7.2.7

Induktivt ökar alkylsubstituenter elektrontätheten på kväve relativt väte substituenter vilket ökar basiciteten genom att stabilisera den positiva laddningen. Fler alkylgrupper ökar alltså basiciteten H N CH 3 En annan effekt som också ökar basiciteten är vätebindingar från lösningsmedlet till

N

-

H

. Dessa bindningar stabiliserar också positiv laddning på kväve.

H O δ − H N H δ + Båda effekterna ökar alltså basiciteten för kväve och det finns en "sweetspot" för maximal basicitet på sekundära aminer vilka både får ökad basicitet genom två vätebindingsmöjligheter och dessutom induktivt genom alkylsubstituenten.

se även CGWW s. 199

7.2.8 (

CGWW s. 201) Protonering av kväve ger en positiv laddning närmast det partiellt positiva karbonyl-kolet (ogynnsamt med två angränsande positiva laddningar). Dessutom är en sådan struktur inte resonansstabiliserad: O H N Elektronparet på kväve binder H kan inte resonansstabiliseras genom konjugation till O O H N O H N Laddningen på syre stabiliseras genom konjugation med det fria elektronparet på kväve.

7.2.9

O O N N H + Det fria eletronparet på kväve är inte konjugerat med pi-systemet för karbonylen pga den låsta konformationen där inget orbitalöverlapp finns mellan dessa. Föreningen beter sig alltså som en amin, snarare än en amid.