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Enolat-Herstellung durch Hydrierung:
Katalytische Aldol-Cycloreduktion von Keto- und
Dion-Enonen
Bis jetzt:
Katalytische Herstellung von Enolaten
Erster reduktiver Weg zur Aldol-Herstellung
Inter- und intramolekulare Reaktionen mit Aldehyd-Partnern
Erforschung der katalytischen intramolekularen Aldol-Herstellung mit
Keton-Partnern
Artikel:
Enolate Generation under Hydrogenation Conditions: Catalytic Aldol
Cycloreduction of Keto-Enones
Ryan R. Huddleston and Michael J. Krische
The university of Texas at Austin
Organic Letters; 2003; Vol. 5, No. 7; 1143 - 1146
Katalytische Aldolcycloreduktion von Keto-Enonen
Rh(COD)2OTf: Vorkatalysator
P(Ph)3: Ligand
H2
K2CO3: Base
DCE (Dichlorethan):
Lösungsmittel
Bildung des Katalysators und Katalysezyklus
Produkte der Aldolcycloreduktion von Keto-Enonen:
Fünf- und Sechsringprodukte
Ausbeute: 66-75 %
Ausbeute: 72-83 %
Nebenprodukt: konjugiertes Reduktionsprodukt; 8-24 % Ausbeute
Katalytische Aldolcycloreduktion von Dion-Enonen
andere bicyclische Reaktionsprodukte
Ausbeute: 73-88%
kein Nebenprodukt
R: -CH3; -Ph
Ausbeute: 65%
15% Nebenprodukt