Transcript Le Aldeidi ed i Chetoni - Didattica delle Scienze

Le Aldeidi ed i Chetoni
O
O
R C H
R C R'
Un' Aldeide
Un Chetone
R=R'=Alchile, Arile
R=Alchile, Arile
O
C
Il Gruppo Carbonilico
Formazione del Doppio Legame C=O
C:1s2 2s2 2p2
O:1s2 2s2 2p4
Le Formule di Risonanza del Gruppo Carbonilico
_
O
C
+
O
O
C
C
_
+
Poco Importante
O
δ−
Sito Nucleofilo
C δ+
Sito Elettrofilo
Nomenclatura delle Aldeidi
O
O
CH3CH
CH3CH2CH
Etanale
Propanale
(Acetaldeide)
(Propionaldeide)
CHO
Cicloesancarbaldeide
O
CH3
2
CH3CHCH2CHCH
5
4
3
1
CH2CH3
2-Etil-4-metilpentanale
1
2
CHO
2-Naftalencarbaldeide
Nomi di Alcune Comuni Aldeidi
FORMULA
NOME COMUNE
NOME SISTEMATICO
HCHO
Formaldeide
Metanale
CH3CHO
Acetaldeide
Etanale
CH3CH2CHO
Propionaldeide
Propanale
CH3CH2CH2CHO
Butirraldeide
Butanale
CH3CH2CH2CH2CHO
Valeraldeide
Pentanale
H2C=CHCHO
Acroleina
2-Propenale
PhCHO
Benzaldeide
Benzencarbaldeide
Nomenclatura dei Chetoni
O
CH3CCH3
Propanone
O
O
O
CH3CH2CCH2CH2CH3
3-Esanone
4-Esen-2-one
O
O
C
C
CH3
CH3CCH3
(Acetone)
CH3CH=CHCH2CCH3
(Acetofenone)
O
(Benzofenone)
O
CH3CH2CCH2CH2COCH3
3-Oxoesanoato di metile
Ossidazione delle Aldeidi e dei Chetoni
O
O
C
C
H
AgNO3
OH
+ Ag
NH4OH
Acido benzoico
Benzaldeide
O
RCO3H
C
O
C
CH3
O
Acetofenone
Acetato di fenile
CH3
Le Addizioni Nucleofile ad Aldeidi e Chetoni
OH
_
O
1) Nu
C
2) H3O
δO
C
R δ+
C
+
Nu
_
O
_
R
Nu
C
C
R
R
OH
H3O+
Nu
R
R
Nu
L'Idratazione di Aldeidi e Chetoni
O
OH
+ H2O
H3C
CH3
H3C
H3C
Acetone
Acetone Idrato
(un diolo geminale)
0.1%
99.9%
OH
O
+ H2O
H
OH
H
H
OH
H
Formaldeide
0.1%
99.9%
Il Meccanismo dell'Idratazione di Aldeidi e Chetoni
δO
_
C
R δ+
C
H2O
R
R
C
+
OH2
R
δO
C
R δ+
OH
O
R
OH
R
_
O
_
R
OH
H2O
C
C
OH
R
R
_
+ HO
R
OH
R
OH
Catalisi Basica:
+ H
O
OH
C
C
R
R
R
H2O
Catalisi Acida:
R
OH
H2O
+
OH2
+
+ H3O
C
R
R
OH
L'Addizione di Alcoli ad Aldeidi e Chetoni
OH
O
H
H
+ ROH
R
C
R
R
OR
+
+
OR
ROH
OR
R
un' aldeide o
chetone
R
un emiacetale o
emichetale
O
OH
H+
CH3OH
cicloesanone
OCH3
un acetale o
chetale
H+
OCH3
CH3OH
OCH3
chetale
emichetale
OH
HO
O
O
H+
+ H2O
C
R
O
Addizione di Ammoniaca e dei suoi derivati alle Aldeidi e Chetoni
OH
O
H
N
+ NH3
R
R
+ H2O
C
R
NH2
ammoniaca
R
R
R
Immina
N
+ NHR
R
R
OH
O
R
+ H2O
C
R
NHR
ammina
primaria
R
R
R
immina
OH
O
+ NH2OH
R
OH
N
R
+ H2O
C
R
NHOH
idrossilammina
R
R
R
ossima
Addizione dei Reattivi di Grignard alle Aldeidi ed ai Chetoni
R
X
δ-
Mg
R Mg X
Etere
Alogenuro Alchilico
Reattivo di Grignard
(alogenuro di alchilmagnesio)
OMgX
O
R
δ+
R
δ- δ+
R Mg X
H3O
C
R
R
R
OH
+
C
R
+ HOMgX
R
R
Addizione dei Reattivi di Grignard alle Aldeidi ed ai Chetoni
1) CH2O
CH2OH
2) H3O+
alcol primario
R
MgBr
1) RCHO
CHOH
2) H3O+
Bromuro di cicloesilmagnesio
alcol secondario
R
COH
1) RR'CO
+
2) H3O
R'
alcol terziario
Riduzione di Aldeidi e Chetoni
O
OH
1) NaBH4
R
R
2) H3O+
C
R
H
R
un' aldeide o un chetone
un alcol
H
O
H2NNH2
C
R
R
R
un' aldeide o un chetone
H
KOH
R
Un idrocarburo