Die Enolase: Eliminierungsschritt in der Glycolyse Die Glycolyse: Schlüsselintermediate CHO H HO H H OH O H O O- OH O- O- O -H2O H OH O H OH CH2O-PO32- H O-PO32CH2OH O-PO32- O CH2OH Glucose Glycerinaldehyd3-phosphat GAP 2-Phosphoglycerat 2PG Phosphoenolpyruvat PEP Pyruvat Dehydratisierung eines Diols zu einem Enol Mechanismus der Dehydratisierung von 2PG Glu211 O N O His373 O N H H Glu168 O O O O Arg374 O O H H H H Mg N 2O-PO332O-PO NH 2+ HO O H H H H NH H H 2PG in seiner Enzymtasche… …wird an.
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Die Enolase: Eliminierungsschritt in der Glycolyse
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Die Glycolyse: Schlüsselintermediate H HO H H CHO OH H OH OH CH 2 OH O H H OH CH 2 O-PO 3 2 O O H O-PO 3 2 CH 2 OH -H 2 O O Glucose Glycerinaldehyd 3-phosphat GAP 2-Phospho glycerat 2PG O O-PO 3 2 Phosphoenol pyruvat PEP O O O Pyruvat Dehydratisierung eines Diols zu einem Enol 2
Mechanismus der Dehydratisierung von 2PG Glu211 N O O His373 O N H H Glu168 O O Arg374 H H N O-PO 3 2 NH Mg 2+ H NH O H 2PG in seiner Enzymtasche… …wird an C2 deprotoniert.
Der pK a an C2 wird durch die Wechselwirkung zwischen Substrat und Enzym herabgesetzt. 3
Mechanismus der Dehydratisierung von 2PG Glu211 N O O His373 O N H H Glu168 O Arg374 O O O H H N H O-PO 3 2 NH Mg 2+ H NH O H H H Die Reaktion verläuft also nach E1cB.
Im Folgenden wird die C3 Hydroxylgruppe eliminiert. Der Abgang der OH-Gruppe wird durch das Mg-Ion unterstützt. 4
Mechanismusvorschlag zur Dehydratisierung von 2PG Glu211 Glu168 OH O H Mg 2+ O O H H O O N H N O O-PO 3 2 H N H NH His373 NH Arg374 OH 5
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