Transcript Slide 1 - data.sfb.rs

ORGANSKA HEMIJA
ALKENI
ALKINI
Organska hemija
•
•
•
•
Uvod
Ugljovodonici
Organska jedinjenja sa kiseonikom
Biološki važna jedinjenja
Organska hemija
• Naučili smo!
•
•
•
•
•
•
•
Osobine alkana
Pisanje molekula alkana
Šta je homologi niz
Šta je alkil grupa
Sistem za davanje naziva organskim molekulima
Šta su izomeri
Od čega zavisi tačka ključanja
Funkcionalna grupa
• Funkcionalna grupa je deo
molekula (atom ili grupa atoma)
koja određuje njegova fizička i
hemijska svojstva
Jedinjenja sa istom funkcionalnom
grupom čine istu klasu jedinjenja
Funkcionalne grupe
Alkeni
Alkini
• Dvostruka veza
• Trostruka veza
Alkeni i Alkini
•Alkeni (etileni, olefini) su nezasićeni
aciklični ugljovodonici koji u svom molekulu
sadrže jednu dvostruku vezu
•Alkini (acetileni) su nezasićeni aciklični
ugljovodonici koji u svom molekulu sadrže
jednu trostruku vezu
Opšta formula
Alkani
Alkeni
Alkini
n-broj ugljenikovih atoma
CnH2n+2
CnH2n
CnH2n-2
Niz prvih 10 alkana
metan
-CH2 metilenska
grupa
•
CH4
•
CH3 - CH3
•
CH3 - CH2 -CH3
•
CH3 - CH2 - CH2 - CH3
•
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
•
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
•
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 -CH3
•
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
•
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
•
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 -CH2 - CH2 -CH3
•
Svaki sledeći molekul razlikuje se za jednu - CH2- grupu
етan
propan
butan
pentan
heksan
heptan
оktan
nonan
dekan
Alkani, Alkeni, Alkini
H
o
m
o
l
o
g
i
n
i
z
Metan
Etan
Propan
Butan
Pentan
Meten
Eten
Propen
Buten
Penten
Metin
Etin
Propin
Butin
Pentin
-CH2 metilenska grupa
Alkeni
•
•
•
•
Eten
Propen
Buten
Penten
CnH2n
CH 2=CH2
CH3−CH=CH2
CH3 −CH2−CH=CH2
CH3 −CH2− CH2 −CH=CH2
Alkini CnH2n-2
•
•
•
•
Etin
Propin
Butin
Pentin
CH ≡CH
CH3−C≡CH
CH3−CH2−C≡CH
CH3−CH2 −CH2 −C≡CH
IZOMERI
• Izomeri su jedinjenja sa istom molekulskom a
različitom strukturnom formulom
• Strukturna izomerija je pojava da dva ili više
jedinjenja imaju istu vrstu i broj atoma,ali su
atomi u njihovim molekulima drugačije
povezani
Strukturna izomerija
izomerija niza
izomerija položaja
IZOMERIJA NIZA
Ista molekulska formula ali 2 različita jedinjenja
C4H10
C4H10
H 3C
H3C
CH2
CH
CH3
CH2
CH3
CH3
IZOMERIJA POLOŽAJA
• C4H8
• C4H8
1
2
3
4
1
2
3
4
CH2=CH−CH2−CH3
CH3−CH=CH−CH3
IZOMERIJA POLOŽAJA
C4H6
C4H6
1
2
3
4
HC≡C− CH2−CH3
1
2 3 4
CH3−C≡C−CH3
Stereoizomerija alkena
cis i trans izomerija:
• prefiksi cis i trans se koriste za označavanje stereoizomera
kod simetričnih alkena i alkena koji sadrže po jedan supstituent
na ugljenikovim atomima povezanim dvostrukom vezom
cis – sa iste strane dvostruke veze
trans – sa različite strane dvostruke veze
cis-2-buten
trans-2-buten
IUPAC-nomenklatura
• ALKENI
• Dobijaju imena po istim pravilima koja važe za
alkane, samo što dobijaju nastavak –en
• ALKINI
• Dobijaju imena po istim pravilima koja važe za
alkane i alkene, samo što dobijaju nastavak –in
IUPAC-nomenklatura
• Za osnovnu strukturu uzima se najduži
niz koji sadrži dvostruku (trostruku) vezu
–ukoliko postoje duži nizovi koji ne
sadrže dvostruku (trostruku) vezu, ne
uzimaju se u obzir
IUPAC-nomenklatura
• Numerisanje počinje od kraja bližeg dvostrukoj
(trostrukoj) vezi, a obeležava se prvi ugljenikov
atom dvostruke (trostruke) veze
5
4
3
2
1
CH3−CH2−CH2−CH=CH2
1
2
3
4
5
CH3−CH=CH−CH2−CH3
5
4
3
1-penten
2
2-penten
1
CH3−CH2−CH=CH−CH3
2-penten
IUPAC-nomenklatura
• Položaj alkil-grupa vezanih za osnovni niz
označava se brojem, kao i kod alkana
1
2
3
4
5
CH3-C=CH-CH2-CH3 1
2
3
4
5
CH3
CH3-CH=CH-CH-CH3
CH
3
2-metil-2-penten
4-metil-2-penten
Primer!
CH2=CH−CH−CH3
CH3
CH2=C−CH2−CH3
CH3
Primer!
1
2
3
4
CH2=CH−CH−CH3
CH3
1
2 3
4
CH2=C−CH2−CH3
CH3
3-metil -1- buten
2-metil -1- buten
Primer!
CH3−CH2−CH=CH−CH−CH−CH2−CH3
•
CH3 CH3
Primer!
1
2
3
4
5
6
7
8
CH3−CH2−CH=CH−CH−CH−CH2−CH3
•
CH3 CH3
5,6-dimetil -3- okten
Primer!
CH3−CH2−C =CH−CH−CH−CH2−CH3
CH3
•
CH3 CH2CH3
Primer!
1
2
3
4
5
6
7
8
CH3−CH2−C =CH−CH−CH−CH2−CH3
CH3
•
CH3 CH2CH3
6-etil- 3,5-dimetil -3- okten
Primer!
HC ≡CH2−C − CH−CH−CH−CH2−CH3
CH3
•
CH3 CH3
Primer!
1
2
3
4
5
6
7
8
HC ≡CH2−C − CH−CH−CH−CH2−CH3
CH3
•
CH3 CH3
3,5,6-trimetil -1- oktin
Organska hemija
•
•
•
•
•
TEST 3 !!!
Šta su alkeni
Šta su alkini
Šta je funkcionalna grupa
Sistem za davanje naziva organskim
molekulima
• Vrste izomerije, izomerija položaja,
stereoizomerija
Domaći zadatak
1. Napiši izomere i imena sledećih
jedinjenja:
a) C5H12
b) C5H10
c) C5H8
ORGANSKA HEMIJA
Hemijske
osobine
ugljovodonika
UGLJOVODONICI
CIKLIČNI
ACIKLIČNI
ZASIĆENI
I
I
ALKANI
I
I
- c - c-
I
NEZASIĆENI
I
ALKENI
- c=c-
ALKINI
- c≡c-
UV-FIZIČKE OSOBINE
Agregatno stanje
GASOVITO TEČNO
ČVRSTO
Alkani C1-C4
Alkeni C2-C4
Alkini C2-C4
Alkani C5-C17 Alkani C18-C∞
Alkeni C5-C16 Alkeni C17-C∞
Alkini C5-C12 Alkini C13-C∞
Ciklični
bezbojni
bezbojni
bezbojni
UV-FIZIČKE OSOBINE
• “Slično se u sličnom
rastvara”
• Dobro rastvorni u
nepolarnim
rastvaračima
• Slabo rastvorni u
polarnim rastvaračima
• Gustina vode je veća
od gustine
ugljovodonika
Hemijske osobine UV
1.OKSIDACIJA-SAGOREVANJE
2.SUPSTITUCIJA
3.ADICIJA
4.POLIMERIZACIJA
Oksidacija-sagorevanje
Svi UV sagorevju dajući ugljen(IV)-oksid i
vodu
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
CH2=CH2 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
2HC≡CH + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
Pri sagorevanju UV nastaje velika količina
toplote-glavni izvor energije na Zemlji
}
o
t
Oksidacija-sagorevanje
Metan
Oksidacija-sagorevanje
Propan-butan gas
Pogonsko gorivo,gorivo u domaćinstvu
PAŽNJA!
Kako se proverava isprobava ispravnost ventila na
boci?
Sapunicom, a nikako otvorenim plamenom!
PAŽNJA!
Oksidacija-sagorevanje
Etin(Acetilen)
u plamen etina se
ubrizgava kiseonik
pri čemu se razvija
plamen koji dostiže
temperaturu do 2 800 0c
-primena: zavarivanje i sečenje metala
Supstitucija-zamena
Supstitucija je hemijska reakcija zamene
atoma ili atomske grupe drugim atomom ili
atomskom grupom
- Karakteristična je za alkane
-Nastaju dva ili više proizvoda
-Valenca atoma ili atomske grupe koja se
zamenjuje mora odgovarati valenci atoma ili
grupe koja se zamenjuje
Supstitucija-zamena
Metan je lakši od vazduha.
Kada se smeša metana i hlora ili broma osvetli
dolazi do niza reakcija u kojima se atomi
vodonika zamenjuju atomima hlora I
Valenca vodonika je H
I
Valenca hlora je Cl
Ovim reakcijama se dobijaju derivati alkana
Supstitucija-zamena
svetlost
→ CH3Cl + HCl
hlormetan
svetlost
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
dihlormetan (metilhlorid)
svetlost
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
trihlormetan (hloroform)
svetlost
CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl
tetrahlormetan
CH4 + Cl2
(ugljen-tetrahlorid)
Adicija
U reakciji adicije dolazi do raskidanja
dvostruke ili trosruke veze i do dodavanja
atoma ili atomskih grupa na ugljenikove
atome koji su gradili te veze pri čemu uvek
nastaje jedno jedinjenje
karakteristična za nezasićene UV
reakcija teče uz pomoć katalizatora
Adicija alkena
HI HI
HI H
I
H-C=C-H + H-H → H-C-C-H
I
I
H H
katalizator
AlkEn
AlkAn
Delimična adicija alkina
katalizator
H-C≡C-H + H-H → H-C=C-H
I
I
H H
AlkIn
AlkEn
Delimična adicija alkina
HI HI
HI H
I
H-C=C-H + H-H → H-C-C-H
I
I
H H
katalizator
AlkEn
AlkAn
Potpuna adicija alkina
H
H
H-H
I
I
H-C≡C-H + H-H → H-C-C-H
I
I
H H
katalizator
AlkIn
AlkAn
Adicija alkena
HI HI
HI H
I
H-C=C-H + Cl-Cl→ H-C-C-H
I
I
Cl Cl
katalizator
eten
1,2-dihloretan
Adicija alkena
HI HI
HI H
I
H-C=C-H + H-Cl → H-C-C-H
I
I
H Cl
katalizator
eten
hloretan
Delimična adicija alkina
katalizator
H-C≡C-H + Cl-Cl → H-C=C-H
I
I
Cl Cl
AlkIn
1,2-dihloreten
Delimična adicija alkina
Cl
Cl
Cl
Cl
I
I
I
I
H-C=C-H + Cl-Cl→ H-C-C-H
I
I
Cl Cl
katalizator
1,2-dihloreten
1,1,2,2-tetrahloretan
Adicija broma-bromovanje
• CH2 = CH2 + Br2 →
CH2 − CH2
I
I
Br
Br
1,2-dibrometan
-Dokazna reakcija za nezasićenu vezu - obezbojavanje
bromne vode (smeđe).
Adicija HX
CH3−CH = CH2 + HBr → CH3−CH−CH3
I
propen
Br
Br
2-brompropan
I
CH3−C ≡ CH +HBr → CH3 −C= CH2 + HBr →
propin
2-brompropen
Br
I
CH3− C −CH3
I
Br
2,2-dibrompropan
Markovnjikovljevo pravilo: ako ugljenikovi atomi
povezani
dvostrukom
vezom
nisu
podjednako
supstituisani (nesimetrični alkeni),
vodonik iz halogenovodonika vezuje se za
manje supstituisani ugljenik (ugljenik sa više vodonikovih
atoma), a halogen za više supstituisani ugljenik.
Adicija vode - hidratacija
Polimerizacija
Reakcija adicije u kojoj se od malih molekula
(monomera) gradi ogroman molekul
(polimer) naziva se reakcija polimerizacije
kat.,t,p
nCH2=CH2→ -CH
( 2-CH2)-n
eten
(poli)etilen
Polimerizacija
Reakcija adicije u kojoj se od malih molekula
(monomera) gradi ogroman molekul (polimer)
naziva se reakcija polimerizacije
kat.,t,p
nCH2=CHCl→ -CH
( 2-CHCl)nvinilhlorid (poli)vinilhlorid
PVC
ORGANSKA HEMIJA
Aromatični
UV
AROMATIČNI UV
• AROMATIČNI UV –ARENI su nezasićena
ciklična jedinjenja.
• (Naziv po izraženom mirisu)
• Dobri rastvarači organskih supstanci
• Po hemijskim osobinama se razlikuju od
ostalih nezasićenih jedinjenja
• Najprostiji -BENZEN
F.A.Kekyle 1829-1896.
1929
Potvrđena struktura benzena, a desetak godina
kasnije ovu strukturu je prihvatila većina hemičara.
1
Benzen, njegovi homolozi i njima slična jedinjenja
zovu se aromatična jedinjenja.
2
Aromatičnost kao pojam u početku je bio vezan za
karakterističan miris ovih jedinjenja, često neprijatan.
3
Danas se pod pojmom aromatičnost podrazumeva zbir
fizičkih i hemijskih osobina karakterističnih za jedinjenja
koja sadrže benzenovo jezgro, odnosno prsten.
F.A.Kekyle 1829-1896.
6C , 6H
• Znalo se:
• C6H14
• Heksan
C6H12
Heksen
C6H10
Heksin
veza?
C6H6
Benzen
Mali broj H-atoma ukazivao je
na veliku reaktivnost
Benzen je slabo reaktivan!
BENZEN
1.
Reakcija koja pokazuje da li je jedinjenje
zasićeno ili nije je reakcija sa KMnO4.
zasićena-reaguju
nezasićena-ne reaguju
Benzen ne reaguje ni pri zagrevanju!
BENZEN
•
•
•
•
2.
Prisustvo dvostruke i trostruke veze se
dokazuje reakcijom sa Br2, brom se troši i
obezbojava se crvena boja rastvora.
U epruveti nema reakcije,ali ide uz prisustvo
Fe -nastaju 2 jedinjenja (nije adicija već
supstitucija)
Fe
C6H6 + Br2
C6H5 Br + HBr
brombenzen
BENZEN
3.
Pri supstituciji heksana nastaju 3 proizvoda
CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH2CH3
Br
Br
CH3CH2CHCH2CH2CH3 U reakciji sa
benzenom
samo
jedan
Br
proizvod
C6H5Br
BENZEN
• Dvostruke veze su kraće od jednostrukih,ali u
benzenu sve veze su iste dužine.
• 6 elektrona dodatno stabilizuje benzen
BENZEN
•
Nomenklatura arena
• mnogi mono-supstituisani benzeni se imenuju tako
sto se doda naziv supstituenta kao prefiks reči benzen:
toluen
fenol
nitrobenzen
• kod di-supstituisanih benzena moguća su tri različita rasporeda.
Označavaju se prefiksima:
• 1,2- ili orto- ili o-; orto (grčki) – direktno,
• 1,3- ili meta- ili m-; meta (grčki) – premešten,
• 1,4- ili para- ili p-; para (grčki) – na drugoj strani.
1,2-dihlorbenzen
o-dihlorbenzen
1-hlor-3-nitrobenzen
m-hlornitrobenzen
1-hlor-4-nitrobenzen
p-hlornitrobenzen
DERIVATI BENZENA
Derivati benzena – IUPAC-ovi i uobičajeni nazivi
CH 3
1,2-dimetilbenzen
o-ksilen
metilbenzen
toluen
1,3-dimetilbenzen
m-ksilen
1,4-dimetilbenzen
p-ksilen
rastvarači
CH
CH 2
CH 3
H 3C
etenilbenzen
vinilbenzen
stiren
(monomer)
OCH
3
CH 3
1,3,5-trimetibenzen
mezitilen
metoksibenzen
anizol
(u industriji parfema)
Derivati benzena – IUPAC-ovi i uobičajeni nazivi koje
preporučuje Chemical Abstracts
OH
CHO
COOH
benzenkarbaldehid
benzaldehid
(veštačka aroma)
benzenol
fenol
(antiseptik)
benzenkarboksilna kiselina
benzoeva kiselina
(konzervans hrane)
CH 2
CH 2
H
H
H
ili
H
H
H
ili
C6H5-
H
ARIL- grupe
ili
H
ili C6H5CH2-
H
H
FENIL-
BENZIL-
BENZEN
Sagorevanje
a) potpuno
2C6H6 + 9O2
b) nepotpuno
C6H6 + 11O2
12CO2 + 6H2O
4C + 8CO2 + 6H2O
čađ-nepotpuno sagorevanje
BENZEN
• bezbojna je, isparljiva i lako zapaljiva
tečnost
• karakterističnog mirisa, slabo
rastvorna u vodi
• pare benzena su eksplozivne
BENZEN
• Prirodni izvori benzena su vulkanske
erupcije i šumski požari
• Benzen se dobija destilacijom
kamenog uglja i sirove nafte
BENZEN
• Koristi se kao polazna sirovina za sintezu brojnih
aromatičnih jedinjenja, stiren, fenol, cikloheksan,
nitrobenzen, lekova, pesticida i deterdženata.
• Nalazi se u rastvaračima za voskove, smole,
kaučuk, plastiku, lakove, lepkove i sl.
• Poslednjh godina njegova primena kao
rastvarača, zbog toksičnosti, opada, a u mnogim
zemljama je zabranjen.
Ranije u kafi bez kofeina,peni za
brijanje...
BENZEN
• Benzen u organizam ulazi inhalacijom u
obliku para preko pluća ili preko kože i u
organizmu podleže biotransformaciji.
• Najozbiljniji toksični efekti benzena su
aplastična anemija, koja može biti
fatalna, i akutna mijelogena leukemija.
Policiklični aromatični uv
• Sadrže više povezanih
aromatičnih prstenova.
• Nastaju nepotpunim
sagorevanjem i
tretmanom toplotom
• Imaju mutageno,
genotoksično,
teratogeno delovanje
C H2
difenilmetan
difenil
naftalen
antracen
fenantren
Domaći
• Dati nazive datim jedinjenjima