Transcript CH 2 - Nivelación de Estudios CREA
Química Orgánica
Prof.: Carol M. Barahona P.
Química Orgánica
El carbono en la naturaleza
El ciclo del carbono
El átomo de carbono
Los compuestos del carbono
Propiedades
Fórmulas
Clasificación
El carbono en la naturaleza
El carbono es un elemento no metálico que se presenta en formas muy variadas. Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o libre (sin enlazarse con otros elementos).
Combinado En la atmósfera: en forma de dióxido de carbono CO 2 En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO 3 En el interior de la corteza terrestre: en el petróleo, carbón y gas natural En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma parte de compuestos muy diversos: glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos.
En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa.
Glúcidos Lípidos Proteínas Ácidos nucleicos
El carbono en la naturaleza
Libre
Diamante Variedad de carbono que se encuentra en forma de cristales transparentes de gran dureza.
Es una rara forma que tiene su origen en el interior de la Tierra donde el carbono está sometido a temperaturas y presiones muy elevadas.
Grafito Variedad de carbono muy difundida en la naturaleza. Es una sustancia negra, brillante, blanda y untosa al tacto. Se presenta en escamas o láminas cristalinas ligeramente adheridas entre si, que pueden resbalar unas sobre otras.
El átomo de carbono
Los compuestos que forma el carbono son numerosísimos. Se calcula que superan los tres millones y cada año se descubren o sintetizan unos cien mil más. Esta extraordinaria capacidad de combinación de carbono se debe a su estructura electrónica.
C (Z = 6) 1s 2
2s 2 2p 2
Dispone de cuatro electrones en su nivel más externo, con lo que puede formar cuatro enlaces covalentes. Puede establecer enlaces con otros elementos, o bien entre átomos de carbono
Enlaces entre el carbono
Enlace entre el carbono y otros elementos
En el metano, CH hidrógeno 4 , el átomo de carbono forma cuatro enlaces covalentes con cuatro átomos de
Enlaces simples entre átomos de carbono
En el etano, C 2 H 6 , cada átomo de carbono forma un enlace covalente simple con el otro átomo.
Enlaces dobles entre átomos de carbono
En el eteno, C 2 H 4 , cada átomo de carbono forma un enlace covalente doble con el otro átomo
Enlaces triples entre átomos de carbono
En el etino, C 2 H 2 , cada átomo de carbono forma un enlace covalente triple con el otro átomo
Los compuestos de Carbono
El estudio de los compuestos del carbono se denomina química orgánica.
Este hecho se debe a diversos motivos: Este elemento forma más compuestos que todos los otros juntos, los cuales constituyen otra parte de la química llamada química inorgánica.
Las propiedades especiales de los compuestos del carbono.
La importancia de estos compuestos. Además de formar parte de la materia viva, hay muchos que son de uso común, como combustibles, alimentos y plásticos, fibras sintéticas, medicamentos, colorantes, etc
Propiedades del carbono
Tiene 4 electrones de valencia, por lo mismo puede formar 4 enlaces covalentes.
Puede formar enlaces sencillos, C-C; enlaces dobles, C=C; y enlaces triples C≡C.
Las cadenas de átomos de carbono pueden ser ramificadas o no ramificadas.
Pueden unirse entre si y a otros átomos distintos para producir una tridimensionales.
variedad de formas moleculares Pueden formar isómeros.
Fórmulas de los compuestos de carbono
Como todos los compuestos químicos, las sustancias orgánicas se representan mediante fórmulas. Pero, debido a su diversidad y complejidad, además de la
fórmula
molecular, se suelen utilizar la
fórmula
semidesarrollada y la desarrollada.
Ejemplo Compuesto Fórmula molecular Fórmula semidesarrollada Fórmula desarrollada
Propano C 3 H 8 CH 3 -CH 2 -CH 3
Hidrocarburos
Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por átomos de carbono e hidrógeno.
Estos compuestos forman cadenas de átomos de carbono, más o menos ramificadas, que pueden ser abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples. Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos:
Hidrocarburos Alifáticos
Formados por cadenas de átomos de carbono en las que no hay estructuras cíclicas. Se les denominan en general, hidrocarburos de cadena abierta.
1-buteno butano
Hidrocarburos Alicíclicos
O simplemente cíclicos, compuestos por átomos de carbono encadenados formando uno o varios anillos ciclobutano ciclopropano
Hidrocarburos Aromáticos
Constituyen un grupo especial de compuestos cíclicos que contienen en general anillos de seis carbonos en los cuales alternan enlaces sencillos y dobles. Se clasifican, independientemente de los hidrocarburos alifáticos y alicíclicos, por sus propiedades físicas y químicas muy características.
1,3,5 ciclohexatrieno benceno 1,3,5 ciclohexatrieno benceno
Clasificación de los compuestos de carbono
Alcano metilbutano Alqueno Alquino Cicloalcano 1-buteno Cicloalqueno Hidrocarburo aromático 2-butino ciclobutano ciclohexeno 1,3,5 ciclohexatrieno benceno
Nomenclatura
Nomenclatura de radicales
Cadena principal y radicales
En un hidrocarburo la cadena principal es la secuencia de carbonos más larga posible y los radicales son las ramificaciones que salen de la cadena, los radicales terminan en “il”
Hidrocarburos Alifáticos: ALCANOS
Se usa la terminación ano y obedecen a la fórmula
C n H 2n+2
, donde n indica la cantidad de átomos de carbonos.
1 Metano 2 Etano 3 Propano 4 Butano 5 Pentano 6 Hexano 7 Heptano 8 Octano 9 Nonano 10 Decano Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano Hept + ano Heptano
Hidrocarburos Alifáticos: ALQUENOS
Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación “eno”, obedecen a la fórmula C
n H 2n
. Los alquenos presentan enlaces dobles 1 Meteno 2 Eteno 3 Propeno 4 Buteno 5 Penteno 6 Hexeno 7 Hepteno 8 Octeno 9 Noneno 10 Deceno Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + eno Hept +eno Hepteno
Hidrocarburos Alifáticos: ALQUINOS
En general se siguen las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en “ino”. Estos obedecen a la fórmula C
n H n-2
, los alquinos presentan enlaces triples.
1 Metino 2 Etino 3 Propino 4 Butino 5 Pentino 6 Hexino 7 Heptino 8 Octino 9 Nonino 10 Decino Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ino Hept + ino Heptino
GRUPOS FUNCIONALES
Clasificación de los compuestos de carbono
Familias orgánicas
Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en la molécula de un mismo grupo funcional Grupo funcional grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos de una misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades químicas.
Grupo funcional Hidroxilo Carbonilo Carboxilo Amino Fórmula -OH -NH 2 Familia Alcoholes Aldehídos y Cetonas Ejemplo CH 3 -CH 2 OH Etanol. Alcohol etílico CH 3 -CH 2 -CHO Propanal CH 3 -CO-CH 2 -CH 3 Butanona Ácidos carboxílicos CH 3 COOH Ácido etanoico. Aminas CH 3 -NH 2 Metilamina
Alcohol R - OH
Este grupo lo constituye una molécula formada por la unión de un O y un H.
Es decir –OH.
Se nombran agregando al final del nombre de la cadena la terminación ol. Es importante fijarse en colocar la numeración cuando corresponda.
Ejemplos
CH 3 - OH metan
ol
CH 3 - CH - CH 3 OH 2 propan
ol
Ácido carboxílico
R - COOH O R-C-OH
Este grupo está formado por una molécula COOH, en donde uno de los oxígenos forma un doble enlace con el carbono.
Al nombre de la cadena se antepone la palabra ácido y al final se agrega la terminación oico.
Ejemplos
CH 3 - CH 2
ácido
- COOH propan
oico
CH 3
ácido
- COOH etan
oico
Aldehído R - CHO O R-C-H
Este grupo está formado por una molécula CHO, en donde el oxígeno está unido mediante un doble enlace al carbono.
Al nombre de la cadena se le agrega la terminación al.
Ejemplos
O II CH 3 -CH etan
al
O II CH 3 -CH 2 -CH propan
al
Cetona
R
1
- CO - R
2
O R
1
-C-R
2 Este grupo está formado por una átomo de carbono unido por un doble enlace a un átomo de oxígeno. Alrededor de esta molécula hay dos cadenas hidrocarbonadas.
Al nombre de la cadena se le agrega la terminación ona.
Cuando sea necesario, se indica con un número la ubicación del grupo.
Ejemplos
O II CH 3 - C -CH 3 propan
ona
Éster
R
1
- COO - R
2
O R
1
-C-O-R
2 Este grupo es semejante al anterior, aunque se diferencia en que tiene un átomo de oxígeno más. Está formado por una átomo de carbono unido por un doble enlace a un átomo de oxígeno, más otro átomo de oxígeno. También alrededor de esta molécula hay dos cadenas hidrocarbonadas.
Nombrando un éster
Para nombrar un ester usaremos una forma sencilla y simple, en donde tendremos que poner mucha imaginación de nuestra parte.
Viendo la fórmula general de un ester, este se podría dividir en dos partes.
Una incluyendo al grupo COO.
Y otra con el resto.
Es decir:
R
1
- COO - R
2
1.
2.
En donde va la cadena que tiene incluido al grupo carbonilo, es decir el grupo COO (R 1 COO), se agrega la terminación
ato
. En donde va el resto de la otra cadena, la que está después del grupo COO. (- R sustituyente).
2 ), se coloca el nombre de la respectiva cadena con la terminación ilo (como si fuese un grupo Terminación ato
R
1
- COO - R
2 Terminación ilo
1.
2.
Queda el nombre compuesto por dos partes: una con el nombre de esta cadena con terminación ato la segunda con el nombre de la otra cadena con terminación ilo .
Se unen ambos nombres con la preposición de.
y
Ejemplos Ejemplos
O II CH 3 -CO-CH 2 -CH 3 etano
ato de
et
ilo
O II CH 3 -CH 2 -CH 2 -CO-CH 3 butano
ato de
met
ilo
Éter R
1
- O - R
2 En este grupo vemos que hay un átomo de oxígeno entre dos cadenas hidrocarbonadas.
Para nombrarlo, primero se nombran los radicales que están alrededor del oxígeno por orden alfabético y al final se agrega la palabra éter.
Ejemplos
CH 3 -O-CH 2 -CH 3 etil - metil
eter
CH 3 -O-CH 3 dimetil
eter
Amina R - NH
2 En este grupo vemos que hay un átomo de nitrógeno y dos átomos de hidrógeno, es decir, una molécula de NH 2 .
Para nombrarlos es necesario es tratar a la cadena como si fuese un sustituyente, con terminación il y al final agregar la palabra amina.
Ejemplos
CH 3 -NH 2 metil amina CH 3 -CH 2 -NH 2 etil amina
Amida
R - CO - NH
2
O R
1
-C-O-NH
2 Este grupo está compuesto por la combinación de un grupo carbonilo y un grupo amino.
Se nombran como un alcano, pero quitando la o al final del nombre de la cadena y agregando la terminación amida.
Ejemplos Ejemplos
O II CH 3 -C-NH 2 etan
amida
O II CH 3 -CH 2 -C-NH 2 propan
amida
Tipos de reacciones en compuestos orgánicos
Las reacciones orgánicas más importantes son: Reacciones de sustitución o desplazamiento, (en la que un átomo o grupo de átomos es remplazado por otro).
CH 3 OH + HBr → CH 3 - Br + H 2 O
- Reacciones de eliminación, en las que la molécula pierde dos átomos o grupos de átomos que están en carbonos vecinos, formándose un enlace-π.
CH 3 - CH 2 OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O CH3 –CH2- CH3 CH2= CH2 + CH4
- Reacciones de adición. En ellas, una molécula se agrega a un enlace múltiple. Como consecuencia, desaparece el enlace- π y se forman dos enlaces σ .
CH 2 = CH 2 + HI → CH 2 I – CH 3
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