Transcript hidrokarbon-2 (alkena)

ALKENA
Rumus Umum : Cn H2n
Alkena merupakan senyawa hidrokarbon tak
jenuh dengan ikatan rangkap dua.
Contoh :
C2H4
:
Etena
H2C=CH2
C3H6
:
Propena CH2=CH-CH3
C4H8
:
Butena
CH2=CH-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH3
CH2 = C - CH3
I
CH3
C5H10
:
Pentena
ALKANA
CnH2n+2
ALKENA
CnH2n
ALKUNA
CnH2n-2
IKATAN TUNGGAL IKATAN RANGKAP IKATAN RANGKAP
TIGA
CH4
metana
C2H6
C3H8
propana
etana
C2H4
etena
C2H2
C3H6
C3H4
propena
propuna
etuna
Tata Nama Alkena:
1. Rantai utama harus terpanjang dan mengandung ikatan rangkap.
2. Penomoran pada rantai C utama dimulai dari ujung yang terdekat
dengan ikatan rangkap.
3. Rantai utama diberi nama sesuai nama alkana tetapi berakhiran
ena.
4. Jika pada alkena terdapat dua atau tiga ikatan rangkap, maka pada
nama diberi akhiran diena atau triena.
Contoh: C4H8 memiliki 3 isomer struktur
H2C = CH – CH2– CH3 1-butena
H3C - CH = CH– CH3
2-butena
H2C = C – CH3
2-metilpropena
I
CH3
Jika dalam satu molekul terdapat lebih dari satu gugus fungsi,
maka dalam penamaannya perlu memperhatikan deret prioritas
gugus fungsi. Gugus fungsi yang prioritasnya lebih tinggi
digunakan sebagai induk, sementara yang lainnya dianggap
sebagai cabang (substituen). Berikut ini urutan prioritas gugus
fungsi senyawa organik.
COOH>COOC>COX>CONR2>CN>COH>COOH>>SH>NR2 > C=C >
C≡C
CH3
H
C
CH
H3C
C
CH3
CH3
3,4-Dimethyl-pent-2-ene
#3: Please note: Alphabetic order of prefixes ignored
while selecting parent chain
3,4-dimetil-2-pentena
CH3
H2
C
H3C
H
C
C
H
CH
CH
CH3
CH3
5,6-dimetil-3-heptena / 5,6-Dimethyl-hept-3-ene
H
C
H3C
C
CH2
H3C
CH3
C
HC
CH3
3,5-dimetil-2,4-heptadiena / 3,5-Dimethyl-hepta-2,4-diene
Rangka
Struktur
Posisi
Fungsi
Isomer
Geometri
Ruang
Optis
1. Isomer rantai /rangka = isomer yang disebabkan kerangka
karbon yang berbeda (rumus molekul sama, rantai induk
berbeda)
2. Isomer posisi = isomer yang disebabkan perbedaan letak
dari gugus fungsi pada rantai induk (rumus molekul dan
rantai induk sama tetapi letak cabang/gugus fungsi beda)
3. Isomer Fungsi = isomer yang disebabkan perbedaan gugus
fungsi.
4. Isomer Geometri = isomer yang disebabkan perbedaan
letak atom(gugus atom) yang sama dalam ruang.
syarat :
a. Rantai induknya memiliki atom C yang berikatan
rangkap (-C=C-)
b. Pada atom C berikatan rangkap mengikat 2 atom/gugus
atom yang berbeda.
ISOMER FUNGSI
disebabkan perbedaan gugus fungsi (bagian yang
reaktifnya berbeda)
Gugus fungsi=
* Atom/gugusan atom yang menentukan
sifat senyawa
* Bagian yang reaktif dari senyawa tersebut
Contoh
1. Alkena dengan sikloalkana  CnH2n
2. Alkuna dengan alkadiena dan sikloalkena 
CnH2n-2
Stereoisomer = Senyawa berlainan yang memiliki struktur
sama, tetapi berbeda dalam hal penataan atom-atom
dalam ruangan.
Isomer Geometri: disebabkan perbedaan arah /orientasi
gugus-gugus tertentu dalam molekul dengan struktur yang
sama.
4. Isomer Geometri pada alkena= Isomer yang disebabkan
perbedaan letak atom/gugus atom yang sama disekitar
atom C yang berikatan rangkap.
syarat :
a. Rantai induknya memiliki atom C yang berikatan
rangkap (-C=C-)
b. Pada atom C berikatan rangkap mengikat 2 atom/gugus
atom yang berbeda.
5. Isomer optik = isomer yang disebabkan perbedaan dalam
memutar cahaya terpolarisasi.
Monokromator
Cahaya
polikromatik
Sampel
Cahaya
Monokromatik
0o
180o
C2H5
C2H5
H3C
C
C3H7
Cl
3-Chloro-3-methyl-hexane
C3H7
C
Cl
CH3
Cl
C
H
Cl
Cl
H
H
C
H
C
C
Cl
Trans-1,2-dikloroetena
Cis-1,2-dikloroetena
t.d. 60oC
t.d. 48oC
• Isomer Pada Alkena
Isomer
struktur
Contoh :
Isomer struktur
Isomer geometri
=> Perbedaan pada posisi ikatan rangkap,
posisi cabang atau karena perbedaan
kerangka atom C
Senyawa dengan rumus C4H8
1. 1-butena CH2
CH
1-butena
CH
2. 2-butena CH3
3. 2-metilpropena CH2
CH2
CH3
CH
CH3
C
CH3
CH3
• Isomer Pada Alkena
• C4H8
3 isomer
• C5H10
5 isomer
• C6H12
13 isomer
Isomer struktur
Isomer geometri
H2C
H2C
H2
C
CH2
CH2
Cyclobutane
H2C
C
H
CH3
Methyl-cyclopropane
Isomer Pada Alkena
Isomer pada alkena bisa terjadi karena perbedaan rantai
karbonnya (Isomer rantai / kerangka) atau perbedaan letak ikatan
rangkapnya (Isomer posisi) dan isomer geometri.
Apa yang dimaksud dengan stereoisomer (Isomer Ruang)?
Dalam stereoisomer, atom yang menghasilkan isomer berada
pada posisi yang sama namun memiliki pengaturan keruangan
yang berbeda.
Stereoisomer meliputi isomer geometri dan isomer optik.
Isomer Geometrik (cis / trans)
Bagaimana isomer geometrik muncul
Isomer isomer ini muncul saat anda melakukan rotasi rotasi
tertentu dalam molekul.
• Isomer Pada Alkena
Isomer struktur
Isomer geometri
Isomer geometri => Perbedaan pada penempatan
atom/gugus atom di sekitar ikatan rangkap
A
A
C
C
Contoh :
C
B
B Cis (Z)
2-butena 2 isomer
CH3
H3C
C
(Z)
B
A
B Trans (E)
H
Cis-2-butena
Cis-2-butena
A
H
H3C
C
C
H
C
H
(E)
C
CH3
trans-2-butena
Trans-2-butena
Syarat: punya ikatan rangkap C=C
yang masing-masing mengikat
dua atom atau gugus atom
yang berbeda
H3C
Cl
C l H3C
C
C
C
H
TIDAK ADA ISOMER
GEOMETRI
Cl
Cl
C
H
ADA ISOMER GEOMETRI
Cl
Cl
C
Cis-1,2-dikloroetena
t.d.
60oC
Cl
C
C
H
H
H
H
C
Cl
Trans-1,2-dikloroetena
t.d. 48oC
Cis jika atom yang sama terletak sejajar
Trans jika atom yag sama terletak berseberangan
ISOMER GEOMETRI terdapat dalam senyawa:
1. Alkena
2. Sikloalkana
CH3
H
CH3
H
CH3
H
H
CH3
Trans-1,2-dimetil-siklopropana
Cis-1,2-dimetil-siklopropana
CH3
H
C
H2
C
C
H2
C
H
CH3
Trans-1,3-dimetil-siklobutana
Isomer dalam Senyawa Kompleks
Senyawa Kompleks
Isomer Ruang
Isomer Struktur
Isomer
Ionisasi
Isomer
Hidrasi
Isomer
Pertautan
Isomer
Koordinasi
Isomer
Geometri
[CoCl2(NH3)4]NO2
[CoCl2(NH3)4]+
+
NO2-
[CoCl (NO2) (NH3)4]Cl
[CoCl(NO2)(NH3)4]+
+
Cl-
[CoCl (SCN) (en)2]NO2
[CoCl(SCN)(en)2]+
+
NO2-
[Co (NO2)(SCN)(en)2]Cl
[Co(NO2)(SCN)(en)2]+ +
Cl-
[Co Cl (NO2)(en)2](SCN)
[CoCl (NO2)(en)2]+
SCN -
[Cr(H2O)6]Cl3
+
Isomer
Optis
anhidrat - violet
[CrCl(H2O)5]Cl2.H2O
[CrCl2(H2O)4]Cl.2H2O
monohidrat –hijau biru
dihidrat - hijau
24
Isomer pertautan (linkage isomer)
:SCN-
vs
:NCS-
[Mn(SCN)(CO)5]
:NO2-
vs
:ONO-
[Co(NO2)(NH3)5]Cl2
vs
[Mn(NCS)(CO)5]
vs [Co(ONO)(NH3)5]Cl2
Isomer koordinasi.
[Co(NH3)6]Cl3 + K3[Cr(CN)6]
[Co(NH3)6][Cr(CN)6] + 3KCl
[Cr(NH3)6]Cl3 + K3[Co(CN)6]
[Cr(NH3)6][Co(CN)6] + 3KCl
[Cu(NH3)4][PtCl4]
vs
[Pt(NH3)4][CuCl4]
[Co(NH3)6][Cr(NO2)6]
vs
[Cr(NH3)6][Co(NO2)6]
[Cr(NH3)6][Cr(SCN)6]
vs
[Cr(SCN)2(NH3)4][Cr(SCN)4(NH3)2]
25
Isomer Geometri
(a)
(c)
(d)
=M
(b)
Isomer : cis- (a) dan
cis- (c) dan
NH3
Co
NH3
NH3
(e)
NH3
Cl
H3N
(f)
Isomer fac- (e) dan mer- (f)
ML3X3
+
NH3
Cl
=X
trans-(b)
ML2X2
trans- (d) ML4X2
+
NH3
Cl
=L
NH3
Cl
NH3
Co
Cl
Cl
NH3
Cl
Ir
NH3
NH3
Cl
Cl
Cl
Ir
NH3
NH3
cis- [CoCl2(NH3)4]+ dan trans-CoCl2(NH3)4]+
fac- dan mer- [IrCl3(NH3)3]
26
Isomer optis aktif
1
1
H2C
5
5
2
4
4
2
H2N
4
3
3
6
=
cermin
NH2
en
O
O
C
6
(a)
CH2
O
(b)
C
ox
Skema senyawa kompleks oktahedron dengan struktur
menunjukkan isomer bayangan cermin nonsuperimposable
5
3
1
(a)
4
3
4
1
1
3
4
6
2
6
cermin
cis-[CoCl2(en)2]+ (a) menunjukkan
nonsuperimposabel dengan (a)
kelat
5
2
4
tiga
1800
5
2
O
(b)
= Co;
bayangan
(c)
= en;
= Cl
cermin
(b)
6
=
(c)
yang
27
1800
Me
Me
O
O
1800
Me
Me
O
O
Be
Be
O
Ph
O
Ph
O
O
Ph
Ph
(a)
(b)
cermin
Me
Ph
Bentuk geometri tetrahedron (a) kompleks
[M(benzoilacac)2], M = Be dan Zn, bayangan
cerminnya (b) = (c) yang tidak setangkup
dengan (a)
O
O
O
Be
O
Me
(c)
Ph
28
PRINSIP KERJA POLARIMETER
A = Sinar tidak terpolarisasi,
A
B
C
D
A
B
E
C
D
A
B
C
F
G
D
bervibrasi kesegala arah
C = Sinar terpolarisasi oleh prisma B
bervibrasi dalam satu arah
D = Prisma Polarisasi penganalisis
yang dapat diputar ke kiri atau
ke kanan
E = Sinar terpolarisasi C yang
diteruskan oleh prisma D
yang dipasang paralel
dengan Prisma B
F = Tabung Sampel berisi
senyawa optis aktif (putar kanan)
G = Sinar terpolarisasi C yang mengalami
putaran oleh karena F, dan hanya
dapat dilihat oleh mata H jika
Prisma D diputar paralel atau
sama dengan putaran G
H
29
ISOMER GEOMETRIK
[ ISOMER CIS-TRANS]
• Isomer ini khusus terjadi pada senyawa alkena yang memiliki
struktur :
o
Δ
C1 = C 2
Δ
♥
C1 = mengikat gugus yang berbeda
C2 = mengikat gugus yang berbeda
gugus yang dikiri harus sama dengan gugus
yang ada dikanan.
bila gugus yang sama sepihak
: bentuk cis
bila gugus yang sama berseberangan : bentuk trans
• Selidiki apakah senyawa berikut memiliki
isomer cis-trans ?
a. 2- butena
b. 2-metil 2-butena
c. 2,3 dimetil 1- pentena
d. 3- heksena
e. 4,4- dimetil 2- pentena
ISOMER OPTIS
• Terjadi pada senyawa karbon yang memiliki atom C
asemetris ( atom C kiral )
• Atom C kiral adalah atom C yang mengikat 4
atom/gugus atom yang berbeda
▄
Atom C kiral
I
♦ ― C ―Δ
I
♥
• Jumlah konfigurasi isomer optis dinyatakan : 2n
( n = jumlah atom C kiral )
. Gambar berikut memperlihatkan dua konfigurasi yang
mungkin dari 1,2-dikloroetana.
Kedua model ini mewakili molekul yang sama. Anda bisa
mendapatkan molekul yang kedua hanya dengan memutar ikatan
tunggal dari karbon. Sehinga kedua molekul diatas bukanlah
isomer.
Jika anda menggambar struktur formulanya, anda akan
menyadari bahwa kedua molekul berikut ini merupakan molekul
yang sama.
Bagaimana dengan karbon-karbon ikatan rangkap,
seperti pada 1,2-dikloroeten?
Kedua molekul diatas tidaklah sama. Ikatan rangkap tidak dapat diputar.
Struktur formula dari kedua molekul diatas menghasilkan 2 buah isomer.
Yang pertama, kedua klorin berada dalam posisi yang berlawanan pada
ikatan rangkap. Isomer ini dikenal dengan nama isomer trans. (trans :dari
bahasa latin yang berarti bersebrangan).
Sedangkan yang satu lagi, kedua atom berada pada sisi yang sama dari ikatan
rangkap. Dikenal sebagai isomer cis . (cis : dari bahasa latin berarti "pada sisi
ini").
Contoh yang lain bisa anda dapati pada but-2-ene.
Anda mungkin menggambar but-2-ene sebagai:
CH3CH=CHCH3
Walaupun kelompok tangan kanan kita putar, kita masih berada pada molekul
yang sama. Anda hanya memutar keseluruhan molekul saja.
Anda tidak akan mendapatkan isomer geometrik jika pada daerah yang sama
terdapat atom yang sama. Dalam contoh diatas, kedua atom merah muda di
daerah tangan kiri.
Jadi harus ada dua atom yang berbeda pada daerah tangan kiri dan daerah
tangan kanan. Seperti pada gambar berikut ini:
Kita juga bisa membuatnya lebih berbeda lagi dan tetap menghasilkan
isomer geometrik.
Disini atom biru dan hijau bisa berada bersebrangan ataupun
bersebelahan.
Atau anda dapat membuat dari atom yang berbeda beda.Anda masih
mendapatkan isomer geometrik, namun penamaan dengan kata-kata cis dan
trans menjadi tidak berarti.
Bentuk E
Bentuk Z
Konvensi Chan-Ingold-prelog:
Bentuk Z seperti bentuk cis dengan gugus atom yag Mr besar saling
bersama.
Bentuk E seperti bentuk trans dengan gugus atiom yang Mr besar saling
bersebelahan
• Bila kedua gugus yang lebih tinggi prioritasnya
berada pada sisi yang sama dari ikatan
rangkap, maka senyawa tersebut diberi labeli
atau dinyatakan memiliki konfigurasi Z (Z =
zusammen, German, “bersama”),
• Bila kedua gugus yang lebih berprioritas
terletak berseberangan dari ikatan rangkap,
dinyatakan memiliki konfigurasi E (E =
entgegen, German, berseberangan”).
• Isomer Alkuna
Isomer struktur
Isomer struktur => Perbedaan pada posisi ikatan rangkap, posisi
cabang atau karena perbedaan kerangka atom C
Contoh : Senyawa dengan rumus C4H6
CH
C
CH2
1-butuna
• C4H6
2 isomer
• C5H8
3 isomer
CH3
CH3
C
C
2-butuna
CH3