Transcript Изтегли

І. Химичен състав на
въглехидратите

Въглехидратите са клас
органични съединения, чиито
молекули са изградени от атоми
на елементите въглерод,
водород и кислород.

О
Наименованието “въглехидрати”
(“хидрати” на въглерода) е в
С
резултат от анализа на първите
изучени съединения от този клас
и представата, че в молекулите
Н
им отношението на водородните
към кислородните атоми е 2:1,
 Молекулният състав на
както при водата. Днес са
известни и въглехидрати, в
най-важните видове
молекулите на които
въглехидрати може да се
съотношението между
запише с общата формула:
водородните и кислородните
Cn(H2O)m или CnH2mOm
атоми е друго.
Молекулите на въглехидратите са изградени от
характерните за органичните съединения въглеродни
вериги. Водородът и кислородът участват в хидроксилни и
карбонилни функционални групи.
Наличието на тези групи определя
свойствата им. Понякога въглехидратите се
наричат захари (захариди), понеже някои
техни представители имат сладък вкус.
карбонилна
група
хидроксилна група
Класификацията на въглехидратите е
удобно да се представи със схемата:



Монозахаридите и олигозахаридите са
нискомолекулни, а полизахаридите са
високомолекулни вещества.
Монозахаридите съдържат от 3 до 8 въглеродни
атома, една карбонилна и няколко хидроксилни
групи. Наименованията им се образуват като към
названието на броя на въглеродните атоми се
прибави окончанието – оза (триоза, тетроза,
пентоза, хексоза).
Най-важните и най-разпространени
монозахариди са хексозите. Техни
представители са глюкозата и фруктозата.
ІІ. Глюкоза (гроздена
захар) С6Н12О6
1. Образуване и състав:

Образува се при процеса
фотосинтеза в зелените части на
растенията от въглеродния диоксид
и водата с помощта на хлорофила и
слънчевата светлина:
светлина
6СО2 + 6Н2О хлорофил С6Н12О6 + 6О2
Фотосинтезата преобразува
слънчевата енергия в химическа,
разгражда водата, освобождавайки
кислород, и свързва въглеродния
диоксид в захари.
2. Структура на молекулата:

Глюкозата има права
въглеродна верига.
Карбонилната група е при
първичен въглероден атом и е
алдехидна. Затова глюкозата е
в групата на алдохексозите.

В резултат на
вътрешномолекулно
взаимодействие между
хидроксилната група при
петия въглероден атом и
алдехидната група се
образува шестатомен
пръстен, в който участва и
един кислороден атом.
Тази форма на глюкозата
се нарича пръстенна. В нея
при при първия
въглероден атом, се
образува една нова
хидроксилна група която
се нарича гликозидна. Тази
хидроксилна група е пореактивоспособна.
Линейната и пръстенната
форми във воден разтвор
са в равновесие.
3. Физични свойства :




Чистата глюкоза е безцветно
кристално вещество със
сладък вкус. От него идва
името-глюкос (сладък).
Той се дължи на наличието на
повече от една хидроксилна
група в молекулата.
Глюкозата е много добре
разтворима във вода.
При загряване първоначално
тя се стапя, след това се
карамелизира, а накрая се
овъглява.
Като търговски продукт
представлява гъста течност,
която поради примесите в нея
трудно карамелизира.
4. Химични свойства:



Наличието на повече от една
хидроксилни групи причислява
глюкозата към многовалентните
алкохоли и е причина за някои
характерни химични реакции:
Разтвор на глюкозата
взаимодейства с прясно утаен меден
дихидроксид Cu(OH)2, при което
разтворът придобива мастиленосин
цвят.
Поради наличието на алдехидна
група разтвор на глюкоза
взаимодейства с амонячен
разтвор на дисребърен оксид
Ag2O, при което върху стените на
епруветката се образува сребърно
огледало-отлага се чисто сребро.
Другият продукт е глюконовата
киселина.

Под действието на ензими
глюкозата претърпява алкохолна
ферментация. Тя се извършва в
отсъствие на въздух и представлява
окислително-редукционен процес,
при който въглеродните атоми
разменят електрони:
С6Н12О6 → 2 С2Н5ОН + 2СО2
Получава се етилов спирт (етанол)
и се отделя въглероден диоксид.
Ако процесът се извърши при
свободен достъп на въздух,
алкохолната ферментация може да
последва от оцетно-кисела
ферментация, при която се
получава оцетна киселина и се
отделят вода и въглероден
диоксид:
2С2Н5ОН + 4О2 → СН3СООН +2СО2 +4Н2О

5. Значение и употреба:

В човешкия организъм глюкозата се окислява до СО2и Н2О,
при което се отделя голямо количество топлина, която е
нужна на организма:
С6Н12О6 + 6О2 → 6СО2 + 6Н2О + Q




Глюкозата има важно биологично значение, тъй като заема
важно място в обмяната на веществата. Чрез кръвта тя се
разнася до всички клетки на организма. Усвоява се лесно и
затова се използва за венозно хранене при тежко болни.
Използва се и за производство на лекарствени препарати и
др.
Глюкозата намира голямо приложение в различните
клонове на хранително-вкусовата промишленост. Използва
се за приготвяне на различни захарни изделия, в
бонбоненото производство и др.
Редукционните й свойства определят нейното приложение
за посребряване на огледала, украшения за елхи, детски
играчки и пр. Използва се и при оцветяване и щамповане на
тъкани.
6. Разпространение:




Глюкозата се съдържа в
сока на сладките
плодове, най-много в
зрялото грозде.
Съставна част е на
пчелния мед.
Количества глюкоза се
съдържат в мускулите,
кръвта, урината,
животинските тъкани.
При болните от диабет
(захарна болест)
количеството на
глюкозата в кръвта и
урината се увеличава.
7. Фруктоза (плодова захар) С6Н12О6



Фруктозата има същия качествен и
количествен състав като глюкозата.
Молекулната ù̀ формула е същата.
Разликата между глюкозата и
фруктозата е в карбонилната групапри глюкозата тя е алдехидна, а при
фруктозата- кетонна (при втория
въглероден атом).
Следователно, тя е изомер на
глюкозата.
Наречена е още плодова захар, тъй
като се съдържа основно в
плодовете. Съдържа се и в пчелния
мед.
Фруктозата се усвоява два пъти побавно от глюкозата. Тъй като
За повечето хора фруктозата
мускулите не могат да я ползват
директно, тя се обработва първо от не постъпва от природните
черния дроб и приемана в големи
източници, а най-вече под
количества се проявява като отрова формата на High Fructose
(токсин), увеличава лошия
Corn Syrup (HFCS) или
холестерол и натрупването на
популярният по етикетите
мазнини около черния дроб.
глюкозо-фруктозен сироп.
ІІІ. Олигозахариди


Олигозахаридите (от гр. олигос-малко, и захар)
са въглехидрати, които могат да се разглеждат
като получени при свързването на молекули на
монозахариди чрез отделяне на вода от техни
хидроксилни групи (обезводняване на
монозахариди).
Олигозахаридите биват дизахариди,
тризахариди и т.н. според броя на
монозахаридните молекули, свързани при
получаването им.
Най-разпространеният представител
на дизахаридите е захарозата
(обикновената захар)



Чистата захароза е
безцветно кристално
вещество. Има сладък
вкус. Във вода е много
добре разтворима. В
спирт разтворимостта е
ограничена.
При загряване
първоначално се стапя,
след това карамелизира,
а накрая се овъглява
Установено е че
молекулната формула
на захарозата е
С12Н22О11




Захарозата не променя цвета на
лакмуса. Следователно не
съдържа карбоксилна група.
Захарозата разтваря
бледосинята утайка от меден
дихидроксид Cu(OH)2. Разтворът
придобива мастиленосин цвят.
Следователно захарозата е
многовалентен алкохол.
Захарозата не дава реакцията на
сребърното огледало и
фелинговия разтвор.
Следователно тя не съдържа
свободни алдехидни групи.
При висока температура и в
присъствие на катализатор
неорганична киселина киселина
захарозата хидролизира като се
получават глюкоза и фруктоза.
Следователно молекулата на
захарозата може да се разглежда
като получена при
обезводняване на една молекула
глюкоза и една молекула
фруктоза.
Получената при
хидролизата на
захарозата смес от равни
части глюкоза и фруктоза
се нарича инвертна захар.
Пчелният мед е природна
инвертна захар. Инвертна
захар се получава и при
варене на сладко с
прибавяне на лимонтузу.
Разпространение:
Захарозата се съдържа в захарната тръстика (до 18%) и в
захарното цвекло (до 28%).
Оттук идват и наименованията
тръстикова и цвеклена захар.
Има и други дизахариди
със същия молекулен
състав като захарозата.
В млякото се съдържа
дизахаридът лактоза, а
в покълналия ечемик –
малтоза.
Употреба и значение:



Високата калоричност на
обикновената захар, лесното
усвояване от човешкия
организъм, както и приятният
вкус я правят предпочитана
храна.
Концентрираните разтвори на
захарозата имат антисептично
действие. Именно с него се
обяснява употребата ù като
консервиращо средство.
Заради отличните си качества
захарозата се използва в
хранително-вкусовата
промишленост.
ІV. Полизахариди


При свързване на голям брой монозахариди с отделяне
на Н2О се получават съединения, в които монозахаридните
остатъци се свързват последователно. Тези вещества имат
много големи молекули (макромолекули). Те нямат сладък
вкус и са неразтворими или малкоразтворими във вода.
Вещества, чиито молекули могат да се разглеждат
образувани от монозахаридни остатъци се наричат
полизахариди.


Полизахаридите могат да бъдат захароподобни (с малък
брой монозахаридни остатъци: 2, 3, 4) и незахароподобни
(с много голям брой монозахаридни остатъци).
Незахароподобните полизахариди са полимери.
Най-важните незахароподобни полизахариди са
нишестето и целулозата. Нишестето и целулозата са
природни полимери.
1. Нишесте
(скорбяла)
Нишестето е едно от най-разпространените вещества в
растенията. Образува се в зелените им части. След
ензимна хидролиза под формата на глюкоза то се
пренася и натрупва в семената и корените във вид на
малки зрънца. Нишестето служи като резервна храна.
Най-много нишесте съдържат семената на ориза,
ечемика, пшеницата и царевицата.
Строеж, свойства и употреба:






Молекулата се записва с формулата (С 6Н 10О5 )n
Нишестето е бяло прахообразно вещество, без вкус, малко
разтворимо е в студена вода.
Реактив за откриване на нишесте е йодът. Ако към студен
нишестен разтвор се прибави капка йод се получава синьо
оцветяване. При загряване това оцветяване се губи, но при
охлаждане то се появява отново.
При загряване нишестето не се стапя, а директно се овъглява.
Под действието на вода, в присъствие на киселини то
хидролизира. Хидролизата протича на степени, като
първоначално се образува декстрин (полимер, който съдържа помалък брой монозахаридни остатъци), малтоза (дизахарид) и
накрая се образува глюкоза (монозахарид).
Нишестето е едно от основните хранителни вещества. Освен като
храна, то е важна суровина за хранително-вкусовата
промишленост. Нишестето е изходно вещество за промишлено
получаване на глюкоза, както и за получаване на спирт. При
непълната хидролиза на нишесте се получава декстрин, от който
се получават декстринови лепила.
2. Целулоза (С 6Н 10О5 )n
Целулозата е природен
полимер, който изгражда
стените на растителните
клетки. От тук идва и
наименованието й (cellula клетка). Най-чиста е
целулозата във влакната на
памука. Освен това, висок е
нейният процент във
влакната на лена, на
конопа и на другите
влакнодайни култури.
Дървесината от различните
дървесни видове също
съдържа целулоза (около
50 %).
Целулозата е бяло
твърдо вещество, което
не се разтваря нито във
вода, нито в органични
разтворители. Тя се
разтваря в т.н.
Швайцеров реактив,
който представлява
амонячен разтвор на
Cu(OH)2.



Целулозата е вещество с
влакнеста структура. Всяко
влакно се състои от
успоредно разположени
линейни макромолекули.
Тази структура определя и
физикомеханичните
свойства: якост на опъване,
изпридане и пр.
При продължително варене
на целулозата в присъствие
на минерални киселини или
под действието на ензими,
наречени целулази,
целулозата постепенно се
хидролизира до глюкоза.
С оцетната киселина
целулозата образува
целулозни ацетати.
Целулозният диацетат и
целулозният триацетат
са вещества, които се
използват за
производство на
изкуствена коприна, т.н.
ацетатна коприна.
Употреба:



Във вид на дървесина целулозата се използва в
строителството и мебелната промишленост. Големи
количества дървесина се изразходват за производство на
хартия. Под формата на памук, лен, коноп целулозата се
използва в текстилната промишленост.
Голямо е значението на целулозните нитрати: Разтворът на
целулозния динитрат в смес от алкохол и етер се използва
като колодий за покриване на рани. Рана, намазана с
колодий, след изпарението на разтворителите се покрива с
фин слой от естера. Целулозният динитрат се използва и за
производство на пластмасата целулоид. От него се
получават и нитроцелулозни лакове. Целулозният
тринитрат е избухливо вещество и се използва при
производство на бездимен барут.
Целулозните ацетати също имат значимо приложение. Те
имат предимство пред нитратите, защото са незапалими.
Освен за производство на ацетатна коприна, те се използват
за получаване на пластмасата целит, от която се
произвеждат киноленти. Разтворени в органични
разтворители, се използват за получаване на лакове и др.