Transcript 1A-Analis Kimia Indra Afiando Iryanti Triana Lita Ayu Listiani M. Syarif Hidayatullah Keton adalah gugus fungsi yang dikarakterisasikan oleh sebuah gugus karbonil (O=C) yang terhubung dengan.

1A-Analis Kimia
Indra Afiando
111431014
Iryanti Triana
111431015
Lita Ayu Listiani
111431016
M. Syarif Hidayatullah
111431017
Keton adalah gugus fungsi yang dikarakterisasikan
oleh sebuah gugus karbonil (O=C) yang terhubung
dengan dua atom karbon ataupun senyawa kimia
yang mengandung gugus karbonil. Perlu diperhatikan
bahwa pada keton tidak pernah ada atom hidrogen
yang terikat pada gugus karbonil.
O
C
Atau
KETON
R
R '
H 3C
O
O
C
C
C H
3
2-propanon (IUPAC)
Aseton (trivial)
Dimetilketon (trivial)
H 3C H 2C
C H
3
2-butanon (IUPAC)
Etil,metilketon (trivial)
• Pengelompokan keton yaitu berdasarkan substituen mereka. Terdapat keton
simetris dan asimetris tergantung dari kemungkinan 2 substituen organik
bergabung ke pusat karbonil.
contoh keton simetris :
contoh keton asimetris :
O
C
O
Benzofenon
H3C
C
H
3
C
CH3
Aseton
O
Asetofenon
• Penamaan senyawa-senyawa alkanon atau keton juga ada dua
cara yaitu :
1) Menurut IUPAC mengikuti nama alkanannya dengan
mengganti akhiran “ ana “ dalam alkana menjadi “ anon “ dalam
alkanon.
2) Dengan cara Trivial yaitu dengan menyebutkan nama kedua
gugus alkilnya, kemudian diikuti akhiran “ Keton “.
• Untuk senyawa-senyawa keton dengan rumus struktur
bercabang akan lebih mudah jika penamaannya menggunakan
aturan IUPAC, sebagai berikut :
a) Menentukan rantai utama dengan cara pilih deretan C yang
terpanjang dan mengandung gugus fungsi kemudian beri nama.
b) Penomoran rantai utama dimulai dari ujung yang memberikan
nomor serendah- rendahnya bagi atom C gugus fungsi. Aturan
selanjutnya sama dengan yang berlaku pada senyawa
hidrokarbon.
• Alkanon dengan jumlah C 1 s/d 5 berupa cairan tak berwarna
• Gugus karbonil bersifat polar, sehingga mengakibatkan
senyawa keton polar. Gugus karbonil akan berinteraksi dengan
air melalui ikatan hidrogen, sehingga keton larut dalam air. Ia
merupakan akseptor ikatan hidrogen, dan bukannya donor,
sehingga ia tidak akan membentuk ikatan hidrogen dengan
dirinya sendiri. Hal ini membuat keton lebih mudah menguap
daripada alkohol dan asam karboksilat.
• Atom oksigen jauh lebih elektronegatif dibanding karbon
sehingga memiliki kecenderungan kuat untuk menarik elektronelektron yang terdapat dalam ikatan C=O kearahnya sendiri.
Salah satu dari dua pasang elektron yang membentuk ikatan
rangkap C=O bahkan lebih mudah tertarik ke arah oksigen. Ini
menyebabkan ikatan rangkap C=O sangat polar.
• Titik didih: keton berwujud cair, dengan titik didih yang semakin
meningkat apabila molekul semakin besar. Besarnya titik didih
dikendalikan oleh kekuatan gaya-gaya antar-molekul.
• Gaya dispersi van der Waals
Gaya tarik ini menjadi lebih kuat apabila molekul menjadi lebih panjang
dan memiliki lebih banyak elektron. Peningkatan gaya tarik ini akan
meningkatkan ukuran dipol-dipol temporer yang terbentuk. Inilah
sebabnya mengapa titik didih meningkat apabila jumlah atom karbon
dalam rantai juga meningkat – baik pada aldehid maupun pada keton.
• Gaya tarik dipol-dipol van der Waals
Aldehid dan keton adalah molekul polar karena adanya ikatan rangkap
C=O. Seperti halnya gaya-gaya dispersi, juga akan ada gaya tarik antara
dipol-dipol permanen pada molekul-molekul yang berdekatan.
Ini berarti bahwa titik didih akan menjadi lebih tinggi dibanding titik didih
hidrokarbon yang berukuran sama – yang mana hanya memiliki gaya
dispersi.
• Kelarutan dalam air
keton yang kecil dapat larut secara bebas dalam air tetapi
kelarutannya berkurang seiring dengan pertambahan panjang
rantai. Sebagai contoh, propanon dapat bercampur dengan air
pada semua perbandingan volume.
Alasannya, walaupun keton tidak bisa saling berikatan hidrogen
sesamanya, namun keduanya bisa berikatan hidrogen dengan
molekul air.
a. Reaksi reduksi menjadi alkohol
OH
O
LiAlH4/NaBH4/H2
R
C
R'
R
C
R'
kalor
H
Alkohol
sekunder
Keton
O
R
"
R'
K a r b o n il
O
H "
(d a ri N a B H 4)
R
R'
H 3O +
H
In te r m e d ia t
te tra h e d r a l
OH
R
R'
H 2O
H
A lk o h o l
b. Reaksi adisi dengan nukleofilik :
Adisi nukleofil H2O :
O
H
O
'
R C R
K
e
to
n
+
H
O
2
+
H
'
R C R
O
H
D
io
l
Adisi hidrogen sianida : pembentukan sianohidrin :
O
O
H
K
O
H
H
C
N
R
'
R
C
R
'
+
R
C
K
e
t
o
n
C
N
k
e
t
o
n
s
i
a
n
o
h
i
d
r
i
n
Adisi dengan Alkohol membentuk ketal :
R'-OH
R
C
OR'
OR'
O
R'
Keton
R
C
R'
R'-OH
R
C
R'
H+
H+
OR'
OH
ketal
hemiketal
Adisi dengan amin primer membentuk imina :
O
O
H
N
R
"
e
l
i
m
i
n
a
s
i
a
d
i
s
i
R
'
'
N
H
R
'
R
C
2
R
R
'+
C
R
N
R
'
H
N
R
'
Mekanisme reaksi Imina
transfer
proton
O
NH 2 R
OH
H 3O
NHR
+
OH 2
H 2O
R
H
N
NHR
ion iminium
karbinolamina
R
H 3O +
N
imina
OH 2
c. Reaksi dengan pereaksi Grignard
O
H
O
M
g
X
O
R
R
C
R
R
C
R
'
M
g
X
R
R
'+
C
R
'
R
'
Mekanisme reaksi
+
O
R
+
M gX
O
M gX
OH
H 3O +
HO M gX
R
In te r m e d ia t
te tr a h e d r a l
K a r b o n il
d. Reaksi oksidasi
O
O
R
C
Keton
R
R'
+
R'CHOOH
asam peroksi
A lk o h o l
O
RCOR'
ester
O
+
RCOH
asam karboksilat
• Keton dapat dihasilkan dengan oksidasi alkohol sekunder.
Proses ini memerlukan oksidator kuat seperti kalium
permanganat, kalium dikromat, atau senyawa lain yang
mengandung Cr(VI). Alkohol dioksidasi dengan pemanasan
refluks pada larutan asam.
• Sebagai contoh, 2-propanol dioksidasi menjadi aseton.
O
H
H
3C
C
O
H
+
[O
]
K2Cr2O7
C
H
C
3
+
H
2O
C
H
3
C
H
3
2-propanol
propanon
Dua atom hidrogen dilepas, menjadikan atom oksigen berikatan
ganda dengan atom karbon.
• Keton sering digunakan pada parfum dan cat untuk
menstabilisasi ramuan lainnya sehingga tidak berdegradasi
dengan cepat. Kegunaan lainnya adalah sebagai pelarut dan
zat antara dalam industri kimia.
• Senyawa alkanon yang paling banyak digunakan dalam
kehidupan sehari-hari adalah aseton (propanon). Aseton banyak
digunakan sebagai :
1) Pelarut senyawa karbon misalnya : sebagai pembersih cat
kuku
2) Bahan baku pembuatan zat organik lain seperti kloroform yang
digunakan sebagai obat bius.
3) Selain aseton, beberapa senyawa alkanon banyak yang
berbau harum sehingga digunakan sebagai campuran parfum
dan kosmetika lainnya.