Transcript Propiedades físicas

SEMANA 19 y 20
ALCOHOLES, FENOLES, TIOLES, ÉTERES,
TIOÉTERES
Licda. Bárbara Toledo
Los alcoholes y fenoles
son considerados
derivados del agua.
Si un
hidrógeno se
remplaza por
un grupo -R,
se produce
un ALCOHOL
(ROH).
Si un
hidrógeno se
remplaza por
un anillo
aromático, se
produce un
FENOL
(ArOH).
PROPIEDADES FÍSICAS
El OH le confiere a los alcoholes polaridad
y la posibilidad de formar puentes de
hidrógeno entre ellos mismos. Esto forma
“moléculas asociadas” por lo que, poseen
puntos de ebullición y fusión superiores a
los alcanos respectivos y
mayor solubilidad en agua.
PROPIEDADES FÍSICAS
Alcoholes de 1- 4 C solubles en agua
Alcoholes de 5 C y más, son solubles en
solventes apolares
Alcoholes de 1 – 10 C son líquidos, incoloros y
de olor característicos.
PROPIEDADES FÍSICAS
Alcoholes de 11 C y más, son
sólidos, blancos y cristalinos.
El punto de ebullición aumenta
con el número de carbonos y
disminuye con las ramificaciones.
PROPIEDADES
EL
FÍSICAS
FENOL EN FORMA PURA A TEMPERATURA
AMBIENTE
ES
UN
SÓLIDO
CRISTALINO
DE
COLOR BLANCO-INCOLORO, TIENE UN PUNTO
DE
FUSIÓN
EBULLICIÓN
SOLUBLE
DE
DE
43ºC Y
182ºC,
EN
UN
ES
PUNTO
MUY
DE
POCO
AGUA
PROPIEDADES FÍSICAS
El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases
son explosivos en contacto con la llama.
ALCOHOLES
Común: Antepone la palabra “ALCOHOL” y a
continuación, el nombre del radical
terminado en “ICO”
Ej: CH3OH Alcohol metílico
UIPAQ: Mismas normas, hace terminar en
“OL” el nombre del hidrocarburo del cual
deriva y la posición del radical OH y de los
sustituyentes se mencionan por número
(OH tiene prioridad)
Ej: CH3OH Metanol
FENOLES
Todos se consideran derivados del fenol por lo
que se nombran los sustituyentes del anillo
y al final la palabra fenol o bien se utiliza su
nombre común ya establecido.
Oxidación KMnO4 en frío:
Prueba de Lucas
(HCl/ZnCl2)
Los alcoholes 3° sustituyen su radical –OH
por el ión Cl- de inmediato manifestándose
una TURBIDEZ en el fondo del tubo.
Los alcoholes 2° lo hacen más lentamente
(3-5´en baño de María a 60-70ºC)
Los alcoholes 1° no manifiestan turbidez.
CH3
CH3
ZnCl2
CH3-C-CH3 + HCL  CH3CHCH3 + H2O
OH
CL
Reactivo de Lucas :
HCl concentrado y ZnCl2
Deshidratación de Alcoholes a
180ºC con H2SO4conc.
Convierte a los alcoholes en los
alquenos respectivos. La regla de
Sayzeff predice que se produce el
alcohol más ramificado o sustituido.
Dos ramificaciones
Una ramificación
REACCIONES
DE
FENOLES
CON
FECL3
Dado lo sencillo de la oxidación de fenoles a
quinonas, el cloruro férrico acuoso, FeCl3 , puede
indicar su presencia. La mayoría de fenoles da
lugar a productos de oxidación y complejos de
color.
OH
O
[FeCl ]
3
O
USOS
 El
Fenol se usa principalmente en la
fabricación de resinas fenólicas como: resinas de
fundición, resinas de moldeo, adhesivos,
laminados decorativos, fibras de vidrio y
laminados industriales.
 Así
como en la producción de colorantes,
productos
farmacéuticos,
herbicidas,
funguicidas,
bactericidas,
detergentes,
antioxidantes, aditivos para aceites lubricantes
y térmicos tensoactivos.
USOS
 Los
alcoholes tienen una gran gama de usos en
la industria y en la ciencia como solventes y
combustibles.
 El
etanol y el metanol pueden hacerse
combustionar de una manera más limpia que la
gasolina o el gasoil.
 Por
su baja toxicidad y disponibilidad para
disolver sustancias no polares, el etanol es
utilizado frecuentemente como solvente en
fármacos, perfumes y en esencias vitales como la
vainilla.
TIOLES
3-Metil-1-butanotiol y 2-Buteno-1-tiol
TIOLES

Representación general
R=radical alifático o aromático.


Son análogos azufrados de los alcoholes, ya que en lugar
de oxígeno tienen azufre.
El SH también conocido como Mercaptano.
TIOLES


Los tioles muestran poca asociación por enlaces de
hidrógeno con el agua y las moléculas entre sí.
Tienen puntos de ebullición inferiores y son menos
solubles en agua y otros disolventes polares que los
alcoholes de similar peso molecular
NOMENCLATURA:

UIPAQ: sufijo tiol en lugar de ol.

COMUN: primero el radical y luego mercaptano.

CH3SH Metanotiol
(IUPAQ)
Metil mercaptano. (Comun)
cisteína
3-metil-1-butanotiol
IMPORTANCIA
 Debido
a que es el grupo funcional del
aminoácido
cisteína,
el
grupo
tiol
desempeña un papel importante en los
sistemas biológicos.

Cuando los grupos tiol de dos residuos de
cisteína se acercan uno al otro durante el
plegamiento de proteínas, una reacción de
oxidación puede crear una unidad de
cistina con un enlace disulfuro (-S-S-).
ETERES
Derivados del agua, donde los dos
hidrógenos han sido sustituidos por
radicales alifáticos y/o aromáticos.
R-O-R
Se clasifican en:
Simétricos: si los radicales son iguales
CH3CH2- O - CH2CH3
Asimétricos: si los radicales son diferentes
CH3 –O- CH2CH3
Propiedades físicas
Los éteres tienen propiedades muy
diferentes a las de los fenoles y
alcoholes; debido a que NO POSEEN H
por lo que no forman puentes de H y
sus propiedades físicas se parecen más a
los alcanos, los de bajo peso molecular
tienen bajos puntos de fusión y
ebullición.
Propiedades físicas
1.Son incoloros
2.Muy volátiles
3.Inflamables
4.Menos densos que el agua
5.Insolubles en agua pero solubles en solventes orgánicos no
polares
6.P. de e. parecidos al de los alcanos de masa molar
comparable y mucho más bajos que los de sus alcoholes
isómeros
7.Higroscópico (absorbe la humedad del aire)
NOMENCLATURA
Común:
Antepone
la
palabra
“ETER”
y
a
continuación, el nombre del radical en
orden alfabético, el segundo terminado en
“ÍLICO”
Ej: CH3-O-CH3 Eter dimetílico
Se nombran los radicales en
alfabético y luego la palabra éter.
Ej: CH3-O-CH3 dimetil éter
orden
NOMENCLATURA

UIPAQ:
Los nombra como derivados “ALCOXI” del
alcohol más pequeño que los origina y a
continuación el nombre del alcano (que en
éste caso corresponde al radical de mayor
tamaño)
Ej: CH3-O-CH2CH3 Metoxietano
TIOETERES
 Representación
 Donde
 Son
 Son
general:
R es un radical alifático o aromático.
volátiles con olores desgradables
análogos de los éteres donde el oxígeno se
sustituye por el azufre.
 Ej.
CH3-S-CH3 tioeterdimetílico.
sulfuro de dimetilo
FIN