Soorten bindingen Verschillende atomen trekken met een verschillende kracht aan de elektronen van de bindingen. Dit verschijnsel wordt electronegativiteit genoemd mlavd@BCEC.
Download ReportTranscript Soorten bindingen Verschillende atomen trekken met een verschillende kracht aan de elektronen van de bindingen. Dit verschijnsel wordt electronegativiteit genoemd mlavd@BCEC.
Soorten bindingen Verschillende atomen trekken met een verschillende kracht aan de elektronen van de bindingen. Dit verschijnsel wordt electronegativiteit genoemd mlavd@BCEC 1 Soorten bindingen Het verschil in electronegativiteit bepaalt wat voor soort binding er gevormd wordt tussen atomen verschil in electronegativiteit (= ΔEN) < 0,4 0,4 < ΔEN <1,7 >1,7 Soort binding Covalent/atoombinding polair ion mlavd@BCEC 2 Soorten bindingen Door het verschil in electronegativiteit treedt er een ladingsscheiding op in de moleculen en kunnen er licht negatief (δ-) en positief (δ-) geladen stukken in het molecuul ontstaan terwijl de totale lading nul blijft !!! Door het verschil in lading ontstaat een dipoolmoment. Dipoolmoment = bindingsafstand x lading op + ion mlavd@BCEC 3 Soorten bindingen Dipoolmoment = bindingsafstand x lading op + ion Door de verschillende dipoolmomenten van een molecuul op te tellen krijg je het netto dipoolmoment. Als het netto dipoolmoment > 0 Cm molecuul = polair als het ~ 0 Cm molecuul = apolair. mlavd@BCEC 4 Soorten bindingen Wanneer heeft een molecuul een netto dipoolmoment > 0 Vb 1: O=C=O De EN van O > EN C in de C=O binding is een kracht op de binding en wordt de O δ- en de C δ+. Er zijn dus 2 dipoolmomenten bij de C=O bindingen precies even groot en tegengesteld netto dipoolmoment = 0 Cm apolair en lost moeilijk op in water mlavd@BCEC 5 Soorten bindingen Wanneer heeft een molecuul een netto dipoolmoment > 0 Vb 2: H2O De EN van O > EN van H O δ- en de H δ+. Deze ladingen geven 2 dipoolmomenten die precies even groot en niet tegengesteld zijn en elkaar dus niet opheffen netto dipoolmoment > 0 Cm polair mlavd@BCEC 6 Soorten bindingen Wanneer heeft een molecuul een netto dipoolmoment > 0 Vb 3: NH3 De EN van N > EN van H N δ- en de H δ+. Deze ladingen geven dipoolmomenten die precies even groot en niet tegengesteld zijn en elkaar dus niet opheffen netto dipoolmoment > 0 Cm netto dipoolmoment > 0 Cm polair mlavd@BCEC 7 Kleine moleculen Waarom lost CO2 moeilijk en NH3 makkelijk op in water ? Dit heeft te maken met de bouw van de moleculen die de eigenschappen verandert Polaire moleculen lossen graag op in andere polaire moleculen Apolaire moleculen lossen graag op in andere apolaire moleculen Polair ammoniak lost graag op in polair water apolair CO2 lost niet graag op in polair water mlavd@BCEC 8 Ruimtelijke bouw Waarom is CO2 lineair en H2O gebogen ?? Allebei hebben ze 1 centraal atoom met aan weerszijde een ander buur-atoom en toch zien ze er anders uit!! Dit komt door het aantal elektronen dat de atomen in het molecuul hebben mlavd@BCEC 9 Ruimtelijke bouw Waarom is CO2 lineair en H2O gebogen ?? Bepaal de ruimtelijke vorm van CO2 en H2O Stap 1: bepaal eerst het aantal elektronen ‘in de buitenste schil’ van de atomen. CO2 H2O 1 C = 1* 4 1 O = 1* 6 2 O = 2* 6 2 H = 2* 1 Totaal = 8 e- Totaal = 16 e- mlavd@BCEC 10 Ruimtelijke bouw Bepaal de ruimtelijke vorm van CO2 lineair en H2O Stap 2: teken de structuurformules van de moleculen waarbij je rekening houdt met de valentie van de atomen ( aantal bindingen dat de atomen mogen hebben) O=C=O H-O-H Stap 3: Tel het aantal atomen dat gebruikt is voor de bindingen en haal dit van het totaal aantal atomen af. Het restant zullen vrije elektronenparen gaan vormen. CO2: 16e- - 4*2 = 8e- 4 vrije e-paren H2O: 8e- - 2*2 = 4e- 2 vrije e-paren mlavd@BCEC 11 Ruimtelijke bouw Stap 4: Elk atoom wil 8 atomen in zijn ‘buurt’ hebben en het juiste aantal bindingen (=covalentie) hebben. O=C=O C heeft 4 bindingen en 4*2 = 8e covalentie + octetregel O heeft 2 bindingen en maar 2*2 = 4e covalentie, maar geen octetregel H-O-H H heeft 1 bindingen en 1*2 = 2e covalentie O heeft 2 bindingen en maar 2*2 = 4e covalentie, maar geen octetregel mlavd@BCEC 12 Ruimtelijke bouw Stap 5: plaats vrije e-paren op zo’n manier dat zoveel mogelijk aan octetregel wordt voldaan O=C=O H-O-H O heeft nu 2 bindingen en ook 4*2 = 8e covalentie + octetregel O heeft nu bindingen en ook 4*2 = 8e covalentie + octetregel Stap 6: tel bij de centrale atomen de naburige atomen en de vrije e-paren bij elkaar op C: 2 buren 2-omringing lineair (vlak 2-D) O: 2 buren + 2 vrije paren 4-omringing tetraëder (3-D) mlavd@BCEC 13 Stereochemie NEE, Dat dus niet !!! Maar wel ……. mlavd@BCEC 14 Stereochemie Welke ruimtelijke vormen van moleculen er bestaan. Het is gebleken dat er van veel moleculen meerdere ruimtelijk verschillende vormen bestaan. Niet van alle moleculen maar wel van veel moleculen ! mlavd@BCEC 15 Isomerie: overzicht soorten isomerie Structuurisomerie Stereoisomerie Configuratieisomerie Conformatieisomerie Cyclo-isomerie Asymetrische centra-isomerie Cis/Transisomerie Spiegelbeeldisomerie mlavd@BCEC 16 Stereochemie: Cis/Trans-isomerie Maakt het uit of een van de H-atomen beneden of boven aan de dubbele binding zitten ?? Nee !! Maakt het uit of een van de H-atomen beneden of boven aan de dubbele binding zitten ?? mlavd@BCEC Ja !! 17 Stereochemie: Cis/Trans-isomerie H beide boven of onder Cis-1,2-dichlooretheen 1 H boven en 1 H onder Trans-1,2-dichlooretheen Als links én rechts van de dubbele binding TWEE verschillende groepen zitten zijn er 2 ruimtelijke vormen van dit molecuul mlavd@BCEC 18 Stereochemie: Cis/Trans-isomerie F beide boven of onder Cis-1,2difluorcyclobutaan 1 F boven en 1 F onder Trans-1,2difluorcyclobutaan Van een cyclomolecuul waarbij aan 2 C-atomen TWEE verschillende groepen zitten zijn er 2 ruimtelijke vormen van dit molecuul mlavd@BCEC 19 Stereochemie: Cis/Trans-isomerie ‘Cis-vet’ ‘Trans-vet’ ongezonder mlavd@BCEC 20 Stereochemie: spiegelbeelden 1 ruimtelijke vorm CH4 CH3F CH2FCl 2 ruimtelijke vormen van CHFClBr mlavd@BCEC 21 Stereochemie: spiegelbeelden 1 ruimtelijke vorm: CH4, CH3F, CH2FCl 2 ruimtelijke vormen van CHFClBr Als aan een atoom 4 verschillende groepen zitten heeft dit molecuul een spiegelbeeld isomeer mlavd@BCEC 22 Stereochemie: spiegelbeelden Hoeveel spiegelbeeld-isomeren zijn er van deze moleculen 2x 1x mlavd@BCEC 23 Stereochemie: spiegelbeelden Hoeveel spiegelbeeld-isomeren zijn er van deze moleculen a) Tel aantal asymmetrische atomen (= met 4 verschillende groepen er aan vast = C*) b) 2 C* 22 = 4 stuks mlavd@BCEC 24 Stereochemie: spiegelbeelden b) 2 C* 22 = 4 stuks mlavd@BCEC 25 Stereochemie: spiegelbeelden Hoeveel spiegelbeeld-isomeren zijn er van dit molecuul a) Tel aantal asymmetrische atomen (= met 4 verschillende groepen er aan vast = C*) b) Kijk of er een inwendig spiegelvlak is (is l- en r-kant van het molecuul gelijk ?!) mlavd@BCEC 26 Stereochemie: spiegelbeelden Aantal stereo-isomeren = 22 – 1 = 3 (komt door het inwendige spiegelvlak) mlavd@BCEC 27 Stereochemie: spiegelbeelden Hoeveel stereoisomeren heeft dit molecuul ? Volgorde linksom = ongelijk volgorde rechtsom Aantal stereo-isomeren = 22 = 4 mlavd@BCEC 28 Stereochemie: spiegelbeelden Hoeveel stereoisomeren heeft dit molecuul ? 22 = 4 inwendig spiegelvlak Totaal aantal stereo-isomeren = 22-1 = 3 (cis/trans+spiegelbeeld) mlavd@BCEC 29 Stereochemie: spiegelbeelden Hoeveel stereoisomeren heeft dit molecuul ? 8C* 8 = 256 stereoisomeren (en geen inwendig 2 spiegelvlak) mlavd@BCEC 30 Optische isomerie Spiegelbeeld-isomeren vertonen een optische activiteit; d.w.z. dat ze gepolariseerd licht kunnen draaien. Dit wordt o.a. gebruikt om te kijken welke [stof] er aanwezig is of hoe zuiver de stof is die je gemaakt hebt. mlavd@BCEC 31 Optische isomerie Welke factoren bepalen de draaiingshoek? a) Welke stof meet je: andere stof andere eigenschap. b) [ stof ]: hoe hoger de concentratie hoe vaker het licht in ‘aanraking’ komt met de stof meer draaiing c) Lengte van de meetcel: hoe langer de meetcel hoe vaker het licht in ‘aanraking’ komt met de stof meer draaiing d) Temperatuur e) Gebruikte golflengte van het licht: andere golflengte andere interactie andere draaiing f) Welk oplosmiddel gebruik je: andere oplosmiddel andere vorm molecuul andere interactie andere draaiing mlavd@BCEC 32 Optische isomerie Specifieke draaiingshoek Om al deze factoren te verwerken en misverstanden te voorkomen werkt men met een gestandaardiseerde methode: de specifieke draaiingshoek [α] = α/(l * c) Specifieke rotatie Gemeten rotatie Lichtweg in cel (in dm) mlavd@BCEC Concentratie (in g/mL) 33 Optische isomerie Bereken molariteit van X (mm = 50 g/mol; [α] = 25 °) als bij meting van de rotatie in een cel van 15 cm een rotatie van 3,3° gemeten wordt. [α] = α/(l * c) 25 = 3,3/(1,5 * c) c = 3,3/(1,5 *25) g/mL c = 0,088 g/mL = 0,00176 mol/mL [X] = 1,76 M mlavd@BCEC 34 Optische isomerie Als een + vorm van een molecuul een draaiing heeft van +50° dan heeft de – vorm van deze stof een draaiing van - 50° Een equimolair mengsel (of te wel precies even veel mol + als -) heeft een totale draaiing die weer uitkomt op 0 °. Zo’n mengsel noemen we RACEMISCH. mlavd@BCEC 35 Optische isomerie De stof blablabla heeft een asymmetrisch C-atoom en de +vorm heeft een specifieke draaiing van +56°. Het mengsel dat gemaakt is heeft een draaiing van 50°. De productie eis stelt dat er maximaal 5,1% van de – vorm in het eindproduct aanwezig mag zijn. Voldoet het product hieraan?? Stap 1: er is 50° van 56° = 89,29% van de +vorm in ieder geval aanwezig. Stap 2: rest geeft geen verdere draaiing 10,71% is half+ en half Stap 3: % +vorm = 89,29 + 0,5*10,71 = 94,645% % -vorm = 0,5*10,71= 5,355% voldoet niet mlavd@BCEC 36 Optische isomerie De stof woepwoepwoep heeft een asymmetrisch C-atoom en de -vorm heeft een specifieke draaiing van –65,00°. Het mengsel dat gemaakt is heeft een draaiing van 64,00°. De productie eis stelt dat er maximaal 0,800% van de – vorm in het eindproduct aanwezig mag zijn. Voldoet het product hieraan?? Stap 1: er is 64,00° van 65,00° = 98,462% van de +vorm in ieder geval aanwezig. Stap 2: rest geeft geen verdere draaiing 1,54% is half+ en half Stap 3: % +vorm = 98,462 + 0,5*1,54 = 99,231% % -vorm = 0,5*1,54= 0,769% voldoet mlavd@BCEC 37 Gas chromatografie Om te bepalen wat de zuiverheid is van een stof of hoeveel er van welke componenten aanwezig is kan je ook met chromatografie werken. Er zijn verschillende vormen van chromatografie: papier-, gas-, vloeistof-, dunne laag-, HPLC, etc. Het principe is telkens gelijk en maakt gebruik van het verschil in aanhechtingsvermogen en oplosbaarheid. Hoe hoger de oplosbaarheid hoe sneller de stof beweegt. Hoe hoger het aanhechtingsvermogen hoe langzamer de stof beweegt. mlavd@BCEC 38 Gas chromatografie Aan het eind van de scheiding wordt er dan gemeten hoeveel er van een stof aanwezig is. Dit kan of-line maar ook on-line gebeuren. Door de verblijftijd heel nauwkeurig te meten kan je exact weten welke stof aanwezig is (tegenwoordig gaat dat vrijwel automatisch via een data-base). Daarna kan je door het oppervlak van de pieken te bepalen berekenen hoeveel er van welke stof aanwezig is (tegenwoordig wordt uiteraard een data-base gekoppeld aan een rekenmodule en krijg je direct te zien welke stof in welke concentratie aanwezig is. mlavd@BCEC 39 Gas chromatografie mlavd@BCEC 40 Gas chromatografie mlavd@BCEC 41