Transcript Sucunza_quinina_21062012

El secreto del Gin-Tonic
1
Quinina
Un poco de historia
2
Malaria
Quinina
Un poco de historia
3
Quinina
Cinchona officinalis
Un poco de historia
4
Quinina
Cinchona officinalis
Un poco de historia
5
Quinina
Cinchona officinalis
1820: Aislamiento
Pelletier y Caventou
Un poco de historia
6
Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales
Reviews: Tetrahedron 2011, 67, 1725-1762, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 621-631
Uso en síntesis orgánica
7
Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales
Uso en síntesis orgánica
8
Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales
Reviews: Tetrahedron 2011, 67, 1725-1762, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 621-631
Uso en síntesis orgánica
9
Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales
Dihidroxilación asimétrica de Sharpless
Los reactivos AD-mix son comerciales:
Uso en síntesis orgánica
10
Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales
Halociclaciones
enantioselectivas
JACS, 2010, 132, 3298
Uso en síntesis orgánica
JACS, 2010, 132, 3664
11
Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales
Adiciones de Michael
Uso en síntesis orgánica
12
Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales
Adiciones de Michael
Uso en síntesis orgánica
13
Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales
Uso en síntesis orgánica
14
Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales
Adiciones
de Michael
Uso en síntesis orgánica
15
Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales
Sales de amonio quirales
Uso en síntesis orgánica
16
Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales
Sales de amonio quirales
Uso en síntesis orgánica
17
Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales
Adiciones
aldólicas
Diels-Alder
Uso en síntesis orgánica
18
Quinina
Cinchona officinalis
1820: Aislamiento
Pelletier y Caventou
Un poco de historia más
19
Quinina
Cinchona officinalis
Alternativa a la fuente natural: Síntesis orgánica
Un poco de historia más
20
Reina Victoria
Quinina
William Henry Perkin
(1838-1907)
Alternativa a la fuente natural: Síntesis orgánica
Un poco de historia más
21
Primera plana
Diario New York Times
4/Mayo/1944
Quinina
Robert Woodward
(1917-1979)
William Doering
(1917- )
Alternativa a la fuente natural: Síntesis orgánica
Un poco de historia más
22
1918 Paul Rabe (Síntesis parcial)
Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1736
1944 Woodward-Doering (Síntesis formal)
JACS 1944, 66, 849
1970 Milan Uskokovic (Síntesis no asimétrica)
JACS 1970, 92, 203
Quinina
2001 Gilbert Stork (Primera síntesis asimétrica)
JACS 2001, 123, 3239
2004 Eric N. Jacobsen (Síntesis asimétrica)
JACS 2004, 126, 706
2004 Yuichi Kobayashi (Síntesis asimétrica)
Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3783
Alternativa a la fuente natural: Síntesis orgánica
Síntesis total
23
1918 Paul Rabe (Síntesis parcial)
Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1736
1944 Woodward-Doering (Síntesis formal)
JACS 1944, 66, 849
1970 Milan Uskokovic (Síntesis no asimétrica)
JACS 1970, 92, 203
Quinina
2001 Gilbert Stork (Primera síntesis asimétrica)
JACS 2001, 123, 3239
2004 Eric N. Jacobsen (Síntesis asimétrica)
JACS 2004, 126, 706
2004 Yuichi Kobayashi (Síntesis asimétrica)
Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3783
Alternativa a la fuente natural: Síntesis orgánica
Síntesis total
24
Gilbert Stork JACS 2001, 123, 3239
Síntesis total
25
1) NaBH4
2) HF
3) MsCl, py
NaH, DMSO
O2 (14:1)
Gilbert Stork JACS 2001, 123, 3239
Síntesis total
26
1) NaBH4
2) HF
3) MsCl, py
NaH, DMSO
O2 (14:1)
Gilbert Stork JACS 2001, 123, 3239
Síntesis total
27
El secreto del Gin-Tonic
28