Transcript Презентація "Органічна хімія".

Маліков Андрій Анатолійович
Терсянський НВК
Новомиколаївський район
2010 рік
Зміст
Зміст







Спільні й відмінні ознаки органічних і
неорганічних речовин.
Причини багатоманітності сполук
Карбону.
Перші синтези органічних речовин.
Основні положення теорії Бутлерова
Номенклатура.
Класифікація.
Вуглеводні - найпростіші органічні
Вихід


Органічна хімія – хімія сполук Карбону.
C, H, O, N – хімічні елементи з яких переважно утворюються органічні
речовини, мають назву ЕЛЕМЕНТИ – ОРГАНОГЕНИ.
Для неорганічних і органічних сполук
спільними ознаками є:
Утворення і реакції
органічних речовин
відбуваються за
тими ж самими
законами що й для
неорганічних.
Вони можуть
взаємно
перетворюватися.
Органічні
речовини є
розчинні і є
термостійкі.
Характерні ознаки
Органічні сполуки об′єднують характерні ознаки,
обумовлені елементарним складом,
особливостями зв'язку між атомами та
їх взаєморозташуванням у просторі:
1. Постійна валентність Карбону, галогенів, Оксигену. Нітроген і Сульфур
виявляють значно меншу валентну здатність.
2. Молекулярна будова. Ковалентний тип зв′язку між атомами в молекулах
(йонний зустрічається, як виключення, лише в солях карбонових кислот).
3. Нерозчинні у воді. Не електроліти (більшість). Електричний струм не проводять.
Багато сполук мають запах, так як кристалічні гратки переважно молекулярні.
4. Термічно нестійкі. При 300 – 600 oϹ повністю розкладаються і обвуглюються.
При наявності кисню – згорають.
5. Реакції між ними відбуваються повільно і можуть мати кілька напрямків
( утворюються різні продукти з одних і тих же реагентів)
Зміст
Причини багатоманітності сполук Карбону
Сполуки Карбону вивчаються у курсі органічної хімії. Тільки невелика кількість із сполук
Карбону вважається неорганічними. Проте такий розподіл умовний і спирається більше на
традиції, ніж на особливості будови і властивості сполук Карбону.
Крім простих речовин, що утворює цей хімічний елемент
(алмаз, графіт, карбін, букибол…),
а також карбідів,
оксидів карбону (ІІ) і (ІV),
карбонілів металів ( наприклад Fe(CO)5 ),
карбонатної кислоти і карбонатів,
сірковуглецю,
ціанідної ( HCN ), ціанатної ( HOCN ), тіоціанатної ( HSOCN ) кислот та їх солей,
Карбон ( С* 1s2 2s1 2p3 ),
виявляючи валентність – ІV ( >•< )
і ковалентно зв'язуючись з невеликим числом інших хімічних елементів (H, O, S, N, P, Hal, та де-які Me),
утворює ще >30 млн.сполук, число яких постійно збільшується так як щорічно вилучають із
природної сировини або синтезують ≈ 300 тис. нових речовин.
Число сполук Карбону більш ніж в 50 раз перевищує число відомих
сполук всіх інших хімічних елементів.
Чому ?
1. Атоми Карбону здатні взаємодіяти між собою,
утворюючи ланцюги
\/\/\/\/\/\
\/\/\/\/\/\/\/\/\/\/\/\/\/\/\/
CH3- ( -CH2- )n -CH3
і кільця (цикли),
_
/ \
\__/
CH3-CH2-CH3
/_\
що різняться числом структурних одиниць –
приєднувати інші атоми
гомологи,
або їх групи
•- Cl
/\_Br
\_/\_OH
2. Існують ізомери – речовини, що мають
одинаків хімічний склад, але різну будову
і тому різні властивості.
Наприклад: C2H6O
H3C – O – CH3
H3C –CH2 – O-H
Явища гомології та ізомерії є найголовнішими причинами
численності органічних сполук
Особливості сполук Карбону вирізняють їх в окрему галузь хімічних знань.
ХІМІЯ СПОЛУК КАРБОНУ почала розвиватись лише із середини ХІХ –го століття.
Поняття «ОРГАНІЧНА ХІМІЯ» ввів в 1807році швед Йєнс Якоб БЕРЦЕЛІУС , як розділ науки, що вивчає
СПОЛУКИ ВИЛУЧЕНІ ІЗ ОРГАНІЗМІВ, та
1824 року, його учень Фрідріх ВЕЛЕР (Німеччина), одержав штучним шляхом щавлеву кислоту – речовину рослинного походження,
а в 1828 році, нагріваючи водний розчин амоній ціанату ( NH4OCN ) одержав сечовину – продукт життєдіяльності тваринних організмів:
H2N NH2
NH3 + HOCN →
\ /
карбамід ( сечовина )
C=O
Для загального визнання цього важливого відкриття знадобилося ще 20 років.
Згодом було проведено ще ряд синтезів, які остаточно зруйнували тогочасне уявлення про вирішальну роль vis vitalis –
особливу «життєву силу», як причину утворення органічних речовин.
1842 рік. Микола Миколайович Зінін, відновлюючи нітробензол, одержав анілін, який раніше вилучали лише із природних барвників:
NO2
NH2
/
6[H]
\
H5C6
---------------- →
C6H5
1845 рік. Адольф Вільгельм Герман КОЛЬБЕ (німецький хімік) синтезував із неорганічних речовин оцтову кислоту:
Cl
Cl
\
/
C → CS2 → CCl4 → C = C → C Cl3 COOH → CH3 COOK → CH3 COOH
/
\
Етанова ( оцтова )
Cl
Cl
кисота
1854 рік. П′єр Ежен Марселен БЕРТЛО (Франція) синтезував жир:
Гліцерин
+
Карбонова
кислота
---→
ЖИР
( тригліцерид )
1861 рік. Олександр Михайлович БУТЛЕРОВ (Росія) здійснив синтез цукристої речовини:
H
Н
\ /
6 O= C
------------ →
C6H12O6
Формальдегід
Моносахарид
1882 рік. Іван Якович ГОРБАЧЕВСЬКИЙ (Україна) синтезував сечову кислоту: C5H4N4O3
В середині ХІХ –го століття, було визначено (Л.Гмелін, Г.Кольбе, Ф.Кекуле): ОРГАНІЧНА ХІМІЯ – ХІМІЯ СПОЛУК КАРБОНУ.
Проте факти, що накопичувалися в тогочасній хімічній науці не мали чіткого пояснення з боку існувавших теорій
(20-30р. ХІХст. – теорія «радикалів» - Берцеліус, Гей-Люссак, Велер; 40-50р. ХІХст. – теорія «типів» - Жерар).
В 60-х роках ХІХ століття російський вчений БУТЛЕРОВ запропонував теорію,
яка навела лад в органічній хімії і не втратила свого значення по цей час.
Сутність основних положень цієї теорії зводиться до наступного:
1. В молекулах атоми сполучені один з одним в певній
послідовності, відповідно до їх валентності.
Такий порядок сполучення атомів в молекулах називають
ХІМІЧНОЮ БУДОВОЮ.
2. Властивості речовин залежать не лише від того які атоми
і в якій кількості входять до складу молекул, а й від того,
в якому порядку вони сполучені між собою,
тобто від хімічної будови молекул.
3. Атоми або групи атомів, що утворили молекулу,
взаємно впливають один на одного,
від цього залежить реакційна здатність молекули.
Центральне положення теорії є ЗАКОНОМ БУТЛЕРОВА
і визначається як один із основних законів природознавства:
ВЛАСТИВОСТІ РЕЧОВИН - ФУНКЦІЯ ЇХ СКЛАДУ І БУДОВИ.
Наш
час
В наш час розвиток теорії відбувається за напрямками:
1
_______________________
ТЕОРІЯ БУДОВИ
_______________________
║
\
Хімічна будова
Склад молекул,
порядок сполучення
атомів в них
-----------------------→
Просторова будова
Форма і розмір молекул
2
\ ________ →
Електронна будова
Розподіл електронної густини в молекулах
Номенклатура
( лат. Nomenclatura – список імен або назв )
Називаючи органічні речовини, в наш час використовують:

тривіальні назви (лат. trivialis – звичайний) – назви, що історично закріпилися
за речовинами, широковживані назви;

виробничі – для зручності користування на підприємствах або у випадках коли
склад і будова речовин не можуть бути загальновідомими із вимог безпеки;

для обчислювальної техніки – склад і будову речовин позначено числами та
символами

складені на основі номенклатур, що вийшли з користування (раціональна,
женевська), що зустрічаються в літературі старих видань.
Загальноприйнятими є назви на основі міжнародної систематичної
номенклатури IUPAC ( International Union of Pure and Applied Chemistri ) І Ю П А К. 1979 року.
Назви будуються на основі назв насичених вуглеводнів ряду метану.
Тому назви і формули вуглеводнів, а також, назви відповідних вуглеводневих
радикалів ( найпростіших ), необхідно знати напам'ять.
Назад
Основні ознаки, за якими класифікують
органічні сполуки:
Вуглеводні
- найпростіші органічні сполуки, до складу яких входять лише Карбон і
Гідроген ( хімічні елементи, яким відповідають прості речовини вуглець і водень ).
Вуглеводні, в молекулах яких атоми Карбону зв′язані простим ( одинарним ) зв'язком, а інші
їх валентності насичені атомами Гідрогену, називають насичені.
Алкани





- насичені вуглеводні з відкритим ( незамкненим ) ланцюгом.
Найпростіша органічна сполука - МЕТАН. СН4 – молекулярна (емпірична) формула.
Газ. Без кольору. Без запаху. Без смаку. Погано розчинний у воді.
« Рудничний газ » - утворюється в кам'яновугільних пластах.
« Болотний газ » - виділяється при бактеріальному гнитті целюлози (деревини).
Міститься в атмосфері Юпітеру, Сатурну… .
Найважливіший компонент природного газу (80-98%), побіжний нафтовий газ містить 3040% метану. Вміст метану в коксовому газі – 25% (об.)
Межі вибухової суміші з О2 : 6-12%.
Паливо для мартенівських, доменних, скловарних печей, побутових потреб.
Сировина для отримання ацетилену, водню, сажі, галогенопохідних, синтез-газу … .
Назад
CxHy
ВУГЛЕВОДНІ
Ациклічні
Циклічні
нерозгалуджені
розгалуджені
аліциклічні
(н-)
( ізо - )
( цикло - )
Насичені
АЛКАНИ
Ненасичені
(CnH2n+2)
Циклоалкани (CnH2n)
АЛКЕНИ
АЛКІНИ
АРЕНИ
(CnH2n)
(CnH2n-2)
(CnH2n-6)
Алкадієни
Циклоалкадієни
Циклоалкіни
Вуглеводні горять
Джерела
1.Алексинский В.Н. Занимательные опыты по химии. М.: Просвещение, 1980.
2.Чернобельская Г.М.,Чертков И.Н. Химия. М.:Медицина, 1985.
3.Хомченко Г.П.Пособие по химии для поступающих в ВУЗы.
М.:Новая Волна, 2002.
4.Николаев Л.А. Неорганическая химия. М.: Просвещение, 1982.
5.Глинка Н.Л. Общая химия. Л.: Химия, 1983.
6.Добрынина Н.А. Биологическая роль некоторых химических элементов.
//Химия в школе. 1991. №2. С.6 - 13.
7.Химия: 8 - 11 кл.: Справочные материалы
/ Сост. В.В.Еремин, Е.А.Еремина. - М. : Дрофа, 1995. - 104 с.
8.Фадеев Г.Н. Пятая вертикаль. М. : Просвещение, 1973.
9. Химия. Приложение к газете "Первое сентября". 2001,
№ 44; 1997, № 6,8; 2003, № 14; 2000, № 19, № 20.
10.http://www.alhimik.ru/teleclass/pril/berzelius.shtml
11.http://www.litera.ru/stixiya/authors/lomonosov.html
12.http://www.sever.ru/~kominter/element/elem02.htm
13.http://www.prazdniki.ru/person/1/386/
14.http://www.peoples.ru/science/chemistry/lavoisier/
15.http://www.peoples.ru/science/chemistry/agricola
Титул