Transcript Plan de cours

Département de chimie
Faculté de sciences
PLAN DE COURS
TRIMESTRE AUTOMNE 2014
NOUVEAUX RÉACTIFS EN CHIMIE ORGANIQUE
COR 508
COURS
PROFESSEUR
Titre
Nouveaux réactifs en
chimie organique
Sigle
COR 508
Crédits
3 cr.
Travail personnel
3 heures/semaine
Session
Session VI- Chimie
(coopératif et régulier)
Nom
Bureau
Horaire de
disponibilité
Claude Legault
D1-3029
À préciser au
début du cours
PLACE DU COURS DANS LE PROGRAMME
Type de cours
Obligatoire (chimie pharmaceutique)
Cours préalable
Chimie organique IV (COR 401)
Cours concomitant
MISE EN CONTEXTE
Les étudiants inscrits à ce cours sont maintenant bien formés en chimie et synthèse organique. COR508
les initiera à la chimie de synthèse organique de pointe : les nouveaux réactifs, la synthèse asymétrique,
la chimie organométallique. Il ne s’agit pas d’énumérer les réactifs mais plutôt d’apprendre tous les
concepts avancés nécessaires au futur chercheur pour qu’il développe son sens de la créativité et de la
conception. Les réponses aux problèmes ne sont plus données mais plutôt discutées. L’étudiant
proposera des synthèses et rationalisera de lui même des résultats publiés dans la littérature.
OBJECTIF GÉNÉRAL
Ce cours permettra à l’étudiant de :
a) acquérir et appliquer des connaissances et concepts avancés en chimie organique,
b) apprendre de nouvelles réactions stéréosélectives organométalliques et les appliquer à de courtes
synthèses de composés organiques,
c) être capable de proposer une synthèse valable en quelques étapes d'un composé organique assez
complexe.
OBJECTIFS SPÉCIFIQUES
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
Apprendre des concepts de stéréochimie avancés,
apprendre la chimie des énolates chiraux,
apprendre la chimie des allyl métaux,
apprendre la chimie des additions stéréosélectives aux carbonyles,
apprendre la chimie du palladium,
apprendre la chimie du rhodium,
apprendre la chimie de métathèse d’alcènes,
apprendre la chimie du cobalt.
PLAN DE LA MATIÈRE
Automne 2014
Périodes
Semaine 1
25 au 29 août
Semaine 2
1 au 5 septembre
Semaine 3
8 au 12 septembre
Semaine 4
15 au 19 septembre
Contenu

Chapitre 1 : Concepts en stéréochimie
 Revue des groupes de symétrie
 Introduction à la topicité et la prochiralité

Chapitre 1 : Concepts énergétiques
 Revue du postulat de Hammond, principe de Curtin-Hammett
 Effets conformationnels (tension allylique, formes éclipsées et
décalées, A-values)

Chapitre 2 : Énolates chiraux
 Introduction, conditions de génération des énolates
 Stéréocontrôle avec les énolates alpha-chiraux
 Utilisation d’auxiliaires chiraux (Evans, Oppolzer, Enders)

Chapitre 2 : Énolates chiraux
 Réaction d’aldol : Modèle de Zimmermann-Traxler
 Revue du modèle de Felkin-Ahn
 Utilisation d’auxiliaires chiraux (Evans, Oppolzer, Mukaiyama)
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COR 508 – Nouveaux réactifs en chimie organique
Automne 2014
Périodes
Semaine 5
22 au 26
septembre
Semaine 6
29 septembre au
3 octobre
Contenu

Chapitre 2 : Allyl métaux, additions stéréosélective aux carbonyles.
 Additions d’allyl silanes, boronates et étains
 Révision des états de transition de type Zimmermann-Traxler

Chapitre 2 : Allyl métaux, additions stéréosélective aux carbonyles.
 Comparaison du modèle de Felkin-Ahn et de chélate de Cram
 Addition de diorganozinciques sur les aldéhydes et imines
Semaine 7
7 au 11 octobre
Examens périodiques du 30 sept. au 11 octobre 2014 (Aucun en COR508)
Semaine de relâche
Semaine 8
13 au 17 octobre
Semaine 9
20 au 24 octobre

Chapitre 3 : Epoxydation et dihydroxylation
 Systèmes développés par Sharpless et Katsuki

Chapitre 4 : Chimie organométallique, Général
 Revue des concepts, règle des 18 électrons
 Type de liaison des ligands
 Revue des concepts des cycles catalytiques

Chapitre 4 : Chimie organométallique, Palladium
 Réactions de couplage croisé (Suzuki, Kumada, Stille, Negishi)
 Effet des facteurs électronique et stérique sur la réactivité

Chapitre 4 : Chimie organométallique, Rhodium
 Rh(II) : Réactions de cyclopropanation et d’insertion C-H
 Rh(I) : Réactions d’hydrogénation homogène

Chapitre 4 : Chimie organométallique, Ruthenium/Cobalt
 Ru(II) : Réaction de métathèse d’oléfines
 Cobalt : Réactions de Pauson-Khand

Revision et exercices

8 décembre : fin des cours et des travaux pratiques
Semaine 10
27 au 31 octobre
Semaine 11
3 au 7 novembre
Semaine 12
10 au 14 novembre
Semaine 13
17 au 21 novembre
Semaine 14
24 au 28 novembre
Semaine 15
1 au 5 décembre
er
Semaine 16
8 au 12 décembre
EXAMENS DE FIN DE TRIMESTRE (9 au 19 décembre 2014)
Fin des activités pédagogiques le 19 décembre 2014
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COR 508 – Nouveaux réactifs en chimie organique
MÉTHODES PÉDAGOGIQUES
Cours magistraux.
ÉVALUATION
a)
b)
6-8 mini-tests (20-30 minutes chacun)
Examen final – cumulatif/livre ouvert*
1.
Moyens d'évaluation
2.
* Notes de cours permises
Types de questions
3.
Pondération
a)
b)
Mini-tests
Examen final – cumulatif
4.
Moments prévus pour l'évaluation
a)
b)
Examen intra : À déterminer
Examen final – cumulatif : fin du cours.
5.
Critères d'évaluation
a)
Aptitude à utiliser les différents outils de
synthèse
Aptitude à proposer des états de
transition en 3-dimension pour des
réactions données.
À développement
b)
40 %
60 %
Bibliographie :
Notes de cours pdf sur Internet à http://cyl.recherche.usherbrooke.ca/fr/Cours.html
Livres de références :
E.L. Éliel, S.H. Willen Stéréochimie des composés organiques (version française par Panico et Richer),
Lavoisier Tec&Doc, 1996).
E.L. Éliel, S.H. Willen, Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley & Sons, 1994.
S.G. Davies, Organotransition Metal Chemistry: Application to Organic Synthesis, Pergamon, 1982
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