Transcript C - C
ORGANİK KİMYA VE BİYOKİMYA’ YA GİRİŞ Prof. Dr. Esma GÜR 1 Organik Kimya nedir? *Karbon bileşiklerinin kimyasıdır. *Biyokimyadan farklı fakat biyokimya ile ilişkili bir daldır. *Organik kimya canlı organizmalardaki kimyasal yapılar ile ilgilenir. *Biyokimya canlı organizmalardaki kimyasal reaksiyonları inceler. 2 İlgilendiği alan C bileşikleri Organik kimya İlişkili olduğu dal Biyokimya İçindeki konular Karbonhidratlar Lipitler Lipitler Proteinler Nükleik asitler 3 Canlılarda 4 ana makromolekül bulunur. Hepsi C bileşikleridir. Elementler Yapı taşları Polisakkaritler (karbonhidratlar) CHO Monosakkaritler Lipitler (Yağlar, yağ asitleri, mumlar) CHO Yağ asitleri ve gliserol Polypeptidler (proteinler) CHONS Amino asidler Polynucleotidler (Nucleic asidler) CHONP Nucleotidler Biyolojik makromoleküller 5 6 7 8 ATOM YAPISI 9 10 11 12 13 14 Kimyasal Bağlar a) İyonik bağ 15 b) Kovalent bağ 16 17 18 İyonik Bileşikler: Kovalent Bileşikler 1.İyonlardan oluşan kristal solid yapılar 1.Moleküllerden oluşan gaz, sıvı veya solidler 2.Yüksek kaynama ve erime noktaları 2.Düşük erime ve kaynama noktaları 3.Eriyince iletken 3.Bütün fazlarda kötü iletken 4.Çoğu suda çözünür; nonpolar sıvılarda çözünmez 4.Çoğu nonpolar sıvılarda çözünür, suda çözünmez 19 H- bağı: Bir moleküldeki H ile başka bir moleküldeki yüksek elektronegativiteli bir atom arasındaki çekim gücü 20 I) HİDROKARBONLAR Sadece C ve H den oluşan bileşiklerdir. C-H veya C-C kovalent bağları taşır. Doymuş Hidrokarbonlar (ALKAN’lar) Tek bağlı bileşiklerdir. Çift bağ içermezler. (1)Metan C (2)Etan C - C (3)Propan C - C - C (4)Butan C - C - C - C (5)Pentan C - C - C - C - C (6)Hexan C - C - C - C - C - C (7)Heptan C - C - C - C - C - C - C (8)Octan C - C - C - C - C - C - C - C (9)Nonan C - C - C - C - C - C - C - C - C (10)Decan C - C - C - C - C - C - C - C - C - C 21 Dallanmış Zincirli doymuş hidrokarbonlar Eklenen pozisyon 2-metil pentan Adlandırma: .En uzun zinciri bul .Dallanma noktasına en yakın yerden zinciri numaralandır- dallanma noktasını belirle .Eklenen grupları adlandır. Eklenen grup; 1 karbon metil 2 karbon etil 3 karbon propil 4 karbon butil 5 karbon pentil 22 23 24 2,4,4-trimetil hexan 25 Yapısal İzomerler:Kapalı formülleri aynı açık formülleri farklı olan bileşikler C4H10 C4H10 Butan 2-metil propan 26 27 Doğadaki alkanlar Metan: organik maddelerin bakteriler tarafından anaerobik olarak yıkımı sonucu oluşur (örn; hayvanların sindirim kanalında) Petrol: alkan ve sikloalkanlardan oluşan sıvı hidrokarbon karışımı Doğal gaz: metan(%80)+etan (%5-10)+diğer alkanlar Balmumu 28 Alkanların özellikleri: Suda çözünmez Sıvı formda olanların yoğunluğu sudan azdır; suyun üzerinde kalırlar Düşük kaynama noktasına sahiptir (zincir uzadıkca kaynama noktası yükselir) 29 Siklik (halkalı) Hidrokarbonlar siklopropan siklobutan siklopentan 30 Doymamış Hidrokarbonlar; Alkenler (olefinler),Alkinler (asetilenler) 2 çift bağlı alkenler: alkadienler Ardışık çift bağ: Kümülatif Çift bağların arasında 1 tek bağ: Konjuge Çift bağların arasında 1 den fazla tek bağ: İzole 31 32 etilen propilen 33 IUPAC name common name 1-butene α-butylene cis-2-butene cis-β-butylene trans-2-butene trans-β-butylene methylpropene isobutylene 1. C=C çift bağları içeren hidrokarbonlar -en eki ile biter 2. Numaralandırılan zincir çift bağı içermelidir; çift bağı taşıyan karbon atomları en küçük sayıyı taşıyacak şekilde numaralandırılır. 3. Çift bağların pozisyonu bağı taşıyan küçük numaralı karbon atomu ile belirtilir. 4. Siklik hidrokarbonlarda çift bağı taşıyan karbonlardan başlanarak34 numaralandırma yapılır. siklopropen 2-butin 3-metilsiklopenten 2-etil-1-buten 1,3-butadien 35 1,3-siklohexadien 1,4-siklohexadien 36 Aromatik Bileşikler (kokulu bileşikler) Benzen 37 etilbenzen klorobenzen bromobenzen Ortho-diklorobenzen meta-diklorobenzen para-diklorobenzen 38 Sık görülen aromatik gruplar 39 II) ALKOLLER metanol Methanol CH3-OH Ethanol CH3-CH2-OH etanol 1-Propanol CH3-CH2-CH2-OH 1-Butanol CH3-CH2-CH2-CH2-OH 2-propanol izopropilalkol 1-Pentanol CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH 1-Hexanol CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH 1-Heptanol CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH 1-Octanol CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH 40 Alkollerin Reaksiyonları 1. Dehidrasyon (eliminasyon) etanol etilen 2. Alkil Halid oluşturma 41 3. H-halidlerle reaksiyon (substitusyon) 4. Alkol + Asid Ester oluşturma O || RCOH carboxylic acid + R'OH alcohol H+ O || RCOR' ester + HOH “Esterler, karboksilik asitlerin OH grubunun bir OR grubu ile yer değiştirmesi sonucu oluşur.” 42 5. Alkollerin oksidasyonu Primer alkoller aldehid Sekonder alkoller keton 43 Etanol asetaldehid (akşamdan kalma nedeni) 2-propanol aseton H3C-CH(OH)-CH3 → H3C-CO-CH3 44 2 veya daha çok OH grubu olan alkoller Etilen glikol (antifriz) Gliserol (trigliseridlerin omurgası) Gliseril trinitrat (patlayıcı) 45 III) ETERLER: “1 oksijene bağlı 2 organik grup” metil eter (dimetil eter) etil eter (dietil eter) Metil-tert- butil-eter 46 Siklik Eterler: ”halkalı yapı içinde O atomu” Furan “5 elemanlı, 2 çift bağlı siklik eter” Piran “6 elemanlı, 2 çift bağlı siklik eter” 47 3 elemanlı “O” atomu içeren doymuş halkalı yapılara “epoksit” denir. 48 IV) Karbonil bileşikleri: ALDEHİDLER, KETONLAR Aldehidlerde; karbonil grubuna bağlı en az 1 H atomu bulunur. Geriye kalan grup H atomu, bir alkil grubu veya bir aril grubu olabilir. asetaldehid aldehid formaldehid benzaldehid 49 Ketonlarda; karbonil grubu 2 ayrı C atomuna bağlıdır. butanon (2-butanon) keton pentan-3-on (3-pentanon) 1-fenil-etanon 50 Monosakkaritler “aldehid” veya “keton” olarak bulunurlar. Bu nedenle “aldoz” veya “ketoz” olarak adlandırılırlar. 51 Aldehidlerdeki Karbonil grubuna alkol eklenirse “hemiasetal” oluşur 52 Ketonlar alkol ile birleşince “hemiketal” oluşur 53 V) KARBOKSİLLİ ASİTLER Karbonil + hidroksil grupları içerdikleri için “karb+oksil” adını taşırlar. Karboksil grubu bir proton verebildiği için asit özelliktedirler. Metanoik asit 2-metil propanoik asit pentanoik asit 54 Alifatik karboksilli asitlerin genel isimleri 1 C – formik asid (karınca) 2 C – asetik asid (sirke) 3 C – propionik asid (süt, tereyağ) 4 C – butirik asid (tereyağ) 5 C – valerik asid 6 C – kaproik asid (keçi) 12 C – laurik asid 16 C – palmitik asid 18 C – stearik asid 55 Acil grubu 1C : formil 2C : asetil 3C : propionil 4C : butil 5C : valeril 6C : kaproil benzoil 56 stearik asit oleik asit 57 Alifatik dikarboksilik asitler Oksalik asid malonik asid süksinik asid glutarik asid 58 oxalic acid malonic acid malic acid succinic acid maleic acid fumaric acid tartaric acid oxaloacetic acid 59 Trikarboksilli asitler (Krebs döngüsü- TCA siklüsü) 60 “Organik asitler” “alkoller” ile ısıtılınca “ester” ler oluşur. O || RCOH carboxylic acid + metil asetat R'OH alcohol H+ etil asetat O || RCOR' ester + HOH fenil asetat metil fenil asetat 61 Siklik esterlere “lakton” adı verilir. Hem asit hem alkol grubu taşıyan hidroksi asitlerden meydana gelirler. 62 Açil fosfatlar Asetil fosfat 63 Keto asitler ve Hidroksi asitler 64 VI) AMİNLER amonyağın alkil veya aril türevi olan azotlu bileşiklerdir. Primer, sekonder ve tersiyer olarak sınıflandırılır. primer amin metil amin sekonder amin dimetil amin tersiyer amin trimetil amin 65 Adlandırma: alkil grubunun isminin arkasına “amin” eki getirilir. Kompleks aminlerde “amin” grubu eklenen grup olarak adlandırılır. 2-amino pentan (pentan-2-amin) Anilin; özel isimli aromatik amin 66 67 68 3-hidroksi benzoik asit 69