Faculdade Pitágoras

Química Orgânica III

Espectroscopia no Infravermelho

- Farmácia Prof. Alexandre Ferry [email protected]

SOLOMONS, T. W. G., FRYHLE, C. B. Química Orgânica. Tradução Robson Mendes, revisão técnica Délio Soares Raslan. v.1. – Rio de Janeiro: LTC, 2005. Capítulo 2 – p.75-88.

A espectroscopia no infravermelho, assim como todas as outras espectroscopias, depende da interação das moléculas ou átomos com a radiação eletromagnética.

A

radiação no infravermelho

faz com que os átomos e grupos de átomos nos compostos orgânicos vibrem com amplitude aumentada ao redor das ligações covalentes que os unem.

Transições vibracionais 200 cm -1

e rotacionais

INFRAVERMELHO 50 μm

As ligações podem vibrar de seis modos que se encontram representados a seguir:

Estiramento simétrico Estiramento assimétrico Deformação simétrica no plano (tesoura) Deformação assimétrica no plano Deformação simétrica fora do plano Deformação assimétrica fora do plano (torção) Obs.:

Vibrações simétricas não provocam absorção na região do infravermelho

A

espectroscopia no infravermelho

(IV) fornece uma técnica experimental rápida que pode dar evidências para a presença de vários grupos funcionais.

O espectrômetro de IV opera pela passagem de um feixe de radiação no IV através de uma amostra, comparando a radiação transmitida através da amostra com aquela transmitida na ausência da amostra.

O espectrômetro então registra os resultados através de um gráfico mostrando a

absorvância

versus a

freqüência

ou

comprimento de onda

ou

número de onda

correspondente.

ν = c / λ

Freqüência ( Hz ) Comprimento de onda ( nm, μm, mm, cm ou m )

Os espectros de IV normalmente fornecem gráficos mostrando a absorvância (ou a transmitância) versus o

número de onda

( ν ) , que é igual ao inverso do comprimento de onda, dado em

cm -1

.

O valor do número de onda é diretamente proporcional à freqüência da onda, o que facilita a interpretação do espectro.

A excitação de uma molécula de um nível de energia vibracional para outro ocorre apenas quando

o composto absorve radiação no IV de uma energia específica

, significando um comprimento de onda ou freqüência específico.

Número de onda (cm -1 ) Os quadros a seguir apresentam as várias faixas de absorção na região do IV associadas às várias vibrações possíveis de inúmeros grupos de átomos.

Alguns picos muito importantes!!!

Espectro de IV do metanal

Estes três espectros são interessantes para se observar a influência de alguns fatores como o estado físico e o solvente na detecção de sinais característicos da

hidroxila livre

e da

associada (ligação de hidrogênio)

.

Algumas questões

2.38

– O espectro de infravermelho do 1-hexino exibe um pico pronunciado de absorção próximo a 2100 cm -1 devido ao estiramento C  C. Entretanto, o 3-hexino não mostra absorção nessa região. Explique.