תרכובות פחמן
Download
Report
Transcript תרכובות פחמן
הפחמן ותרכובותיו
ד"ר מרסל פרייליך ויונה קליינמן
השתלמות מורי מורים מו"ט חט"ב
שלומי ,נובמבר 2012
מה המשותף למוצרים הבאים?
תרגיל :לפניכם רשימה של חומרים ומוצרים
מרגרינה ,חמאה ,שמן ,שומן ,סבון ,ויטמינים ,אומגה ,3
חומצות שומן רוויות ,חומצות שומן בלתי רוויות ,חומצות
טרנס ,כולסטרול ,טריגליצרידים ,נפט ,גז בישול ,בנזין ,סולר,
סוכר ,גלוקוז ,פרוקטוז ,סוכרוז ,מלטוז ,תאית ,עמילן ,חומצה
אמינית ,חלבון ,פוליאתילן ,ניילון ,כלי פלסטיק.
.1מיינו את הרשימה לחומרים ולמוצרים.
.2מיינו את הרשימה לחומרים טבעיים ולחומרים סינתטיים.
.3חשבו על דרכי מיון נוספות ומיינו לפיהן.
.4האם יש לכל החומרים האלו משהו משותף? אם כן,
הסבירו .אם לא ,נמקו.
סוגי תרכובות
חלק מתרכובות הפחמן הן טבעיות כמו סוכרים,
שומנים ,חלבונים ,כותנה ,משי ,צמר.
חלק מהתרכובות מיוצרות בתעשייה.
הכימיה של החי והצומח מבוססת על תרכובות
פחמן.
לתרכובות הפחמן יש שימושים רבים בכל תחומי
החיים כגון מזון ,חומרים פלסטיים ,תרופות ,חומרי
הדברה ,תעשייה פטרוכימית ,חומרי ניקוי ,חומרי
צבע.
תרכובות פחמן
: פתיחת הנושא (או סיכום) באמצעות סרטון- הצעה
http://www.youtube.com/watch?v=mAjrnZznkY&feature=related
היסוד פחמן
סמל היסוד C :
מספר אטומי6 :
טבלת היסודות
היסוד פחמן
נמצא בטור הרביעי בטבלת היסודות.
יכולת הקישור .4
95%מהתרכובות בעולם מכילות פחמן.
קיימות יותר מ 10 -מיליון תרכובות פחמן.
יכולת הקישור
אטום הפחמן יוצר קשרים קוולנטים חזקים עם
אטומי פחמן נוספים.
אטום הפחמן יוצר שרשראות ארוכות ישרות,
מסועפות וטבעתיות.
כל אטום פחמן משתתף ב 4 -קשרים יחידים
וכן בקשרים כפולים או משולשים.
ייחודיות אטום הפחמן
יכולת קישור גבוהה.
יכולת ליצור סוגי קשרים קוולנטיים רבים :בודד ,כפול
ומשולש.
חוזק קשר קוולנטי בין אטומי הפחמן .C-C
יצור קשרים חזקים עם מגוון אטומים (חמצן ,חנקן,
גפרית ,כלור ,זרחן ועוד).
מבנה השלד הפחמימני :ישר ,מסועף ,טבעתי.
אפשרויות רבות לסידורים במרחב של האטומים.
צורות אלוטרופיות של פחמן
יסוד הפחמן מופיע במספר צורות בעלות מבנים
שונים המכונים :צורות אלוטרופיות.
היסוד פחמן מופיע ב 5 -צורות אלוטרופיות:
• יהלום
• גרפיט
• פולרן
• גרפן
• ננו-צינוריות פחמן
• פחם(?)
יהלום
תכונות :קשה ולא שביר ,ניתן לליטוש ,מבריק ,מוליך חום ,אינו
מוליך חשמל .טמפרטורת היתוך גבוהה במיוחד .משמש
בתעשיית התכשיטים.
גרפיט
תכונות :מוליך חשמל ,אינו מוליך חום ,רך ,נמרח ושביר .משמש
לאלקטרודות ולעפרונות.
פולרן
פולרן -הפולרנים התגלו ב 1985-על ידי רוברט קארל ,הרולד
קרוטו וריצ'רד סמולי מאוניברסיטת סאסקס ומאוניברסיטת רייס,
והם קרויים על שם האדריכל ריצ'רד באקמינסטר פולר .הם
קיבלו פרס נובל בשנת 1996גם בגלל שהראו כי אטומי הפחמן
נוטים להסתדר באופן טבעי במבנה זה שמקנה יציבות רבה.
גרפן
יריעה דו ממדית של אטומי פחמן המסודרים בצורה
של משושים כמו בכוורת ,בעובי של שכבה אטומית אחת,
ומהווה את אבן היסוד לגרפיט ,פולרנים וננו-צינוריות פחמן.
החומר בודד לראשונה מהגרפיט שמצוי בעפרונות.
על גילוי החומר והתכונות המשויכות לו הוחלט להעניק ב-
2010פרס נובל לפיזיקה לאנדריי ג'יים וקונסטנטין
נובוסלוב.
פחם
לא ידוע מהו המבנה של הפחם ,סוברים שאלו פיסות קטנות
של גרפיט .הפחם בעל כושר ספיחה גבוה.
התמונה מויקיפדיה
סוגי קשרים
ליסוד פחמן יש יכולת קישור :4
קיים קשר קוולנטי יחיד -בתרכובות בשם אלקאנים.
קיים קשר קוולנטי כפול -בתרכובות בשם אלקנים.
יכול ליצור 4קשרים קוולנטיים יחידים.
שני קשרים קוולנטיים כפולים.
קשר קוולנטי כפול ושני קשרים קוולנטיים יחידים.
קשר אחד משולש וקשר אחד יחיד.
CH4 מתאן
. אטומי מימן4 קשרים קוולנטיים יחידים עם4 מתאן יוצר
:האיור לקוח מהקישור
http://www.school-forchampions.com/chemistry/hydrocarbon
_bonding.htm
אתן C2H4
יש קשר קוולנטי כפול בין שני אטומי הפחמן .לכל
פחמן קשורים 2אטומי מימן בקשר קוולנטי יחיד.
תרכובות הפחמן
מורכבות ממולקולות הבנויות משלד פחמימני
המורכב בעיקר מאטומי פחמן ומימן וכן מאטומים נוספים
כמו :חמצן ,חנקן ,זרחן ,גפרית.
C2H6Oדוגמה :אתאנול
שלד פחמימני
?? ....מה משותף ל
אוקטאן
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
פרופאן
CH3CH2CH3
משפחת הפחמימנים האלקאנים
מודל מויקיפדיה
CH4
http://www.chemicals-technology.com/projects/yanbu/yanbu3.html
מתאן
C2H6
אתאן
http://chemistry.about.com/od/factsstructures/ig/ChemicalStructures---P/Propane.-hxh.htm
C3H8
פרופאן
http://chemistry.about.com/od/factsstructures/ig/Chemical-Structures--B/Butane.-hxi.htm
C4H10
בוטאן
מה משותף ל?? ....
אתן
CH2CH2
פרופן
CH3CHCH2
משפחת הפחמימנים האלקנים
תרכובות המכילות אטומי פחמן ומימן ,אשר מכילות
לפחות קשר כפול אחד בין שני אטומי פחמן.
.
תרכובת
נוסחה מולקולרית
אתן
C2H 4
פרופן
C3H 6
נוסחת מבנה
מה משותף ל?? ....
אתנול
מתנול
CH3OH
CH3CH2OH
כהלים
-CH2-OH
שימושי כהלים
כהלים משמשים בתעשיה הכימית ,מזון ,בשמים ,תרופות.
כהלים משמשים כממיסים לתרכובות רבות.
אתאנול -כהל היין ,מצוי במשקאות חריפים .משמש גם
כחומר גלם בייצור צבעים ,תרופות ,בשמים .משמש גם
כחומר חיטוי.
מתאנול -הוא רעל חריף ושתית כמות קטנה ממנו עלולה
לגרום למוות או לעיוורון.
כהל נפוץ נוסף :אתילן-גליקול המשמש למניעת קיפאון
מים במכונית ולייצור חומרים פלסטיים.
הנפט הגולמי – הזהב השחור
הנפט הגולמי מכיל תערובת של
תרכובות פחמן רבות.
החומרים המופקים ישירות מהנפט
הגולמי הם חומרי דלק כמו גז בישול,
בנזין ,סולר ,מזוט.
תרכובות פחמן שונות שמקורן בנפט
הגולמי משמשות בייצור תרופות,
צבעים ,חומרי ניקוי ,חומרים פלסטיים
וכדומה – תעשייה פטרוכימית.
תכונות הנפט הגולמי
הנפט הגולמי הוא נוזל צמיג שצבעו שחור.
תרכובותיו לא מתמוססות במים כי אם בינן לבין עצמן.
הנפט הגולמי מורכב מפחמימנים השונים במסתם.
ככל שמסת הפחמימנים עולה ,כן עולה נקודת הרתיחה
שלהם.
זיקוק הנפט הגולמי מתאפשר בשל העובדה שהוא מכיל
תערובות של פחמימנים בעלי טווח של נקודות רתיחה שונות.
תהליך זיקוק הנפט הגולמי
תזקיקי הנפט
תערובת פמימנים המכילה 1עד 4פחמנים -רותחת ראשונה
-גז בישול
(מכילה בעיקר פרופאן ובוטאן).
תערובת פמימנים המכילה 5עד 10פחמנים -בנזין
למכוניות (בעיקר אוקטאן).
תערובת פמימנים המכילה 11עד 15פחמנים – קרוסין
משמש כדלק למנועי סילון.
המשך...
תערובת פמימנים המכילה 16עד 18
פחמנים -סולר משמש דלק למנועי דיזל.
תערובת פמימנים המכילה 19עד 22
פחמנים -משמש שמן סיכה למנועים.
תערובת פמימנים המכילה מעל 22פחמנים
– משמשת דלק לאוניות -מזוט ,זפת
לכבישים ,חומר לאיטום -ביטומן.
ויש גם חסרונות...
השפעות חברתיות וסביבתיות
בשריפת תזקיקי הנפט ,נוצרות תרכובות רעילות כמו
פחמן חד-חמצני (בשריפה לא מלאה) גופרית דו חמצנית
ועוד ,חלקן גורמות למחלות ,וחלקן מהוות גזי חממה כמו
פחמן דו חמצני.
זיהום מהנפט עצמו ,נפט גולמי וגם מזוקק שנשפך לים
עקב תאונות של ספינות ,פגע במערכות אקולוגיות במספר
מקומות בעולם.
עידן הפלסטיק
מחלקים את ההיסטוריה האנושית לתקופות לפי החומרים
העיקריים ששימשו בהן לייצור כלי עבודה ,צייד ומלחמה:
תקופת האבן
תקופת הברונזה
תקופת הברזל
המאה ה :20-21-עידן הפלסטיק
מקור השם ביוונית ומשמעות המושג "פלסטיק"" :עיבוד ,עיצוב
צורה".
הפלסטיק – תרכובות של פחמן
(נרחיב בהמשך)
אילו חומרים פלסטיים אתם
מכירים?
מכשירים ביתיים ,בגדים ,נעליים ,צעצועים ,כלים ,אביזרים
הרפואה ,שקיות אריזה ,רהיטים משרדיים ,רהיטי גן ,חלקים
למכוניות ומכונות ,עדשות מגע ומשקפיים ועוד ועוד.
האם בכלל אפשר לדמיין את עולמנו בלי חומרים
פלסטיים?
מדוע יש שימוש כה רחב
במוצרים פלסטיים?
הכימאים יכולים ליצור חומרים בעלי תכונות
מאד מגוונות :שקופים או אטומים ,קשיחים או
גמישים ואלסטיים.
זולים
מוצרים רבים ארוזים ומשווקים באריזות
פלסטיק :משקאות ,מוצרים קוסמטיים ועוד.
תרכובות פחמן במזון
מרכיבי מזון:
פחמימות (סוכרים)
חלבונים
שומנים
כולם תרכובות של פחמן
(עליהם נרחיב בהמשך)
סיכום
מגוון תרכובות הפחמן הוא גדול ורחב בשל
ייחודיותו של אטום הפחמן :
בגוף החי
מזון
דלקים
מוצרים פלסטיים רבים המשמשים אותנו בחיי
היומיום – תעשייה פטרוכימית.
למורים שרוצים לדעת יותר
הרחבה למורה!
דגם הוראה על תרכובות פחמן במרכז המורים הארצי
לכימיה
http://stwww.weizmann.ac.il/chemcenter/Page.
asp?id=500
מיון תרכובות הפחמן – משפחות כימיות
נהוג למיין את התרכובות למשפחות לפי תכונות כימיות דומות
הנובעות ממבנה כימי משותף לצורכי למידה ,מחקר ושימושים.
המיון נעשה לפי סוגי האטומים ואופי הקישור לשלד הפחמימני.
קבוצה פונקציונלית היא:
קבוצת אטומים האחראים
לאופי התגובה הכימית
שבה משתתפת
המולקולה.
קבוצה
פונקציונאלית
שלד
פחמימני
הצעות לפעילויות לתלמידים
.1פעילות בעקבות הסרט.
.2עבודה עם מודלים (יש פעילות בעמ' 23בספר "הזהב
השחור מהטבע -לשירות האדם .ובעמ' 118ביחידה "מסע
אל התרכובות")
.3עבודה עם מודלים ממוחשבים
http://stwww.weizmann.ac.il/g-chem/chemlife/
.4לנסח תגובות שריפה מאוזנים ולשאול שאלות שונות.
המשך...
.5דף עבודה לזיהוי תרכובות פחמן על פי נוסחאות המבנה
וטבלה מחזורית.
.6זיהוי בעזרת מחסן קבוצות פונקציונליות נתונות.
אין לבקש מהתלמיד לזכור בעל פה קבוצות פונקציונליות!
.7שימוש בפחם במסננים ,מסכת אב"כ.
שרפה של פחמימן
הדגמת שריפת נר וזיהוי תוצרים
הוראות לניסוי :שריפת נר המונח בתוך
צלוחית עם מי סיד צלולים .כיסוי הנר
עם ארלנמייר.
זיהוי חומרים באמצעות אינדיקטורים
א .זיהוי פחמן דו-חמצני :הוספת מי-סיד
צלולים – הופעת עכירות.
ב .זיהוי מים :העברת נייר קובלט כלורי על
דופן הארלנמייר לאחר שהנר דלק.
נייר קובלט כלורי משנה צבעו מכחול
לוורוד.
מספר אוקטאן
פחמימנים בעלי שרשרות ישרות אינם מתאימים
לשריפה במנועי מכוניות ,יש להם הצתה מוקדמת,
נשרפים במהירות וגורמים לנקישות במנוע.
לעומתם פחמימנים מסועפים ניצתים לאט יותר
ומאפשרים פעילות תקינה של המנוע.
מספר אוקטאן-המשך
להערכת טיב הדלק משתמשים בסולם הנקרא "מספר
אוקטן".
לדוגמא :בנזין הקרוי בנזין " 95מתנהג" כמו תערובת
המכילה 95%פחמימן מסועף 4 ,2 ,2 :תלת מתיל פנטאן
(מתואר באיור) ורק 5%פנטאן.
איור מויקיפדיה
איזומריה
איזומרים הם תרכובות שונות בעלות נוסחה מולקולרית
זהה אך בעלות נוסחות מבנה שונות.
לחומר C4H10יש 2איזומרים (רשמו נוסחאות מבנה
שלהם)
לחומר C5H12יש 3איזומרים( .רשמו נוסחאות מבנה
שלהם)
ככל שגדל מספר אטומי הפחמן במולקולה ,כן גדל מספר
האיזומרים.
תופעת האיזומריה היא אחת הסיבות לכך
שמספר תרכובות הפחמן הוא עצום.
איזומריה באלקאנים
באלקאנים קיימת איזומרית שרשרת .כלומר ,ניתן לקבל
עבור אותה נוסחה מולקולרית – מבנים שונים -שרשרות
ישרות ושרשרות מסועפות.
לאיזומרים השונים יש תכונות פיסיקליות מעט שונות אך
תכונות כימיות זהות.
תרכובת פחמן מסועפת בעלת נקודת רתיחה נמוכה
מתרכובת בעלת מבנה שרשרתי (שתי התרכובות בעלות
אותה נוסחה מולקולרית).
איזומריה באלקנים
באלקנים קיימות מספר אפשרויות של איזומריה:
איזומרית שרשרת.
איזומריה גיאומטרית :ציס-טרנס.
לדוגמה :קיימים 4איזומרים בעלי הנוסחה.C4H8 :
איזומרים של C4H8
קיימים 4איזומרים בעלי נוסחה זו.
איזומרים אלו שונים זה מזה בנקודות ההיתוך
והרתיחה שלהן.
האיזומרים הם:
1בוטן
מתיל-פרופן
ציס 2-בוטן וטרנס 2-בוטן -איזומרים
גיאומטריים.
איזומרים גאומטריים של C4H8
ציס 2-בוטן
טרנס 2-בוטן
תנאים לקיום איזומריה גיאומטרית
לפחמימנים אלקנים יהיו איזומרים ציס וטרנס
כאשר מתקיימים התנאים הבאים:
קשר כפול בין שני אטומי פחמן.
לכל אחד מאטומי הפחמן בקשר הכפול קשורות
שתי קבוצות שונות או שני אטומים שונים.
ציקלואלקאנים
ציקלואלקאנים הם אלקאנים טבעתיים.
הנוסחה הכללית שלהם היא.CnH2n :
התכונות הפיסיקליות והכימיות שלהם דומות לאלו של
האלקאנים.
ציקלופנטאן -נוסחתו המולקולרית היאC5H10 :
האיור לקוח מ:
http://www.tennojih.oku.ed.jp/tennoji/oka/OCDB/Hydro
carbon/cyclopentane.htm
ציקלואלקנים
ציקלואלקנים הם אלקנים טבעתיים.
נוסחתם הכללית היא.CnH2n-2 :
התכונות הפיסיקליות והכימיות של ציקלואלקנים דומות לאלו
של האלקנים.
ציקלוהקסן נוסחתו המולקולרית
היא.C6H10 :
האור לקוח מ:
http://www.easychem.com.au/production-ofmaterials/fossil-fuel-products/bromine-waterexperiment
הצורן לעומת הפחמן
מדוע היסוד צורן שנמצא באותו טור של פחמן ,אינו
יוצר מספר כה רב של תרכובות כמו פחמן?
.1כוחות המשיכה בין זוג אלקטרוני הקשר לבין הגרעינים
של אטומי הצורן חלשים יחסית ,כי אטומי הצורן גדולים
יותר מאטומי הפחמן.
.2בין אטומי הצורן לא נוצרים קשרים כפולים .כוחות
הדחייה בין זוגות האלקטרונים בקשרים כאלה עולים על
כוחות המשיכה לגרעינים של אטומי הצורן.
תודה על ההקשבה!!!