Transcript Амины. Старцев С. 2007

Амины.
Ученика 10”б” класса
средней школы №21
Старцева Станислава Андреевича.
Строение

Амины - органические произведения
аммиака, в молекуле которого один, два
или все три атома водорода замещены
углеводородным остатком.
Типы Аминов.

Первичный амин метиламин
CH 3  NH 2

Вторичный амин деэтиламин
CH 3CH 2  NH  CH 2CH 3

Третичный амин триэтиламин
H3CH 2  N  CH 2CH 3
CH 2CH 3

Амины, в которых аминогруппа связана
непосредственно с ароматическим кольцом,
называются матическими аминами
ион аммония:
NH

4
ион тетраэтиламмония:
CH 2CH 3
CH3CH 2  N   CH 2CH3
CH 2CH 3

Существуют ионы, которые являются
продуктом формального замещения на
углеводородный радикал всех атомов
водорода в ионе аммония.
Изомерия и номенклатура.

Изомерия углеродного скелета:
CH 3  CH 2  CH 2  CH 2  NH 2
бутиламин
CH 3  CH  CH 2  NH 2
CH 3
изобутиламин
Изомерия положения функциональной группы:
CH3  CH 2  CH 2  NH 2
пропиламин
CH 3  CH  CH 3
NH 2
изопропиламин
Межклассовая изомерия:
CH 3  CH 2  NH  CH 3
CH3  CH 2  CH 2  NH 2
Первичный амин
прапиламин.
Вторичный амин
метилэтиламин.
CH 3  N  CH 3
CH 3
Третичный амин
триметиламин.
Применение:
Получение аминов из галогенопроизводных:
CH3CH 2 Br  NH3  CH3CH 2 NH3 Br

В результате этой реакции образуется соль амина (гидробромид
этиламмония), из которой действием щёлочи можно выделить
первичный амин (этиламин):
CH3CH 2 NH3 Br  NaOH  NaBr  CH3CH 2 NH 2  H2O

При взаимодействии полученного первичного
амина и галогенопроизводного и
последующей обработке щелочью получают
вторичный амин (диэтиламин):

2
CH3CH 2 Br  CH3CH2CH 2 NH2  (CH3CH2 )2 NH  Br

(CH3CH 2 )2 NH 2 Br  NaOH  NaBr  CH3CH 2 NHCH2CH3  H2O

Повторение процедуры приводит к
образованию третичного амина:

CH3CH 2 Br  CH3CH 2 NHCH2CH3  (CH3CH 2 )3 NH Br
(CH3CH 2 )3 NH  Br  NaBr  (CH3CH 2 )3 N  H2O


Третичный амин может ещё раз вступить в
реакцию с бромэтаном. При этом образуется
четвертичная аммонийная соль,
образованная бромид-ионом и катионом
тетраэтиламмония:
(CH3CH2 )3 N  CH3CH2 Br  (CH3CH2 )4 N  Br

Физические свойства.



Простейшие амины (метиламин, диметиламин, триметиламин)
– газообразные вещества. Остальные низшие амины
– жидкости, которые хорошо растворяются в воде.
Имеют характерный запах, напоминающий запах
аммиака.
Первичные и вторичные амины способны
образовывать водородные связи. Это приводит к
повышению их температуры.
Анилин – маслянистая жидкость,
ограниченно растворимая в воде, кипящая при
0
температуре 184 Ñ .
Химические свойства.
1.
Амины как основания.
Атом азота аминогруппы за счет неподеленной пары электронов может
образовывать ковалентную связь по донорно – акцепторному
механизму, вступая в роли донора. В связи с этим амины способны
присоединять катион водорода.

NH3  H  NH

4
ИОН АММОНИЯ
CH3  CH 2  NH 2  H   CH3  CH 2  NH3
ИОН ЭТИЛАММОНИЯ
2. Амины горят.

На воздухе с образованием углекислого газа,
воды и азота:
4CH3 NH 2  9O2  4CO2  10H 2O  2N2
3.

Амины вступают в реакцию
нуклеофильного замещения.
Выступая в роли нуклеофилов:
CH3CH 2 Br  CH3CH 2 NH 2  (CH3CH 2 )2 NH 2 Br
Амины взаимодействую с
производными карбоновых
кислот,(сложными эфирами, хлорагидридами, ангидридами).
4.

Образуя Амиды – важнейший класс органических
соединений:
O
O
CH3  C  O  CH 3CH3CH 2 NH 2  CH3  C  NH  CH 2CH3  CH3OH

Амид – является продуктом замещения
гидроксильной группы на остаток амина.
O
O
CH3  C  OH  NH  CH 2CH3  CH3  C  NH  CH 2CH3  H 2O
Применение аминов.


Амины широко применяются для
получения лекарств, полимерных
материалов.
Анилин – важнейшее соединение данного
класса, которое используется для
производства анилиновых красителей,
лекарств (сульфаниламидных
препаратов), полимерных материалов
(анилиноформальдегидных смол).