Transcript Алкины. Чиркова Н. 2006

Презентация по химии
На тему: Алкины
Выполнил: Чиркова Надежда
ученица 10 А класса
школы № 21
Содержание
1.Состав и строение
2.Изомерия
3.Номенклатура
4.Получение алкинов
5.Физические свойства
6.Химические свойства
7.Качественные реакции алкинов
8.Применение
Состав и строение
Алкины – ациклические
углеводороды, содержащие в
молекуле, помимо одинарных связей,
одну тройную связь между атомами
углерода и соответствующие формуле
СnH2n-2
Это ациклические, непредельные углеводороды
ряда ацетилена, находящиеся в sp-гибридизации;
есть 1 тройная связь (1 сигма-связь и 2 пи-связи),
она более прочная, ее длина равна 0,120 нм
Изомерия
Для алкинов характерна структурная изомерия:
- изомерия углеродного скелета (начиная с пентина)
- изомерия положения кратной связи (бутин)
Также им характерна межклассовая изомерия,
например: гексину изомерны гексадиен (алкадиен), и
циклогексен (циклоалкен). Т.к. тройная связь
предполагает линейное строение углеродной цепи, то
геометрическая изомерия для алкинов невозможна.
Номенклатура
1) Выбрать главную цепь (самую длинную
цепочку атомов углерода). Она должна иметь
тройную связь.
2) Пронумеровать атомы углеродной цепи с той
стороны, к которой ближе всего находится
тройная связь.
3) Указать положение и название радикалов.
4) Сформировать название с суффиксом –ин
Например:
5
4
3
CH3 – CH2 – C
пентин - 2
2
1
C – CH3
Получение алкинов
1. Метановый способ: нагревание метана до t0= 15000C
приводит к образованию ацетилена. Эта реакция
эндотермична. 2CH4 C2H2 + 3H2
Продукты ( газовую смесь ) необходимо быстро
охладить, чтобы предотвратить разложение
образовавшегося ацетилена.
2. Карбидный способ: достаточно удобным и известным
способом является гидролиз некоторых карбидов,
например гидролиз карбида кальция:
CaC2 + 2H2O
Ca(OH)2 + C2H2 (пром.)
3. Способ дегидрогалогенирования: при воздействии
дигалогенопроизводных алканов со щелочами в
спиртовом растворе образуется ацетилен:
CH3–CHBr–CHBr–CH3+2KOH
CH3–C
C–CH3+2KBr+2H2O
Физические свойства
Начиная:
- с C2 по C4 – бесцветные газы при комнатной
температуре,
- с C5 по C10 – жидкости со специфическим
бензиновым запахом,
- с С17 и далее – твердые вещества
Алкины лучше растворяются в воде,
чем алканы и алкены.
Химические свойства
РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ: алкины относятся к
непредельным соединениям и вступают в реакции
присоединения. В основном это реакции
электрофильного присоединения.
1. Галогенирование: алкин способен присоединить
2 молекулы галогена (хлора, брома)
СН=CH + Br2
CHBr=CHBr
2. Гидрогалогенирование: реакция присоединения
галогеноводорода также идет в 2 стадии по правилу
Морковникова
3. Гидратация: большое значение для
промышленного синтеза кетонов и
альдегидов имеет р-ция присоединения
воды, или р-ция Кучерова
Химические свойства (прод.)
4. Гидрирование: алкины присоединяют водород в
присутствии металлических катализаторов (Pt, Pd, Ni)
Т.к. тройная связь содержит 2 реакционноспособные писвязи, алкины присоединяют водород в 2 ступени
5. ТРИМЕРИЗАЦИЯ: при пропускании этина над
активированным углем образуется смесь продуктов,
одним из которых является бензол:
3СН
СН
при t0=4000
6. ОКИСЛЕНИЕ АЛКИНОВ: ацетилен горит в
кислороде с выделением большого кол-ва
теплоты
2С 2Н2 + 5О2
4СО2 + 2Н2О + 2600 кДж
Химические свойства (прод.)
7. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С ОСНОВАНИЯМИ: при
взаимодействии с сильными основаниями (напр., амидом
натрия) алкины , содержащие тройную связь на конце
молекулы, теряют катион водорода и образуют соли ацетилениды :
НС
СН + 2 NaNH2
амид натрия
NaC
CNa + 2NH3
ацетиленид
натрия
8. ДИМЕРИЗАЦИЯ: под действием солей
одновалентной меди образуется винилацетилен. Это
вещество используется для получения хлоропрена,
полимеризацией которого получают
хлоропреновый каучук
Качественные реакции алкинов
1) На алкины любого строения – обесцвечивание
раствора КМnO4
2) На алкины с концевой тройной связью – замещение
концевого атома водорода на медь (I) c образованием
ярко-красного осадка
СН3 – С
пропин
СН
(СН3 – С
С – Сu)
метилацетиленид меди(I)
Проходит в присутствии Cu2O, NH3 *H2 O
Применение
Алкины являются сырьем для производства большого
количества органических соединений и материалов:
альдегидов, кетонов, растворителей
(тетрагалогенэтанов), исходных веществ для получения
синтетических каучуков, поливинилхлорида и других
полимеров. Также используются в парфюмерной
инженерии, а винилацетат для производства клея ПВА.
Ацетилен используется как исходное сырье в
химической промышленности, а также применяется для
автогенной сварки и резки металлов,
является ценнейшим горючим с очень
высокой теплотой горения.
THE END