Transcript I. 주변의 물질
Lesson 31. II. 화학과 인간 1-1. 탄소 화합물의 성질 카르복시산, 에스테르(p144 카르복시산~145 에스테르까지) ■ 이번 시간의 학습 목표 1. 카르복시산와 에스테르에 대해 이해하고 서로 비교한다. ▣ 지방족 탄화수소의 유도체 – [5] 카르복시산 1) 카르복시산? 일반식 : RCOOH -COOH : 카르복시기 알칸의 수소 1개가 카르복시기(-COOH)로 치환된 화합물 카르복시기의 구조식 2) [제법] 1차 알코올을 산화시켜 만든 알데히드를 다시 산화시켜 얻는다. 메탄올(CH3OH) → 포름알데히드(HCHO) → 포름산(HCOOH) 에탄올(C2H5OH) → 아세트알데히드(CH3CHO) → 아세트산(CH3COOH) ▣ 지방족 탄화수소의 유도체 – [5] 카르복시산 수소결합 가능 물, ROH, RCOOH 3) 일반적 성질 -COOH도 수소결합을 할 수 있는 친수성 작용기 1) 탄소수가 작은 카르복시산은 물에 잘 녹는다.(알킬기의 탄소수가 많아질수록 친유성기의 영향이 커져 물에 잘 녹지 않게 된다.) 2) 분자량이 작은 카르복시산은 분자간에 수소 결합을 형성하기 때문에 기체 상 태에서도 분자가 이합체로 존재 → 분자량이 두배로 측정 & 분자량이 비슷한 탄 화수소보다 끓는점이 높다. ▣ 지방족 탄화수소의 유도체 – [5] 카르복시산 -COOH는 물속에서 약간 이온화되어 약한 산성을 나타낸다. (알킬기의 탄소수 가 많아질수록 친유성기의 영향이 커져 산의 세기는 약해진다. → HCOOH가 카 르복시산 중 가장 강한 산) RCOOH → RCOO- + H+ (알칼리)금속과 반응해 수소발생 물, ROH, RCOOH 금속과 반응하여 수소 기체를 발생 2Na + 2CH3COOH → 2CH3COONa + H2↑ 제법 1차 ROH → RCHO → RCOOH 생물체가 지니고 있는 카르복시산 : 포도(타르타르산), 김치(젖산), 레몬(시트르 산), 개미(포름산) 등 ▣ 지방족 탄화수소의 유도체 – [5] 카르복시산 알데히드기 4) 포름산(HCOOH, 개미산, 메탄산) 무색의 자극성 냄새가 나는 액체 개미나, 곤충 속에 들어 있다. 그래서 개미산 카르복시산 중 가장 강한 산 그래도 약산 카르복시기(-COOH)와 알데히드기(-CHO)를 동시에 가지고 있어 은거울 반응과 펠링 반응을 할 수 있다. 5) 아세트산(CH3COOH, 에탄산, 빙초산) 무색의 자극성 냄새가 나는 액체 어는점이 16.6℃, 그래서 빙초산 3~5% 수용액 → 식초(식용) 용매로 쓰이며, 의약품과 합성 수지의 원료로 사용 카르복시기 ▣ 지방족 탄화수소의 유도체 – [5] 카르복시산 6) 광학 이성질체 비대칭 탄소 원자란 4개의 서로 다른 원자 또는 원자단이 결합되어 있는 탄소 원자를 말한다. 비대칭 탄소를 가진 대 표적인 분자로는 아미노산, 락트산(젖산) 등이 있다. 이 비대칭 탄소를 가진 화합물은 서로 포개어지지 않는 두 가지 이성질체가 존재하는데 이러한 이성질체를 광학 이성 질체라고 한다. 락트산(젖산) ▣ 지방족 탄화수소의 유도체 – [6] 에스테르 1) 에스테르? 일반식 : RCOOR -COO- : 에스테르기 카르복시산(RCOOH)의 카르복시기 내 수소가 알킬기(R-)로 치환된 화합물 (RCOOR) HCOOCH3(포름산메틸), CH3COOC2H5(아세트산에틸) 등 ▣ 지방족 탄화수소의 유도체 – [6] 에스테르 2) 제법 : 에스테르화 반응 카르복시산과 알코올이 반응하여 에스테르와 물이 생성되는 반응. 이 때 카르 복시기에서 OH, 히드록시기에서 H가 빠져 H2O이 된다. RCOOH + R18OH → RCO18OR + H2O 카르복시산 알코올 에스테르 물 동위원소인 18O가 에스테르에서 발견되는 것으로 보아 알코올에서 H만 빠져나 옴을 알 수 있다. 만일 알코올에서 OH가 빠졌다면 18O는 물에서 발견되어야 함 3) 가수분해 반응 : 에스테르화 반응의 반대 에스테르에 물을 가해 카르복시산과 알코올을 생성 CH3COOCH3 + H2O → CH3COOH + CH3OH ▣ 지방족 탄화수소의 유도체 – [6] 에스테르 4) 비누화 반응 : 에스테르가 강염기에 의해 분해되는 반응 RCOOR + NaOH → RCOONa + ROH 비누 5) 에스테르의 일반적 성질 과일향을 가지고 있어 청량음료, 과자, 사탕, 크림 등의 향료로 사용. 꽃과 과일 의 향기도 대부분 에스테르 화합물에 속한다. 물에 녹지 않으나 탄소화합물(무극성)을 잘 녹여 아주 좋은 용매로 사용 수소 결합을 하지 못하므로 분자량이 비슷한 카르복시산이나 알코올보다 끓는 점이 낮다. [이성질체] CnH2nO2 탄소수가 같은 카르복시산와 에스테르는 분자식이 같으므로 이성질체 관계 작용기 차이에 의한 구조 이성질체 Ex. C4H8O2 → C3H7COOH, CH3COOC2H5, C2H5COOCH3, HCOOC3H7 ▣ 지방족 탄화수소의 유도체 정리