차(2)

6. Claisen에스터축합반응
7. Claisen고리화반응: Dieckmann축합반응
8. Michael 반응
9. Robinson 고리반응
10 Knoevenagel 축합반응
11. 실험에 사용되는 기구 및 시약
12. 실험방법
20082131 황성하
6. Claisen에스터축합반응
6. Claisen에스터축합반응
Ethyl acetate가 ethyl acetaoacetate로 되는 축합반응 메커니즘
7. Claisen고리화반응: Dieckmann 축합반응
7. Claisen고리화반응: Dieckmann 축합반응
8. Michael 반응
8. Michael 반응
9. Robinson 고리반응
9. Robinson 고리반응
9. Robinson 고리반응
9. Robinson 고리반응
10.Knoevenagel condensation크뇌페나겔 축합
카르보닐화합물과 활성메틸렌 화합물이 아민이나 암모니아의 존재 하에서 물이 제거되
면서 축합되는 반응이다
C
H
H
+ C
R R’ Z
Z’
R’
Z
+ H2O
C
C
R
Z’
R.R’=H, alkly
Z,Z’=CN,COOR,COR,COOH,SOR,SO2R,SO2OR
김근식(2002) “탄산염에서 제조한 초강염기와 메조포러스 물질에 고정된 유기염기 촉매에서 카보닐 화합물의 축합반응과 유기산의 염소화반응”,p10~p12
10.Knoevenagel condensation
크뇌페나겔 축합
손선미(2002) “무용매 조건에서 마이크로파를 이용한 Knoevenagel 축합 합성 연구”,p6~p7
11.기구
3neck round flask
magnetic stirrer
stirring bar
비커
샬레
buncher funnel
거름종이
aspirator(감압 증류장치)
dropping funnel
drying tube
buncher funnel
dropping funnel
3neck round flask
12.시약
Acetone
-CH3COCH3.
-분자량: 53.08
-녹는점: -94.82℃
-끓는점: 56.3℃
-비중: 0.7908 (20℃)
.-향기가 있는 무색의 액체
-인화성이 강해 불이 잘 붙는다
-물에 잘 녹으며, 유기용매로서 다른 유기물질과도 잘 섞인다
Benzaldehyde
-C6H5CHO
-분자량:106
-녹는점: -56.5℃
-끓는점: 178℃
-비중: 1,049~1,005(15℃
-방향족 알데하이드 중의 가장 간단한 것으로 특수한 향내가 나
는 무색의 액체이다.
- 산화하기 쉽고, 공기 속에서 쉽게 벤조산이 되므로, 오랫동안
보존할 때는 주의를 요한다
EtOH 에탄올
-C2H5OH
-분자량:46.07
-녹는점: -114.5℃
-끓는점: 78.32℃
-비중: 0.789(20℃)
특유의 냄새와 맛이 있고, 상온에서는 무색의 액체로 존재한다
탄소의수가 2개인 에테인에서 수소원자하나가 하이드록시기로 치환된 알코올
에탄올은 수소결합을 한다
NaOH
분자량 : 39.997
녹는점 : 318.4℃
끓는점 : 1388℃
비중 : 2.13
물에 녹아 강염기성 수용액을 만든다
대기 중에서 수증기와 이산화탄소를 잘 흡수한다
물에 강하게 발열하여 녹는 무색 결정
실험방법
1. 100ml 3neck 둥근 플라스크에
acetone (1ml)을 주사기를 이용해 넣고
ethanol (50ml)은 메스 실린더로 양을 측정해 넣는다.
2.
NaOH (1.2g)을 무게를 측정하여 넣는다.
3. Benzaldehyde (6ml)를 떨어뜨릴 수 있도록
Dropping funnel에 담아준다.
4. 3neck 둥근 플라스크에 온도계,
Dropping funnel, drying tube를 장착하고
Stirring bar도 넣은 후 10분간 교반한다.
5. 10분이 지나면 dropping funnel을 이용해서 1초에 한 방울
정도로 benzaldebyde를 떨어뜨려주면서 교반한다. 서서히 색
이 변해가는걸 관찰 할 수 있다.
교반하는 동안 거름종이의 무게를 측정해둔다.
6. Benzaldehyde를 투입하며 20분 정도 교반 해준 후 생긴 고
체를 감압증류장치로 여과해준다.
7. 플라스크내에 남아있는 고체는 소량의 물로 잘 섞어내
어 마저 여과해준다.
8. 여과된 고체생성물을 오븐으로 말린 후 무게를 측정해
수득률을 구한다.
실험결과
Synthesis of Dibenzalacetone
(1)Acetone의무게(g)
(2)Acetone의몰수(mmol)
(3)종이필터무게(g)
(4)필터+ 생성물무게(g)
(5)생성물무게(g)
(6)생성물몰수(mmol)