Transcript Devoir Surveillé 3

Vendredi 21 novembre 2014
Nom :
Durée : 1h
Prénom :
Classe :
Devoir surveillé n°3
L’évaluation tiendra compte de la qualité de la rédaction, de la présentation et de la rigueur. Toute réponse
doit être justifiée de manière claire et explicite.
L’usage de la calculatrice n’est pas autorisé
L’ALCOOL DANS TOUS SES ÉTATS
On trouve dans un document publié par l'Institut suisse de prévention de l'alcoolisme (ISPA) les
informations suivantes :
Quand une personne consomme de l'alcool, celui-ci commence immédiatement à passer dans le sang. Plus
le passage de l'alcool dans le sang est rapide, plus le taux d'alcool dans le sang augmente rapidement, et
plus vite on sera ivre.
L'alcool est éliminé en majeure partie par le foie. Dans le foie, l'alcool est éliminé en deux étapes grâce à
des enzymes. Dans un premier temps, l'alcool est transformé en éthanal par l'enzyme alcool
déshydrogénase (ADH). L'éthanal est une substance très toxique, qui provoque des dégâts dans l'ensemble
de l'organisme. Il attaque les membranes cellulaires et cause des dommages indirects en inhibant le
système des enzymes. Dans un deuxième temps, l'éthanal est métabolisé par l'enzyme acétaldéhyde
déshydrogénase (ALDH).
Alcool pur : éthanol C2H6O
Enzyme ADH
éthanal C2H4O
Dégradation
ultérieure...
Synthèse du cholestérol
www.sfa-ispa.ch
PARTIE 1 : SPECTROSCOPIE (10 points)
On se propose d’étudier la structure et les fonctions organiques de ces molécules par spectroscopie.
Le document publié par l’ISPA évoque les molécules d'éthanol et d'éthanal. La molécule d’éthanol a pour
formule développée :
Nomenclature (4 points)
1. Représenter la formule topologique de l’éthanol et y entourer son groupe caractéristique.
2. Représenter la formule semi-développée de la molécule d’éthanal et entourer son groupe
caractéristique.
3. Quel est le nom du groupe fonctionnel porté par l'éthanol ? À quelle famille appartient cette molécule ?
4. Quel est le nom du groupe fonctionnel porté par l'éthanal ? À quelle famille appartient cette molécule ?
Spectroscopies IR et RMN (6 points)
5. Associer chaque spectre infrarouge du document 1 à la molécule correspondante en justifiant.
6. Le spectre de RMN du document 2 est-il celui de l’éthanol ou de l’éthanal ? Justifier.
7. En justifiant la réponse, associer à chaque groupe d'atomes d'hydrogène équivalents, leur signal dans le
spectre de RMN. Justifier votre réponse en recoupant obligatoirement les informations déduites de la
courbe d’intégration et de la multiplicité des signaux.
Document 1. Spectre IR
Spectroscopie Infrarouge en phase liquide. Spectre IR1 :
Spectroscopie Infrarouge en phase liquide. Spectre IR2 :
Table de données en Spectroscopie IR :
Document 2. Spectre de RMN
PARTIE 2 : CHAPTALISATION D’UN VIN (10 points)
Pour augmenter artificiellement le degré alcoolique d’un vin, certains vignerons procèdent à la
chaptalisation du moût* de raisin. La chaptalisation consiste en l’ajout de glucose dans le moût mais cette
technique est extrêmement réglementée : la chaptalisation n’est autorisée que si la teneur en glucose du
moût est inférieure à 0,90 mol.L-1. Pour savoir s’il est possible légalement d’ajouter du saccharose dans le
moût d’un vin, il est nécessaire de doser le glucose qu’il contient.
* Le moût désigne la mixture obtenue après pression du raisin et destinée à la fermentation permettant de
transformer le glucose (sucre) contenu dans le raisin en éthanol.
Un groupe d’élèves de TS souhaite déterminer si on peut légalement procéder à la chaptalisation du raisin
blanc d’appellation Muscadet. Pour cela ils procèdent au dosage suivant :
Principe du dosage : On oxyde, à chaud et en milieu basique, le glucose par l'acide 3,5dinitrosalycilique (DNS), espèce chimique incolore. Cette réaction produit l'acide 3-amino-5-nitrosalicylique
qui est un composé rouge. Une fois la réaction avec le DNS terminée, l’acide 3-amino-5-nitrosalicylique
formé est dosé par spectrophotométrie UV-visible. Cette réaction étant totale et le DNS étant en excès, la
quantité d’acide formé est égale à la quantité de glucose oxydé.
Protocole du dosage :
Étape 1 : à partir d’une solution mère de glucose de concentration molaire Cglucose = 1,0×10-2 mol.L-1 et d’une
solution contenant le DNS, un groupe d’élèves prépare cinq solutions dont ils mesurent les absorbances,
une fois la réaction d’oxydation achevée. Les concentrations en acide 3-amino-5-nitrosalicylique des
solutions préparées et les valeurs des absorbances mesurées sont indiqués dans le tableau ci-dessous.
Solution
Concentration en acide 3-amino-5nitrosalicylique (en mmol/L)
Absorbance
1
2
3
4
5
0
0,60
1,20
1,80
2,40
0
0,25
0,51
0,74
1,1
Étape 2 : le groupe d’élèves prépare une solution X à partir d’une solution de moût du raisin Muscadet que
l’on a dilué 50 fois. Les volumes utilisés pour préparer cette solution et la valeur de l’absorbance mesurée
sont indiqués dans le tableau ci-dessous.
Solution
Volume du moût de raisin dilué (mL)
Volume du réactif contenant le DNS (mL)
Volume d’eau distillée (mL)
Absorbance
X
0,40
2,0
2,6
0,67
Questions préliminaires (4,5 points)
8. Comment appelle-ton un tel dosage ?
9. Donner la formule de la loi de Beer-Lambert, indiquer la signification des termes de cette loi (A, ε, ℓ et
C) et leurs unités.
10. Comment les élèves ont-ils dû régler le spectrophotomètre afin de réaliser les mesures d’absorbance ?
11. Pourquoi ont-ils dilué le moût avant de préparer la solution X ?
12. Proposer un protocole expérimental pour diluer 50 fois la solution de moût du raisin Muscadet. Faire
des schémas et nommer le matériel et la verrerie utilisés.
Problème à résoudre (5,5 points)
13. Est-il possible de rajouter du glucose dans le moût du raisin Muscadet dans le respect de la
réglementation ?
Bon courage !!!