Transcript 403221 เคมีอินทรีย์ การเรียกชื่อสารอินทรีย์ ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์

403221 เคมีอน
ิ ทรีย ์
่
การเรียกชือสารอิ
นทรีย ์
ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข
ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร ์
มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร ์
403221-nomenclature
1
่
การเรียกชือแอลเคน
(alkane)
• IUPAC (International Union of Pure
and Applied Chemistry)
่
• ชือสามั
ญ (common name)
403221-nomenclature
2
่
ตารางแสดงชือแอลเคนและหมู
่แอลคิลสา
จานวน
คารบอน
์
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
สูตร
prefix
ชือ่
โมเลกุล
แอลเคน
CH4
Methmethane
C2H6
Ethethane
C3H8
Proppropane
C4H10
Butbutane
C5H12
Pentpentane
C6H14
Hexhexane
C7H16
Heptheptane
C8H18
Octoctane
C9H20
Nonnonane
C10H22
Decdecane
C11H24 Undec- undecane
C12H26 D
odec- dodecane
403221-nomenclature
ชือ่
หมูแอลคิล
่
methyl
ethyl
propyl
butyl
pentyl
hexyl
heptyl
octyl
nonyl
decyl
undecyl
dodecyl
3
่
• ชือสามั
ญ (common name)
่ นไอโซเมอร ์กัน จะมีคานาหน้าชือ่
– แอลเคนทีเป็
่
เพือบอกความแตกต่
างของแต่ละไอโซเมอร ์
เช่น
CH3CH2CH2CH3
C4H10
n-butane
C5H12
CH3CHCH3
CH3
isobutane
CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
n-pentane
CH3CHCH2CH3
CH3
isopentane
403221-nomenclature
CH3CCH3
CH3
neopentane
4
• ชือ่ IUPAC
่
่ ดเป็ นหลักเป็ น
– เลือกสายโซ่คาร ์บอนทียาวที
สุ
่
ชือหลั
ก
CH3CH2CH2CH2CHCH3
CH3
่ ดมี 6
สายโซ่ทยาวที
ี่
สุ
คาร ์บอน
่
ชือสายโซ่
หลักเป็ น
hexane
403221-nomenclature
5
่
่ ่
– ให ้ตาแหน่ งคาร ์บอนโดยเริมจากปลายด
้านทีอยู
่
่ ด
ใกล ้หมู่แทนทีมากที
สุ
่ ่แอลคิลเกาะอยู่บนสายโซ่
– บอกตาแหน่ งทีหมู
่
่
หลัก ตามด ้วยชือหมู
่แอลคิลไว ้หน้าชือสายโซ่
หลัก
CH3CH2CH2CH2CHCH3
2-methylhexane
CH3
CH3CH2CH2CH2CHCH3
3-methylheptane
CH2
CH3
403221-nomenclature
6
– กรณี มห
ี มู่แอลคิลมากกว่า 1 หมู่ ลาดับการ
เรียกหมู่แอลคิลเรียงตามลาดับตัวอักษร
5
1
2
3
6
CH2CH3
4
CH3CH CH2CH CH2CH3
4-ethyl-2-methylhexane
CH3
403221-nomenclature
7
่ ดได ้มากกว่า
– ถ ้าสามารถนับสายโซ่หลักยาวทีสุ
่ หมู่แทนทีมาก
่
1 วิธ ี ให ้เลือกสายโซ่หลักทีมี
่ ด
ทีสุ
– ถ ้ามีหมู่แอลคิลเหมือนกัน 2, 3 หรือ 4 หมู่ ให้
1
2 ก
ระบุตาแหน่
ง
ทุ
ตาแหน่ งแล ้วตามด ้วย di, tri
CH3CHCH3
6
7
5
4
่
หรื
อ
tetra
หน้
า
ชื
อหมู
อลคิล
3-ethyl-2,4,5-trimethylheptane
CH3CH2CH CH CH CH2CH3 ่แ
3
H3C CH3
การนับลาดับอักษรหมู่แอลคิล
- ไม่นับคานาหน้าบอกจานวน
- ไม่นับคานาหน้า
- นับคานาหน้า
403221-nomenclature
di_, tri_ , tetra_
n- , sec- , tertiso, cyclo, neo
8
่
– ชือหมู
่แอลคิล
่ ้จากการดึง H จากแอลเคนที่
– หมู่แอลคิลทีได
่ ยกต่างกัน
ตาแหน่ งต่างกันมีโครงสร ้างและชือเรี
่ อกับสายโซ่หลักเป็ นตาแหน่ งที่ 1
– ตาแหน่ งทีต่
เสมอ
แอลเคน
แอลคิล
สูตรโครงสราง
้
ชือ่
สูตรโครงสราง
้
ชือ่
CH3CH2CH3
propane
CH3CH2CH2CH3CHCH3
n-propyl
isopropyl
403221-nomenclature
1-methylethyl
9
แอลเคน
สูตรโครงสราง
้
CH3CH2CH2CH3
แอลคิล
ชือ่
ชือ่
CH3CH2CH2CH2 -
n - butyl
CH3CHCH2CH3
sec - butyl
1-methylpropyl
CH3CHCH2
isobutyl
2-methylpropyl
n -butane
CH3
CH3CHCH3
CH3
สูตรโครงสราง
้
isobutane
CH3
CH3C
tert-butyl
1,1-dimethylethyl
CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
neopentane
CH3
CH3CCH2
CH3
403221-nomenclature
neopentyl
2,2-dimethylpropyl
10
3 CH3
H3C 2C-CH3
2
3
1CHCH
3
9
1CH CH CH CH CH CH CH CH CH
2
2
3
3
2
4
5
6 2
1,2,2-trimethylpropyl
H3C CH3
3,4-dimethyl-5-(1,2,2-trimethylpropyl)nonane
403221-nomenclature
11
่
การเรียกชือไซโคลแอลเคน
(cycloalkane)
่
• หลักการเช่นเดียวกับแอลเคนโดยเพิมคา
นาหน้า “cyclo”
• ถ ้ามีหมู่แทนที่ 1 หมู่ไม่ต ้องระบุตาแหน่ งหมู่
แทนที่
isopropylcyclohexane
403221-nomenclature
12
่
่
• ถ ้ามีหมู่แทนทีมากกว่
า 1 หมู่ ให ้เรียกชือหมู
่
่ ยงตามลาดับตัวอักษรและให ้
แทนทีเรี
่ มต
่ ้นจากหมู่ใดหมู่หนึ่ ง
ตาแหน่ งหมู่แทนทีเริ
้
่ สุ
่ ด
ให ้ได ้ตัวเลขทังหมดต
าที
1,1,3-trimethylcyclopentane
C2H5
1,1-diethyl-4-methylcyclohexane
C2H5
403221-nomenclature
13
่ นสายโซ่เปิ ดมีจานวนคาร ์บอน
• ถ ้าส่วนทีเป็
มากกว่าหรือมีหมู่ฟังก ์ช ันอยู่ด ้วย
เรียกหมู่
่
cycloalkyl เป็ นหมู่แทนทีบนสายโซ่
5-cyclopropyl-3-methyloctane
CH3CHCH2CH2CH2
2-chloro-5-cyclobutylpentane
Cl
403221-nomenclature
14
่
การเรียกชือแอลคิ
ลเฮไลด ์ (alkyl
halide)
่
• ชือสามัญ
่
– ระบุชอหมู
ื่
่แอลคิล ตามด ้วยชือหมู
่เฮไลด ์
CH3CH2Cl
ethyl chloride
CH3
H3C C
Br
CH3
CH2Br
Benzyl bromide
t-butyl bromide
CH2=CH-Cl
vinyl chloride
403221-nomenclature
15
• ชือ่ IUPAC
– เรียกว่า haloalkane โดยระบุตาแหน่ งอะตอม
่
่
เฮโลเจนเป็ นหมู่แทนทีบนสายโซ่
คาร ์บอนทียาว
่ ด
ทีสุ
CH3CH CH2CH CH3
Cl
Cl
2-chloro-4-methylpentane
CH3
CH2CH2CH CH3
3-bromo-1-chlorobutane
Br
Br
bromobenzene
403221-nomenclature
16
่
การเรียกชือแอลคี
น (alkene)
่
ญ
• ชือสามั
CH2=CH2
Ethylene
CH3CH=CH2
Propylene
CH3CH2CH=CH2
CH3 C= CH2
CH3
Butylene
Isobutyl
ene
403221-nomenclature
17
CH2=CH-
Vinyl
CH2=CH-CH2-
Allyl
CH2=CHBr
Vinyl bromide
CH2=CHCH2Cl
Allyl chloride
403221-nomenclature
18
่
• ชือIUPAC
่ ดและมีพน
– เลือกสายโซ่คาร ์บอนยาวทีสุ
ั ธะ
่
คููู่อยู่ด ้วย เป็ นชือสายโซ่
หลัก alkene
่ บตาแหน่ งจาก
– ระบุตาแหน่ งพันธะคูโ่ ดยเริมนั
่ ่ใกล ้พันธะคู่
ปลายสายโซ่ด ้านทีอยู
CH2=CHCH2CH3
1-butene
CH3CH=CHCH2CH3
2-pentene
CH2=CHCH2CH2CH2CH3 1-hexene
403221-nomenclature
19
่
– ถ ้ามีหมู่แทนที่ เรียกชือหมู
่แทนที่ และระบุ
่ ้วย
ตาแหน่ งหมู่แทนทีด
H3C C CH CH2CH CH3
CH3
2,5-dimethyl-2-hexene
CH3
CH3
H3C CH CH CH2CH2 C CH3 6,6-dimethyl-2-heptene
CH3
403221-nomenclature
20
– ถ ้ามีพน
ั ธะคู่ 2 ตาแหน่ งบนสายโซ่หลัก ระบุ
้ั
่
่
ตาแหน่ งพันธะคูท
่ งหมด
เปลียนค
าลงท ้ายชือจาก
-ene เป็ น -diene
H2C C CH CH2CH3
1,2-pentadiene
H2C CH CH CHCH3
1,3-pentadiene
H2C C CH CHCH3
2-methyl-1,3-pentadiene
CH3
403221-nomenclature
21
–ไซโคลแอลคีนให ้ตาแหน่ งพันธะคูอ
่ ยู่ระหว่าง
คาร ์บอนอะตอมที่ 1 และ 2 และให ้ ตาแหน่ ง
่ เลขตาที
่ สุ
่ ด
หมู่แทนทีมี
CH3
1-methylcyclohexene
3,5-dimethylcyclohexene
H3C
CH3
403221-nomenclature
22
่
การเรียกชือแอลไคน์
(alkyne)
่
ญ
• ชือสามั
– อนุ พน
ั ธ ์ของ acetylene
่
่ H ของ acetylene
– ระบุหมู่แอลคิลทีแทนที
เรียงตามลาดับอักษร
HC CH
acetylene
methylacetylene
HC C CH3
HC C CH2CH3
ethylacetylene
H3C C C CH2CH3
ethylmethylacetylene
403221-nomenclature
23
่
• ชือIUPAC
่
่ ดและมีพน
– เลือกสายโซ่คาร ์บอนทียาวที
สุ
ั ธะ
่
สามอยู่ด ้วย เป็ นชือสายโซ่
หลัก alkyne
่ บตาแหน่ งจาก
– ระบุตาแหน่ งพันธะสามโดยเริมนั
่ ่ใกล ้พันธะสาม
ปลายสายโซ่ด ้านทีอยู
ethyne
HC CH
propyne
HC C CH3
HC C CH2CH3
1-butyne
H3C C C CH2CH3
2-pentyne
403221-nomenclature
24
– ถ ้าบนสายโซ่หลักมีพน
ั ธะคูแ่ ละพันธะสาม ให ้
่ าและเรียกสายโซ่
ตาแหน่ งพันธะคูเ่ ป็ นเลขตากว่
หลักเป็ น alkene
่ ้วยตาแหน่ งพันธะสามและ -yne
– ต่อท ้ายชือด
H2C C C C CH3
2-methyl-1-pentene-3-yne
CH3
HC C CH2CH CH2
1-pentene-4-yne
403221-nomenclature
25
่
การเรียกชืออนุ
พน
ั ธ ์ เบนซีน
่ 1 หมู่แทนที่
• เบนซีนทีมี
่ ้หน้า benzene
– ระบุชอหมู
ื่
่แทนทีไว
Br
bromobenzene
NO2
nitrobenzene
403221-nomenclature
C(CH3)3
t-butylbenzene
26
่ 1 หมู่แทนที่
• เบนซีนทีมี
่
– ชือสามั
ญของสารประกอบหลายชนิ ดยอมร ับใน
O
O
ระบบ
IUPAC O
C H
benzaldehyde
CH3
toluene
C OH
C CH3
benzoic acid
acetophenone
OH
NH2
OMe
phenol
aniline
anisole
403221-nomenclature
27
่ 2 หมู่แทนที่
• เบนซีนทีมี
– ใช ้ ortho (o)- meta (m)- และ para (p)- ในการระบุ
่ ่ 1,2 1,3 และ 1,4
ตาแหน่ งหมู่แทนทีที
ตามลาดับ
NO2
Br
Br
F
o-dibromobenzene
1,2-dibromobenzene
CH3
m-nitrotoluene
3-nitrotoluene
COOH
p-fluorobenzoic acid
4-fluorobenzoic acid
403221-nomenclature
28
่ หมู่แทนทีมากกว่
่
• เบนซีนทีมี
า 2 หมู่
– ใช ้ตัวเลขในการระบุตาแหน่ งหมู่แทนที่
่
่
– หมู่แทนทีในชื
อหลั
กอยู่ตาแหน่ งที่ 1
่ นมี
่ เลขตาแหน่ งน้อยทีสุ
่ ด
– หมู่แทนทีอื
่
่ ยงลาดับตัวอักษร
– เรียกชือหมู
่แทนทีเรี
CH3
Br
Br
NO2
O2N
NO2
F
Br
1,2,4-tribromobenzene
NO2
2,4,6-trinitrotoluene
403221-nomenclature
OH
4-fluoro-2-nitrophenol
29
่
• เบนซีนเป็ นหมู่แทนทีบนสายโซ่
คาร ์บอน
่
เรียกชือหมู
่ดงั นี ้
CH2
phenyl
benzyl
CH3
CH CH2CH2CH2CH2CH3
C CH2
H3C
2-phenylpropene
2-phenylheptane
403221-nomenclature
30
่
การเรียกชือแอลกอฮอล
์R
(alcohol)
่
O H
• ชือสามัญ
– ระบุชอหมู
ื่
่แอลคิล ตามด ้วย alcohol
CH3CH2CH2OH
n-propyl alcohol
CH3CH2OH
ethyl alcohol
CH3
CH3CH OH
CH3C OH
CH3
tert-butyl alcohol
CH3
isopropyl alcohol
403221-nomenclature
31
• ชือ่ IUPAC
่ ดและมีหมู ่ -OH เป็ น
– เลือกสายโซ่คาร ์บอนยาวทีสุ
่
ชือสายโซ่
หลัก alkanol
– ระบุตาแหน่ ง -OH โดยให ้ตาแหน่ ง -OH มีเลขตา่
่ ด
ทีสุ
CH3CH2CH2OH
1-propanol
CH3CH2OH
ethanol
CH3
H3C C CH2OH
CH2CH2OH
CH3
2,2-dimethyl-1-propanol
2-phenylethanol
403221-nomenclature
32
HO-CH2-CH= CH-CH2CH3
2-penten-1-ol
OH
2-cyclohexen-1-ol
CH3
H3C C CH CH2OH
CH3 Cl
2-chloro-3,3-dimethyl-1-butanol
403221-nomenclature
33
่ หมู่ -OH 2 หมู่ เรียกว่า diol
– แอลกอฮอล ์ทีมี
หรือ glycol
H3C CH CH2OH
HO-CH2-CH2-OH
OH
1,2-ethanediol
ethylene glycol
1,2-propanediol
propylene glycol
403221-nomenclature
34
่
R S H
การเรียกชือไทออล
(thiol)
่
• ชือสามั
ญ
-ระบุชอหมู
ื่
่แอลคิล ตามด ้วย
mercaptan
• ชือ่ IUPAC
่
-ชือสายโซ่
หลัก alkanethiol ระบุ
CH3CH2CH2SH
CH3CH2งSH-SH ด ้วย
ตาแหน่
n-propyl mercaptan
1-propanethiol
ethyl mercaptan
ethanethiol
CH3
CH3C SH
H2C CH CH2SH
CH3
tert-butyl mercaptan
2-methyl-2-propanethiol
allyl mercaptan
2-propene-1-thiol
403221-nomenclature
35
่ เทอร ์ (ether)
R O R'
การเรียกชืออี
่
• ชือสามั
ญ
– ระบุชอหมู
ื่
่แอลคิล 2 หมู่ทต่
ี่ อกับ O
เรียงลาดับตัวอักษรตามด ้วย ether
CH3CH2OCH3
CH3CH2OCH2CH3
ethyl methyl ether
diethyl ether
CH3
CH3C O CH3
CH3
tert-butyl methyl ether
CH3CH O
CH3
isopropyl phenyl ether
403221-nomenclature
38
่
• ชือIUPAC
่
– หมู่ -OR เป็ นหมู่แทนทีบนสายโซ่
alkane
เรียกว่าหมู่ alkoxy
CH3CH2OCH3
CH3CH2OCH2CH3
methoxyethane
ethoxyethane
CH3
CH3C O CH3
CH3
2-methoxy-2-methylpropane
CH3O CH2CH2O CH3
1,2-dimethoxyethane
403221-nomenclature
39
• Cyclic ether
่
– ใช ้ cycloalkane เป็ นชือหลั
ก
่
่ ่ -CH2- ว่า oxa
– เรียกอะตอม O ทีแทนที
หมู
O
oxirane
oxacyclopropane
O
oxetane
oxacyclobutane
O
oxolane
oxacyclopentane
O
O
oxane
oxacyclohexane
O
1,4-dioxane
1,4-dioxacyclohexane
403221-nomenclature
40
่
การเรียกชือไทโออี
เทอร ์
R
(thioether)
่
่
่
• ชือสามัญ
S R'
-ระบุชอหมู
ื
่แอลคิลทีต่อกับ
S ตามด ้วย sulfide
• ชือ่ IUPAC
่
-หมู่ -SR เป็ นหมู่แทนทีบน
สายโซ่หลัก alkane เรียกว่าหมู่ alkylthio
CH3CH2-S CH2CH3
CH3CH2CH2 S-CH3
diethyl sulfide
ethylthioethane
methyl propyl sulfide
1-methylthiopropane
403221-nomenclature
41
่
การเรียกชือแอลดี
ไฮด ์
R
(aldehyde)
่
• ชือสามัญ
O
C
H
่
่ จานวน
– เรียกตามชือกรดคาร
์บอกซิลก
ิ ทีมี
่ -(o)ic acid เป็ น
คาร ์บอนเท่ากันโดยเปลียน
aldehyde
O
H
O
O
C
C
H
formaldehyde
H3C
C
H
H
acetaldehyde
403221-nomenclature
benzaldehyde
42
• ชือ่ IUPAC
O
่ ดและมี
C หมู ่
– สายโซ่คาร ์บอนยาวทีสุ
H
O
่
เป็ นชือสายโซ่
หCลัก
alkanal โดยหมู ่
H
O
O งที่ 1
อยู่ตาแหน่
H
C
C
H3C
H
ethanal
H
methanal
O
O
H2C C
H
C
propenal
H
CH3CH2CH2 CH C H
CH3
2-methylpentanal
403221-nomenclature
43
่ โตน (ketone)
การเรียกชือคี
C
O
่
• ชือสามั
ญ
R
R'
่
่
– ชือเฉพาะที
ยอมร
ับ
O
C
H3C
CH3
acetone
O
O
C
C
CH3
acetophenone
403221-nomenclature
benzophenone
44
– ระบุชอหมู
ื่
่แอลคิล 2 หมู่ทต่
ี่ อกับหมู่
C=O เรียงลาดับตัวอักษรตามด ้วย
ketone
H3C
O
O
C
C
CH2CH3
ethyl methyl ketone
H3C
CH2
benzyl methyl ketone
403221-nomenclature
45
• ชือ่ IUPAC
่ ดและมี
– สายโซ่คาร ์บอนยาวทีสุ
C หมู ่
O
่
เป็ นชือสายโซ่
หลัก alkanone
C ระบุตาแหน่ งโดย
่ สุ
่ ด
O
หมู
่
อยู
ต
่
าแหน่
ง
เลขต
าที
O
O
O
H3C
C
H3C
CH2CH3
butanone
CH3CH2
C
C
CH2
H3C
CH3
propanone
phenylpropanone
O
O
C
C
CH2CH3
3-pentanone
H3C
CH2CH2CH3
2-pentanone
403221-nomenclature
46
O
C
– สาหร ับ cyclic ketone
หมู ่
ตาแหน่ งที่ 1
H3C
อยู่
O
O
4-methylcyclohexanone
4-methyl-3-penten-2-one
403221-nomenclature
47
่
การเรียกชือกรดคาร
์บอกซิลก
ิ
(carboxylicOacid)
่
• ชือสามั
ญ
R
C
OH
่
– มักเรียกตามแหล่งทีมา
ลงท ้ายด ้วย -ic
acid
่ ้วย a-, b-, g-, d– บอกตาแหน่ งหมู่แทนที
ด
O
d
g
b
a
CH3CH2CH2 CH2 C OH
403221-nomenclature
48
H
O
O
C
C
OH
CH3CH2CH2
O
g
C
CH3CH2 CH
b
OH
acetic acid
OH
CH3CH2CH2CH2 C OH
valeric acid
butyric acid
formic acid
H3C
O
a
O
O
C
C
OH
CH3
CH3 CH CH2
CH3
a-methylbutyric acid
isovaleric acid
O
O
C
C
OH
benzoic acid
OH
OH
OH
salicylic acid
403221-nomenclature
49
• ชือ่ IUPAC
่ ดและมีหมู ่ -COOH
– สายโซ่คาร ์บอนยาวทีสุ
่
เป็ นชือสายโซ่
หลัก alkanoic acid โดยหมู่ O
O ่ตาแหน่ งที่ 1 เสมอ
COOH อยู
H
C
OH
methanoic acid
CH3CH2CH2
C
OH
butanoic acid
O
O
H3C
C
OH
ethanoic acid
CH3CH2 CH
C
OH
CH3
2-methylbutanoic acid
403221-nomenclature
50
่
่
– หมู ่ -COOH แทนทีบนวงเรี
ยกชือวงต่
อด ้วย carboxylic acid
่ หมู่ -COOH 2 หมู่ ลงท ้ายชือด
่ ้วย – สารทีมี
dioic acid
COOH
HOOCCH2CH2COOH
cyclohexanecarboxylic acid
butanedioic acid
403221-nomenclature
51
– เกลือของกรดคาร ์บอกซิลก
ิ เรียกส่วน anion
่
่ -ic acid เป็ น -ate
ตามชือกรดโดยเปลี
ยน
- +
COO Na
HCOO NH4+
ammonium formate
sodium benzoate
- +
BrCH2 CH COO K
Br
potassium 2,3-dibromopropanoate
403221-nomenclature
52
O
่
C
– ชือหมู
่ acyl
R
-ic acid เป็ น -yl
H
่
่
เรียกตามชือกรดโดยเปลี
ยน
O
O
C
C
CH3CH2CH2
methanoyl group
formyl group
O
H3C
butanoyl group
butyryl group
O
C
C
ethanoyl group
acetyl group
benzoyl group
403221-nomenclature
53
่
การเรียกชืออนุ
พน
ั ธ ์ของกรด
คาร ์บอกซิลก
ิO
• Acid chlorideC
R
Cl
่
– เรียกชือหมู
่ acyl ตามด ้วย chloride
H
O
O
C
C
CH3CH2CH2
Cl
methanoyl chloride
formyl chloride
butanoyl chloride
butyryl chloride
O
O
H3C
C
Cl
C
Cl
ethanoyl chloride
acetyl chloride
Cl
benzoyl chloride
403221-nomenclature
54
O
• Acid anhydride
R
C
O
O
C
R
่
่
– เปลียนค
า acid ในชือหมู
่กรดคาร ์บอกซิ
ลิกหลัก เป็ น anhydride
H3C
O
O
C
C
O
CH3
ethanoic anhydride
acetic anhydride
O
O
C
C
O
benzoic anhydride
403221-nomenclature
55
O
• Ester
R
C
O
R'
่
่
– เรียกชือหมู
่แอลคิลทีมาจากแอลกอฮอล
์
่
ตามด ้วยส่วนทีมาจากกรดคาร
์บอกซิลก
ิ
่
่
โดยเปลียนค
า -ic acid ในชือหมู
่กรด
คาร ์บอกซิลก
ิ หลักเป็ น ส่-ate
่
ว
นที
มาจากแอลกอฮอล
์
่
ส่วนทีมาจาก
O
alkyl
กรดคาร ์บอกซิลก
ิ
R'
C
alkanoate
R
O
Alkyl alkanoate
403221-nomenclature
56
O
O
H3C
C
O
C
CH2CH3
ethyl acetate
ethyl ethanoate
O
CH2CH2Cl
2-chloroethyl benzoate
403221-nomenclature
57
• Amide
O
R
C
NH2
่
่
– เปลียนค
า -(o)ic acid ในชือกรดคาร
์
บอกซิลก
ิ หลัก เป็ น -amide
H3C
O
O
C
C
NH2
ethanamide
acetamide
O
NH2
(CH3)2CHCH2
benzamide
403221-nomenclature
C
NH2
3-methylbutanamide
58
่ ่ N ระบุ N-alkyl หรือ
– ถ ้ามีหมู่แทนทีที
่
N,N-dialkyl หน้าชือหลั
ก
O
O
H3C
C
N
H
C
CH3
N-methylethanamide
N-methylacetamide
N
CH3
CH2CH3
N-ethyl-N-methylbenzamide
403221-nomenclature
59
• Nitrile R
C N
่
– เรียกชือสายโซ่
หลัก alkane (รวมคาร ์บอน
ของหมู่ nitrile) ตามด ้วย nitrile หรือ
่
่
– เปลียนค
า -(o)ic acid ในชือหมู
่กรดคาร ์
บอกซิลก
ิ หลัก เป็ น -onitrile
H3C C N
ethanenitrile
acetonitrile
C N
CH3
H3C C C N
H
benzonitrile
2-methylpropanenitrile
403221-nomenclature
60
่
R NH
การเรียกชืออะมี
น (Amine)
2
่
ญ
• ชือสามั
่
่ อกับ N ทีละหมู่ ลง
– เรียกชือหมู
่แอลคิลทีต่
ท ้ายด ้วย amine
CH
NH2
3
H3C C NH2
H
CH3CH2NH2
ethylamine
cyclohexylamine
isopropylamine
CH3
CH3CH2NHCH3
ethylmethylamine
CH3CH2CH2 C NH2
H
1-methylbutylamine
403221-nomenclature
CH3CH2 N CH2CH3
CH2CH3
triethylamine
61
• ชือ่ IUPAC
่
– เรียกชือสายโซ่
ทมี
ี่ หมู่ -NH2 อยู่ด ้วยเป็ นชือ่
หลัก alkanamine
– ถ ้าหมู่ -NH2 ไม่อยู่บนคาร ์บอนปลาย ต ้องระบุ
NH2
ตาแหน่CH
งดCH
้วยNH
3
2
2
ethanamine
cyclohexanamine
CH3
CH3
CH3CH2CH2 C NH2
H
2-pentanamine
H3C C NH2
H
2-propanamine
403221-nomenclature
62
่ ่ N ระบุ N-alkyl หรือ N,N– ถ ้ามีหมู่แทนทีที
่
ก alkanamine
dialkyl หน้าชือหลั
CH3CH2 N CH2CH3
CH2CH3
CH3CH2 N CH3
H
N-methylethanamine
N,N-diethylethanamine
CH2CH3
N CH3
N-ethyl-N-methylcyclohexanamine
403221-nomenclature
63
่
่ หมู่ – aniline เป็ นชือหลั
กของ benzene ทีมี
NH2 แทนที่
NH2
aniline
O2N
H
N CH3
Cl
4-chloro-N-methyl-3-nitroaniline
403221-nomenclature
64
่
่ เรียกหมู่ – ถ ้าชือสายโซ่
หลักมีหมู่ฟังก ์ช ันอืน
NH2 เป็ นหมู่แทนทีว่่ า amino
O
HOCH2CH2 NH2
H C
2-aminoethanol
p-aminobenzaldehyde
403221-nomenclature
NH2
65