Transcript 2010,A.Gandrabur ??? Alcanii – hidrocarburi saturate aciclice: compoziţie, serie omoloagă, formulă generală. Structura metanului şi a omologilor lui. Proprietăţile fizice a alcanilor. Surse naturale.

2010,A.Gandrabur
???
Alcanii – hidrocarburi saturate aciclice:
compoziţie, serie omoloagă, formulă generală.
Structura metanului şi a omologilor lui.
Proprietăţile fizice a alcanilor.
Surse naturale de hidrocarburi.
Obţinerea hidrocarburilor saturate aciclice
Semne convenţionale utilizate
Buton de revenire la pagina precedentă.
Buton de revenire la pagina studiată.
Buton de corelare a informaţiei.
Buton cu informaţie suplimentară.
verifică
Buton de verificare a răspunsului.
alcanii (parafinele);
compoziţia lor exprimată prin formula generală
CnH2n+2;
tipul legăturilor chimice ,hibridizarea sp3 , structura
spaţială a metanului şi a omologilor lui;
proprietăţile fizice, răspândirea în natură a alcanilor;
obţinerea alcanilor;
omologi, izomeri, tipuri de izomerie, hidrocarburi cu atomi de
carbon primari, secundari, terţiari, cuaternari;
principiile nomenclaturii sistematice;
Proprietăţile chimice ale alcanilor: reacţii de substituţie
(clorurare); eliminare (dehidrogenare); scindare (cracare);
oxidare parţială (cu formare de acizi carboxilici) şi totală
(arderea).
Accesaţi
butoalele
pentru
corelarea
obiectivelor
cu
conţinutul.
În compuşii organici atomul de carbon are valenţa IV . Aceasta se
explică prin redistribuirea electronilor de valenţă în stare excitată.
Teoria hibridizării a fost formulată
pentru prima dată de chimistul
american, deţinătorul a două
premii Nobel L. Pauling.
Conform acestei teorii orbitalii de
energie şi simetrie diferită se pot
combina, devenind egali în energie
şi formă.
Alcanii sunt hidrocarburi aciclice
saturate care conţin atomi de carbon
legaţi prin legături covalente σ simple
omogene (C-C) sau eterogene (C-H).
Tipul întrepătrunderii-
Polaritate
Multi-
Saturabili
- tate
plicitate
Caracteris-
σ (sp³ - s)
Legătura
Energia
legăturii
(kj/mol)
Lungimea
legăturii
(nm)
C - C
348
0,154
C - H
414
0,110
???
ticile
legăturilor
covalente
σ (sp³ -sp³ )
Definiţi legăturile σ şi π.
Lungime
Energie
Orientare în
spaţiu
SERIA OMOLOAGĂ A ALCANILOR.

Seria de substanţe cu structură similară, în care fiecare termen al
seriei se deosebeşte de cel precedent si de cel următor printr-o grupă
CH2, se numeşte serie omoloagă, iar termenii seriei- omologi.Grupa
de atomi CH2 este numită diferenţă de omologie.
SERIA OMOLOAGĂ A ALCANILOR.

Seria de substanţe cu structură similară, în care fiecare termen al
seriei se deosebeşte de cel precedent si de cel următor printr-o grupă
CH2, se numeşte serie omoloagă, iar termenii seriei- omologi.Grupa
de atomi CH2 este numită diferenţă de omologie.
SERIA OMOLOAGĂ A ALCANILOR.

Seria de substanţe cu structură similară, în care fiecare termen al
seriei se deosebeşte de cel precedent si de cel următor printr-o grupă
CH2, se numeşte serie omoloagă, iar termenii seriei- omologi.Grupa
de atomi CH2 este numită diferenţă de omologie.
propan
SERIA OMOLOAGĂ A ALCANILOR.

Seria de substanţe cu structură similară, în care fiecare termen al
seriei se deosebeşte de cel precedent si de cel următor printr-o grupă
CH2, se numeşte serie omoloagă, iar termenii seriei- omologi.Grupa
de atomi CH2 este numită diferenţă de omologie.
Chimistul francez
CHARLES FREDERIC GERHARDT
a întrodus(1848) noţiunea de serie
omoloagă şi a sintetizat (1853) aspirina.
Metan
Etan
Scrie
formulele
de
structură
desfăşurate
a
pentanului
şi
hexanului.
???
verifică
Propan
Butan
În molecula metanului,
cei patru orbitali hibrizi
-sp³, ai atomului de
carbon, sunt aranjaţi
tetraedric ,deoarece se
resping ,ocupînd poziţii
cît mai distanţate.
Structura altor reprezentanţi ai
hidrocarburilor saturate este asemănătoare cu
structura moleculei metanului. Datorită
orientării tetraedrice în hidrocarburile cu doi
şi mai mulţi atomi de carbon, legătura C-C
permite rotaţia liberă a atomilor , catenele
carbonice pot lua forme variabile , cea mai
stabilă este forma ,,zigzag”.
Formule de configuraţie redau dispoziţia spaţială a
substituenţilor legaţi de un atom de carbon.
1.Formule moleculare;
2.Formule de structură semidesfăşurate (plane
obişnuite);
3.Formule de structură desfăşurate (de proiecţie);
4.Formule electronice;
5. Formule de schelet
6.Formule de configuraţie(stereochimice);
7.Formule de conformaţie (proiecţie Newman);
8. Modele bilă-ax;
9.Modele de raport ( proporţie);
7.Formule de conformaţie (proiecţie Newman)
Formulele de conformaţie indică aranjamentul geometric rezultat prin
rotirea atomilor în jurul legăturilor simple.
Simpla legătură C-C permite rotirea liberă a atomilor în jurul acestei legături şi
de aceea, grupele funcţionale ocupă o infinitate de poziţii în spaţiu, remarcabile
fiind două:
Intercalat
eclipsat
C2H6- intercalat
C4H10-intercalat
C2H6- eclipsat
C4H10 -eclipsat
Modele structurale
Modelele structurale de diferite tipuri, redau toate detaliile
spaţiale şi geometrice a le moleculei.
 8.Modele de bilă-ax
 9.Modele de raport
(proporţie)
Discutaţi sensul
cuvintelor
schelet şi bază.
Formula electronică reprezintă formula
structurală a
unui compus chimic în care sunt reprezentaţi şi electronii
de valenţă care sunt marcaţi prin puncte.
Formula de schelet reprezintă formula structurală a substanţelor
organice prin care sunt omise simbolurile atomilor de carbon şi
hidrogen, ca şi liniile de legătură între carbon şi hidrogen.
Chimistul rus
Aleksandr Butlerov
a dezvoltat bazele
cunoştinţelor cu
noţiunile de
structură şi
formulă
structurală(1861)
Punctul de fierbere depinde de structură
Alcanii lichizi şi solizi au densitate mai
mică decît unitatea.
Alcanii sunt substanţe insolubile în apă, dar
solubile în solvenţi organici: cloroform,eter ,
benzen, etc.Alcanii lichizi sunt solvenţi
pentru multe substanţe organice.
Alcanii care conţin mai mult de 16
atomi de carbon în moleculă sunt solizi.
Alcanii gazoşi nu au miros şi de aceea, pentru
depistarea scăpărilor de gaze din conducte sau
butelii se adaugă substanţe urît mirositoaremercaptani(compuşi organici ai sulfului).
?
Stabileşte denumirea şi aranjază
în ordine crescătoare a punctelor
de fierbere izomerii hexanului.
verifică
Petrol
Gaze de sondă
Cărbune
Gaz natural
Procedee industriale de obţinere
a alcanilor.
Mostră de petrol
extrasă în a.1963.
Coloane de distilare
2007,A.Gandrabur
În imajine uzina
de rafinare a petrolului din California.
Procedee industriale de obţinerea alcanilor.
1.Gazificarea cărbunelui (Berthelot)
2.Procedeul Fischer-Tropsch(1913-1926),se formează benzina sintetică.
?
Să se determine produşii reacţiilor.
CO + 3H
2
CO + 4H
2
A. Obţinerea metanului din acetat de sodiu.
Formează clic pe patratul
negru pentru a viziona
experienţa.
Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3
Al4C3
H2O
Şi
Be2C
Na2C2,
K2C2,
CaC2,
BaC2,
Cu2C2,
Ag2C2
H2O
Ştiaţi
că...
C2H2
acetilena
Instalaţia de preparare a metanului în
laborator din carbura de aluminiu
Carburile metalice pot fi o verigă în lanţul de
transformări, care au condus la apariţia substanţelor organice
pe Pămînt .Formate din oxizi de metale şi carbon în procesul
erupţiilor vulcanice, ele au reacţionat cu apa, amoniacul,
azotul, etc.,formînd aminoacizi şi proteine.
C. Reacţia Wurtz
Sinteza hidrocarburilor simetrice se realizează la interacţiunea
unui derivat bromurat sau iodurat cu sodiul metalic.
Derivaţi halogenaţi diferiţi formează un amestec de
hidrocarburi greu separabile.
‽
Descrie sinteza Wurtz pentru obţinerea 2,3dimetilbutanului.
Colba
Wurtz
verifică
Metoda Kolbe permite sinteza alcanilor simetrici
RCOO +
RCOONa
+
H 2O
H +
OH
Reacţiile la anod
RCOO
RCOO
.
R +
- 1e
-
.
R
RCOO
.
R + CO
.
R - R
Na
+
R- radical de hidrocarbură
-
Reacţiile la catod
.
2
Na
H
+
+
+ HO
+ 1e
-
-
H
.
.
.
H
NaOH
+
H
H2
Compuşii organici ai magneziului poartă
denumirea de
reactiv Grignard.
CH 3 J
+
Mg
eter anhidru
CH 3 MgJ
iodmetan
CH 3 MgJ + HOH
iodura de metil magneziu
CH
4
+ MgJOH
iodura bazica de magneziu
Chimist francez.
Premiul Nobel
(1912) ,,Pentru
dezvoltarea
chimiei organice
prin descoperirea
reactivului
Grignard.”
Generalizare .Obţinerea metanului.
Generalizare. Obţinerea alcanilor.
Modelele de
raport permit
înţelegerea
consecutivităţii
respective.
Petrolul este un amestec complex format
din alcani, cicloalcani, arene solide şi gazoase
dizolvate într-un amestec de hidrocarburi lichide.
Petrolul în stare brută (nerafinat) conţine peste
17 000 de substanţe organice complexe, motiv
pentru care este materia primă cea mai
importantă pentru industria chimică(vopsele,
medicamente, materiale plastice, etc.) şi
producerea carburanţilor. Petrolul, împreună cu
cărbunii şi gazele naturale fac parte din
zăcămintele de origine biogenă care se găsesc în
scoarţa pământului. Teoria biogenă de formare a
zăcămintelor de petrol susţine că petrolul i-a
naştere din organisme marine plancton care
Platformă de extragere a
după moarte s-au depus pe fundul mării, fiind
petrolului pe mare
acoperite ulterior de sedimente.
Gazul natural este un gaz inflamabil
care se află sub formă de zăcământ în
straturile din adâncime ale pământului
este asociat cu zăcăminte de petrol.
15 State exploatează 84 % din producţia
mondială de gaz
Rezervor sferic de gaz
Cărbunele este o rocă sedimentară de
culoare brun - neagră cu proprietăţi
combustibile formată prin (carbonizare)
îmbogăţirea în carbon (în condiţiile
lipsei oxigenului a resturilor unor
plante din epocile geologice.
Datorită energiei termice ridicate
degajate prin ardere antracitul mai
poartă numele de aurul negru.
În ultimii ani, epuizarea capitalului
natural şi încercările de a se trece la
dezvoltarea raţională au fost
principalele probleme ale agenţiilor de
dezvoltare. Epuizarea capitalului
natural este un motiv de îngrijorare în
special în regiunile cu păduri
ecuatoriale, care păstrează cea mai
mare parte a biodiversităţii naturale a
Pământului - capital natural genetic ce
nu poate fi înlocuit. Conservarea
resurselor naturale este cea mai
importanta problemă a Capitalismului
Natural, protecţiei mediului,
Gazele de sondă sunt gazele naturale dizolvate în petrol .
Peste 170 miliarde de metri cubi de gaze
de sondă sunt arse fără efect economic
în întreaga industrie de prelucrare a
petrolului.
Valoarea de piaţă a acestei cantităţi este
de aproximativ 40 miliarde de dolari.
Flacăra care se vede de departe la orice
rafinărie de petrol, pe lângă faptul că
risipeşte gazul, măreşte povara poluării
atmosferice la nivel global.
Conţinutul procentual al gazelor de sondă în petrolul din Siberia este
prezentat în tabelul de mai sus.