Resumo introdução á química orgânica

Exercícios

Quais as ligações (simples, duplas ou triplas) entre átomos de carbono que completam de maneira adequada as estruturas, nas posições indicadas por 1 , 2 , 3 e 4 ? (UFV-MG) Considere a fórmula estrutural abaixo: São feitas das seguintes afirmativas: I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações sigma. II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações sigma e 1 ligação pi. III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações pi e 1 ligação sigma. IV. O total de ligações pi na estrutura é igual a 3. Assinale a alternativa correta. a) Apenas as afirmativas I e IV são corretas. b) Apenas as afirmativas II e III são corretas. c) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas. d) Todas são corretas. e) Apenas as afirmativas I e II são corretas.

(Covest-2007) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos afirmar que: a Os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp2. b Os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp3. c O carbono 5 apresenta hibridização sp. d Os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi entre si. e Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi e uma sigma, entre si.

CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO

Numa cadeia, cada carbono é classificado de acordo com o número de outros átomos de carbono a ele ligados. Assim, temos:

Carbono Definição

primário ligado diretamente,

no máximo

, a

1

outro carbono secundário ligado diretamente a

2

outros carbonos terciário ligado diretamente a

3

outros carbonos quaternário ligado diretamente a

4

outros carbonos

Agora, utilizando as definições vistas, vamos classificar todos os átomos de carbono presentes na estrutura a seguir:

Exercícios

A partir da estrutura do composto abaixo, determine a quantidade de carbonos primários, secundário, terciário e quaternário.

Fórmula Estrutural ou Estrutural Plana: REPRESENTAÇÃO DE CADEIA CARBÔNICA

essa fórmula mostra a arrumação ou a disposição dos átomos dentro da molécula.

Fórmula Estrutural simplificada ou condensada:

nesse tipo de fórmula, a quantidade de hidrogênios é abreviada.

Fórmula Estrutural de bastão ou de bastão

Essa fórmula simplifica ainda mais a forma de representar os compostos orgânicos, sendo que ela omite os grupos C, CH, CH2 e CH3.

Fórmula molecular:

essa fórmula mostra a quantidade de átomos de cada elemento. Um aspecto importante a ser ressaltado é que sempre começamos a fórmula molecular dos compostos orgânicos a partir do elemento carbono, pois ele é o constituinte principal dessas substâncias. Veja . Para o exemplo anterior a fórmula molecular é

C 8 H 18

:

Veja outro exemplos

O

Exercícios

Um quimioterápico utilizado no tratamento do câncer é a sarcomicina, cuja fórmula estrutural pode ser representada por: Escreva sua fórmula molecular e indique o número de carbonos secundários existentes em uma molécula deste quimioterápico. A cocaína é um alcalóide extraído a partir das folhas da coca, usada como anestésico local e, ilegalmente, consumida como estimulante do sistema nervoso central. O uso da cocaína pode levar à dependência física e provocar períodos de grande depressão. Sua ingestão pode ser letal, mesmo em doses muito pequenas, dependendo da sensibilidade de cada pessoa. Sua estrutura pode ser representada por : Determine sua fórmula molecular. Denominamos de cadeia carbônica ao

que formam a molécula do composto orgânico

.

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS conjunto de todos os átomos de carbono e todos os heteroátomos

Baseado na disposição dos átomos a cadeia pode ou não apresentar extremidades livres, constituindo assim, o primeiro critério para classificar uma cadeia.

CADEIA ABERTA, ACÍCLICA (ALIFÁTICA) É a cadeia que apresenta pelo menos duas extremidades livres e nenhum ciclo

.

formando um ciclo

.

CADEIA FECHADA ou CÍCLICA É a cadeia que não apresenta extremidades livres. Os átomos estão unidos

IPC1.

As cadeias cíclicas subdividem-se em dois grupos:

cadeias aromáticas e cadeias alicíclicas (

não aromáticas

).

CADEIA AROMÁTICAS São aquelas que apresentam pelo menos um anel benzênico. A mais simples delas é o benzeno (C 6 H 6 ). CADEIA MISTA É cadeia que possui pelo menos um ciclo e uma extremidade livre

.

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS QUANTO A DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO CADEIA NORMAL, RETA OU LINEAR Apresenta somente duas extremidades, e seus átomos estão dispostos numa única sequência. CADEIA RAMIFICADA Apresenta no mínimo três extremidades, e seus átomos não estão dispostos numa única sequência (apresenta ramos). CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS QUANTO AO TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE OS ÁTOMOS DE CARBONO CADEIA SATURADA é aquela que apresenta somente ligações simples entre os átomos de carbono constituintes da cadeia. Exemplos: CADEIA INSATURADA apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os átomos de carbono. Exemplos:

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS QUANTO A NATUREZA DOS ÁTOMOS QUE COMPÕEM A CADEIA CADEIA HOMOGÊNEA não apresenta um heteroátomo entre os átomos de carbono. Exemplos: CADEIA HETEROGÊNEA existe pelo menos um heteroátomo entre os átomos de carbono que constituem a cadeia, sendo que os heteroátomos mais comuns são O, N, S e P. Exemplos:

IPC2.

As cadeias cíclicas quanto à presença de heteroátomos são classificadas em

homocíclicas e heterocíclicas

IPC3.

As cadeias aromáticas quanto à quantidade e disposição dos anéis aromáticos são classificadas em

mononuclear(só apresenta 1 anel), polinuclear isolado (apresenta 2 ou mais aneis separados) e polinuclear condensado (apresenta 2 ou mais anéis unidos).

Mononuclear

IPC4.

As cadeias cíclicas não aromáticas são denominadas

ALICÍCLICAS.

Exercícios

(UNA-MG) A cadeia a) aberta, heterogênea, saturada e normal. b) acíclica, homogênea, insaturada e normal. c) acíclica,homogênea,insaturada e ramificada. d) alifática, heterogênea, ramificada e insaturada. e) cíclica, aromática. (LAVRAS) O composto Assinale a opção que classifica corretamente a cadeia carbônica: a) acíclica, insaturada, heterogênea. b) cíclica, insaturada, heterogênea. c) mista, saturada, homogênea. d) mista, insaturada, heterogênea. e) cíclica, saturada, homogênea. (FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula: Apresenta uma cadeia que pode ser classificada como: a) alicíclica, normal, heterogênea e saturada. b) alicíclica, ramificada, homogênea e saturada. c) alifática, ramificada, homogênea e insaturada. d) alifática, ramificada, heterogênea e insaturada. e) alifática, normal, homogênea e saturada. Dado o composto: um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros) apresenta cadeia carbônica: a) acíclica, heterogênea, saturada e ramificada. b) mista, heterogênea, insaturada e aromática. c) mista, homogênea, saturada e alicíclica. d) aberta, heterogênea, saturada e aromática. e) mista, homogênea, insaturada e aromática.

Funções Orgânicas

cadeia carbônica.

Hidrocarboneto

È qualquer composto binário de carbono e hidrogênio. Os hidrocarbonetos são classificados de acordo com a sua

ALCANOS

, todos os hidrocarbonetos que apresentam somente

ligações do tipo simples

entre os átomos de carbono.

E são identificados pela partícula

AN

.

n R a i z + s u f i x o n R a i z + s u f i x o 1

Met

ano 7

Hept

ano 2 3 4 5

Et

ano

Prop

ano

But

ano

Pent

ano 8 9 10 11

Oct

ano

Non

ano

Dec

ano

Undec

ano 6

Hex

ano 12

Dodec

ano

O número de carbonos e de hidrogênios que formam um alcano pode ser facilmente determinado com a utilização da seguinte fórmula geral:

C

n

H

2n + 2

Onde o valor de

n

é o número de carbonos presentes na molécula.

Exemplo:

n=5 Fórmula molecular C

5

H

(2 x 5 +2)

= C

5

H

12

Pentano

ALCENOS

, são hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem uma

dupla ligação

. Podem ser chamados também de alquenos ou olefinas. Os alcenos apresentam como fórmula geral:

C

n

H

2n

n=4 Fórmula molecular C

4

H

(2 x 4)

= C

4

H

8

But1eno

ALCINOS

, são hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem uma

tripla ligação

. Podem ser chamados também de alquinos ou acetilenos. Os alcinos apresentam como fórmula geral:

C

n

H

2n-2

Propino (acetileno) n=3 Fórmula molecular C

3

H

(2 x 3 - 2)

= C

3

H

4 com1 dupla), os alcadienos(cadeia aberta com 2 duplas) etc.... Entre os hidrocarbonetos, podemos ainda citar os ciclanos(cadeia fechada saturada), os ciclenos(cadeia fechada

Funções oxigenadas Funções nitrogenadas

b) c)

Exercícios

Quais as funções orgânicas presentes nos compostos a) g) h) j) i) d) e) f)