Transcript Алкины

Алкины
Пильникова Н.Н.
Алкины
• Общая формула алкинов:
СnH2n-2
• Первый представитель
гомологического ряда алкинов:
С2Н2 (этин или ацетилен)
Получение ацетилена
• Из метана:
1500º
Метан2СН
→ ацетилен
+ Н+2 3Н2
4 → СН≡СН
• Из карбида кальция:
СаСкальция
+ Са(ОН)
Карбид
Н2СН≡СН
О→ ацетилен
+ Са(ОН)
2 + 2Н2О+→
2
2
Строение ацетилена
• Атом углерода образует две двойных
связи и одну одинарную связь под
одинаковым углом по отношению друг к
другу: 180º. Пространственное строение
молекулы ацетилена – линейное:
Изомерия алкинов
бутин-1
бутин-2
пентин-1
3-метилбутин-1
СН2=СН–СН=СН2
Изомерия алкинов
1. Изомерия углеродного скелета;
2. Изомерия положения кратной связи;
3. Межклассовая изомерия с
алкадиенами.
Запомните!
Физические свойства ацетилена
• Ацетилен – бесцветный газ со
специфическим запахом;
• В воде растворяется незначительно;
• Электрический ток не проводит.
Химические свойства алкинов
• Алкины горят:
2С2Н2 + 5О2→ 4СО2 + 2Н2О
Химические свойства алкинов
• Алкины окисляются перманганатом
калия:
СН≡СН + [O] + H2O → CH3–CООН
уксусная кислота
Химические свойства алкинов
• Алкины вступают в реакцию
присоединения (по тройной связи):
t, Ni
СН≡СН + 2Н2 → СН3–СН3 этан
Br Br
l
l
СН≡СН + 2Br2→ СН–СН
l
l
Br Br
1,1,2,2- тетрабромэтан
СН≡СН + HCl → СН2=СН хлорвинил
l
Cl
Полимеризация винилхлорида
• При взаимодействии множества
молекул винилхлорида образуется
поливинилхлорид:
kat, t
nCН2=CH → (–CH2–CH–)n
│
│
Cl
Cl
Химические свойства алкинов
Реакция присоединения - гидратация
(реакция Кучерова)
СН≡СН + H2О
t, HgSO4, H2SO4
СН3–СOН
Ацетальдегид
Химические свойства алкинов
• Реакция замещения:
СН≡СН + Ag2O → СAg≡СAg↓ + Н2O
аммиачный р-р
ацетиленид
серебра
Качественные реакции
на кратную связь
• Алкины ОБЕСЦВЕЧИВАЮТ бромную
воду и раствор перманганата калия.
• Особенность концевых алкинов:
образуют ацетилениды.
Применение ацетилена
• Для проведения газосварки;
• Сырьё для получения
кислородсодержащих органических
веществ;
• Сырьё для получения растворителей;
• Сырьё для получения пластмасс.