Transcript REAKSI SUBSTITUSI BROMOBENZENA

REAKSI SUBSTITUSI
BROMOBENZENA
By :
Riza Gustia (A1C109020)
Janharlen P (A1C109044)
Zunarta Yahya (A1C109027)
Slamat
(A1C109020)
LOGO
Substitusi Benzena
Substitusi Benzena
Reaksi Substitusi pertama pada cincin benzene
Brominasi Benzene
+
Br2
FeCl3
panas
Br
+
HBr
Bromobenzena (75%)
Tentang
Tentang
BROMOBENZENA
BROMOBENZENA
adalah cairan kuning jernih, tidak berwarna atau pucat. Zat ini larut dalam
metanol dan dietil eter

Kegunaan
Bromobenzene dapat digunakan untuk mempersiapkan reagen yang sesuai
pereaksi Grignard , bromida phenylmagnesium . Ini dapat digunakan, misalnya
dalam reaksi dengan karbon dioksida untuk mempersiapkan asam benzoat .
Bromobenzene digunakan sebagai bahan dalam pembuatan phencyclidine.

Farmakologi
Ini adalah zat beracun dan dapat menyebabkan kerusakan hati dan sistem saraf
jika terhirup, tertelan, atau terserap melalui kulit.
Mekanisme brominasi benzena dapat dituliskan sebagai
berikut:
Tahap 1 pembentukan elektrofil
Tahap 2 substitusi elektrofil ke benzene
H
H
lambat
+
+ Br
Br
Br
+
H
H
+
+
Br
Tahap 3
H
+
Br
pelepasan ion hydrogen
Br FeBr
3
Br
+
H - Br
+
FeBr3
Reaksi substitusi kedua pada cincin
benzene
Ada 3 buah posisi pada benzene :
Efek substituen pada substitusi elektrofilik
senyawa aromatik
Pengarah Orto-Para
Pengaktif kuat
..
..
..
– NH2, – NHR, – NR2
..
..
– OH, – O:..
..
Pengaktif sedang
..
..
..
..
– NHHCOCH3, – NHCOR, – OCH3, – OR
..
..
Pengaktif lemah
– CH3, – C2H5, – R, – C6H5,
Pendeaktif lemah
..
..
..
..
– F: , – Cl: , – Br: , – I:
Pengarah Meta
Pendeaktif sedang
– C≡ N , – SO3H, – CO2H,
– CO2R, –CHO, –COR,
Pendeaktif kuat
+
– NO2, – NR3, – CF3, – CCl3
 Reaksi :
Br
Br
Br
Br
Br
+
Br2
FeBr3
+
+
Br
Br
orto
40%
meta
3%
para
57%
Mekanisme reaksi :
1.
2. Penyerangan elektrofil pada orto
Br
+
Br
Br
Br
+
Br
Br
Br
H
H
+
Br+
sangat stabil
Br
Br
Br
Br
H
+
Br
Br
H
+
H
3. Penyerangan elektrofil pada meta
Br
Br
+
Br
Br+
H
+
+
H
Br
Br
kurang stabil
Br
Br
+
H
Br
Br
4. Penyerangan elektrofil pada para
Br
Br
+
Br
Br
+
+
Br+
+
H
Br
H
Br
H
Br
sangat stabil
Br
Br
Br
+
+
H
Br
H
Br
Br
TERIMA KASIH
LOGO