Transcript ФЕНОЛ - Лицей №6

ФЕНОЛ
Учитель химии
МОУ лицея № 6
Дробот Светлана Сергеевна
Содержание
•
•
•
•
•
•
Классификация
Физические свойства
Строение фенола
Химические свойства
Получение
Источники информации
Классификация
Фенолами называют гидроксильные
производные бензола, в которых OH–группы
соединяются с бензольным кольцом
непосредственно. По числу гидроксильных групп,
присоединенных к кольцу, фенолы
подразделяются на одно-, двух- и многоатомные.
OH
гидроксибензол
фенол
OH
OH
OH
1,3 – дигидроксибензол
HO
OH
1,3,5 –тригидроксибензол
Физические свойства
Фенол – бесцветное кристаллическое
легкоплавкое вещество, с резким характерным
запахом, мало растворим в холодной воде.
Хорошо растворяется в органических
растворителях. Кристаллы фенола на воздухе
вследствие окисления розовеют. Фенол ядовит.
При попадании на кожу вызывает ожоги.
Строение фенола
Молекула фенола является классическим
примером взаимного влияния атомов. Одна из
неподелённых пар кислорода сопрягается с π–
электронной системой бензольного кольца, в
результате чего она становится общей для вновь
образующейся при этом π–системы.
Оттягивание p–электронной пары от кислорода
приводит к появлению на нём электронного
дефицита (σ +). Чтобы компенсировать его,
кислород очень сильно (гораздо сильнее, чем в
спиртах) притягивает к себе пару связи O-H.
Ослабление её настолько существенно, что в
растворе фенол может диссоциировать с
образованием катиона водорода, т.е. вести
себя как типичная кислота.
C6H5–OH ↔ C6H5–O- + H+
Влияние OH–группы на реакционную
способность фенильного радикала состоит в
том, что она облегчает реакции замещения в
его орто- и пара-положениях (положения 2,4,6)
за счёт повышения здесь электронной
плотности.
Химические свойства
I. По группе OH.
1) с активными металлами
2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑
2) оксидами металлов
2C6H5OH + Na2O → 2C6H5ONa + H2O
3) щелочами.
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
фенолят натрия
Фенол слабая кислота, его можно
вытеснить из фенолятов оксидом углерода (IV).
C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3
• Фенол не вступает в реакции
дегидратации, не взаимодействует с
галогенпроизводными, спиртами,
кислотами, так как сопряжение делает
более прочной связь C – O.
II.По бензольному кольцу.
Легко идут реакции замещения в 2,4,6положениях.
OH
OH
3HNO3
+ 3H2O
NO2
2,4,6 – тринитрофенол
(пикриновая кислота)
–––
OH
3Br2
–––
+ 3HBr
Br
2,4,6–трибромфенол
• 4) Под действием бромной воды образуется осадок
белого цвета со специфическим запахом
трибромфенола. Этой реакцией часто пользуются
для качественного и количественного определения
фенола.
• 5) Фенол без нагревания и без катализатора
энергично взаимодействует с азотной кислотой,
образуя пикриновую кислоту (2,4,6-тринитрофенол).
• Бензол же с бромом и азотной кислотой
взаимодействует лишь при нагревании и в
присутствии катализаторов.
• 6) При гидрировании в присутствии
катализаторов фенол превращается в спирт
ряда циклогексана.
Ni
С6H5OH + H2 → C6H11OH (циклогексанол)
• 7) Качественной реакцией на фенол является
взаимодействие с хлоридом железа (III),
появляется фиолетовое окрашивание из-за
образования комплексного соединения.
6C6H5OH + FeCl3 → H3[ Fe(C6H5O)6] + 3HCl
фиолетовый
• 8) За счёт атомов водорода в 2,4,6положениях фенол вступает в реакция
полимеризации с формальдегидом с
образованием фенолформальдегидной
пластмассы.
Получение
Фенол в промышленности получают:
1) Сплавление сульфокислот с щелочами
320ºC
C6H5SO3Na + NaOH → C6H5OH + Na2SO3
2) Гидролиз галогенпроизводных бензола в
присутствии солей меди и раствора гидроксида
натрия:
NaOH, Cu
C6H5Cl + H2O → C6H5OH + HCl
250ºC
3) Кумольный метод получения фенола в
промышленности
Cl
CH3CH CH3
CH3
CH
CH3
OH
H2O2
+
AlCl3
фенол
O
CH3 C CH3
ацетон
Источники информации
1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т.
Органическая химия. Учебник для вузов./ Под
ред. Петрова А.А. – М.: Высшая школа, 1981.
2. Хомченко Г.П. Пособие по химии для
поступающих в вузы. – М.: ООО «Издательство
Новая Волна», 2002.
3. Курмашева К.К. Химия в таблицах и схемах.
Серия «Школа в клеточку». – М.: «Лист», 1997.
4. Потапов В.М., Чертков И.Н. Строение и
свойства органических веществ. Пособие для
учащихся 10 кл. – М.: Просвещение, 1980.
5. Оганесян Э.Т. Руководство по химии
поступающим в вузы. Справочное пособие. М.:
Высшая школа,1991.
6. Иванова Р.Г., Осокина Г.Н. Изучение
химии в 9-10 классах. Книга для учителя. – М.:
Просвещение, 1983.
7. Денисов В.Г. Химия. 10 класс. Поурочные
планы. – Волгоград: Учитель, 2004.
8. Аргишева А.И., Задумина Э.А. Химия:
Подготовка к государственному
централизованному тестированию. – Саратов:
Лицей, 2002.
9. Штремплер Г.И. Тесты, вопросы и
ответы по химии: Книга для учащихся 8-11
классов общеобразовательных учреждений. –
М.: Просвещение, 1999.
10. Малыхин З.В. Тестовые задания для
проверки знаний учащихся по органической
химии. – М.: ТЦ «Сфера», 2001.
11. Городничева И.Н. Контрольные и
проверочные работы по химии. 8-11 класс. –
М.: Аквариум, 1997.
12. Гаврусейко Н.П. Проверочные работы по
органической химии: Дидактический
материал: Пособие для учителя. – М.:
Просвещение, 1991.