Transcript Covalent Bond - โรงเรียนมหิดลวิทยานุสรณ์

1
ว 30131 เคมีพนฐาน
ื้
พันธะเคมี
พันธะโคเวเลนต ์
นายศราวุทธ แสงอุไร
ครู วช
ิ าการสาขาเคมี โรงเรียนมหิดลวิทยานุ สรณ์
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
พันธะเคมี
•
•
•
•
2
แรงยึดเหนี่ ยวระหว่างอะตอม
พันธะโคเวเลนต ์
พันธะไอออนิ ก
กฎออกเตต
พ
ันธะเคมี
ดที1
่ อ.ศราวุ
ทธ ไร
พัน
ธะเคมีชุอ.ศราวุ
ทธ แสงอุ
4/27/2020
3
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
แรงยึดเหนี่ ยวระหว่าง อะตอม
แรงดึง
แรงผลัก
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
4
5
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
4/27/2020
6
Coulomb’s equation
Energy = k
q1q2
r
Covalent Bond: bond resulting from
the sharing of electrons between 2
atoms
Nucleus-electron attractions
exceed nucleus-nucleus and
electron-electron repulsions
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
7
.
Energy
H
.
bond energy
H
H (distance between H atoms)
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
H
8
The electrostatic forces present in the
hydrogen-hydrogen bond: H—H
electron repulsion
nuclear repulsion
(destabilization)
(destabilization)


electron-nuclear attraction
(stabilization)
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
Bonds between different elements are more common.
H
..
9
Cl
Energy
H
H
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
F
.
+
. Cl
10
Bonds between different elements are more common.
H
.
+
. Cl
Different elements usually have different
electronegativities.
Electronegativity is a measure of the ability of an atom
to attract electrons.
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
11
increasing
electronegativities
พันธะเคมี อ.ศราวุ
ทธ แสงอุไร
12
5
3
9
7
F
N
B
Li
1.0
2.0
4
3.0
6
C
Be
2.5
1.5
electronegativity
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
4.0
8
O
3.5
13
a covalent bond
2.1 2.1
H—H
covalent or ionic? 2.1
4.0
H—F
1.0
an ionic bond
4.0
.. 
.
.
.
Li F.. .
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร

.. 
.
.
.
H F.. .

or
14
a covalent bond 2.1
2.1
2.1
4.0
H—H
a better bonding
description of
hydrogen fluoride
an ionic bond
H—F
.. 
.
.
.
H F.. .
resonance structures
1.0
4.0
.. 
.
.
.
Li F.. .
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร


15
bonds
These are all two electron
with different
degrees of ionic and covalent character.
.. 
.
.
.
Li F.. .
Ionic Bond
H—H
Covalent Bond
H

H—O—H
Covalent bond with ionic
character (a polar bond)

พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
H
. . Cl
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
16

H
.. Cl
17

this two electron bond has
ionic character.
H Cl
Energy
H Cl
H
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
Cl
Bonds between molecules of different
electronegativities are very common in organic
chemistry.
Electronegativities:
C = 2.6
H = 2.2
O = 3.4
H O
H
O H
C C
C O
O C
C C
H O
O H
H
glucose
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
18
19
The forces involved in chemical bonding are
electrostatic.
The concept of electronegativity is very important for
understanding bonding and reactivity.
The nature of a chemical bond is affected by the
difference in electronegativity of the two elements.
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
Valence Electrons
The number and arrangement of electrons in the outermost shell of
atoms determine the chemical and physical properties of an atom
Valence electrons – the outer electrons of an atom (s and p)
– Chemical bonding involves only these electrons
– Valence electrons will equal the A group number
How many valence electrons does each of the following have?
–
–
–
–
–
Mg
F
S
Al
Ne
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
20
Lewis Dot Structure
The Lewis Dot structure is an easy way to keep track of valence
electrons.
– Write the elemental symbol
– Count the number of valence electrons (never over 8)
– Place dots around the elemental symbol to represent each
valence electron
Draw the Lewis Dot Structure for
– Mg
– F
– S
– Al
– Ne
Octet Rule – Atoms want to have 8 electrons in their outer shell
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
21
22
Ions
Atoms in general like to have their valence shell full
Ions are created when atoms lose or gain valence electron
Determine how many electrons each of the following would gain or
lose to have 8 electrons in the outer shell.
Element
Valence e'
Gain or lose
Li
Be
B
C
N
O
F
Ne
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
How many
Charge
Drawing a Lewis structure
นับ จานวนValence electron ของแต่ละอะตอม
้
้
ทังหมดใน
โมเลกุลของสารประกอบนัน
– Ex N2O5
้
หากทังโมเลกุ
ลมีประจุรวม เป็ นบวก หรือลบ (เป็ น
่
ไอออน) ให้บวกจานวนอิเล็กตรอน เพิมเท่
าก ับค่า
ประจุรวม ในกรณี ของไอออนลบ หรือ ให้ลดจานวน
อิเล็กตรอน ในกรณี ของไอออนบวก เช่น
– Ex CO32-
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
23
2
4
เขียน skeleton structure โดย เลือกอะตอมกลาง
ก่อน มีเงื่อนไขดังนี ้
– H จะไม่เป็ นอะตอมกลางเพราะ H มีจานวน
อิเล็กตรอนรอบตัวได้ไม่เกิน 2 อิเล็กตรอน
่
– โลหะจะเป็ นอะตอมกลางเสมอ (อาจเป็ นตัวทีมี
ความเป็ นโลหะมากกว่าก็ได้)
่ และ
– อะตอมกลางจะมีคา
่ อิเล็กโตรเนกาติวต
ิ ี ตา
อะตอมกลางอาจมีได้มากกว่า 1 อะตอม และต้อง
สมมาตรเสมอ
่
่
– เขียนอะตอมทีเหลื
อลงไปทีรอบอะตอมกลาง
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
25
่ ่รอบ
เขียนเส้นระหว่างอะตอมกลางและอะตอมทีอยู
อะตอมกลาง
่
่ ่รอบ
เติมอิเล็กตรอนทีละคู ล
่ งไปทีอะตอมที
อยู
อะตอมกลางจนครบออกเตตก่อน
่
่
เติมอิเล็กตรอนทีเหลื
อลงไปทีอะตอมกลาง
หากอะตอมกลางไม่ครบออกเตต ให้ทาเป็ นพันธะคู ่
หรือพันธะสาม
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
Example
Electrons that are shared between two atoms are called bonds
Electrons that are not shared are called lone pairs
NH3
H2O
CH3Cl
N2
NH4+
PO43NO3-
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
26
Resonance
Draw the three possible Lewis Structures for
CO32-
CO32- is neither of the 3 Lewis Structures. It is
a hybrid of the 3 called or resonance
structures of each other
Resonance is exhibited by a molecules (or
polyatomic ion) that has more than one Lewis
formula with the same arrangement of atoms
Draw the resonance structure of
– NO3-
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
27
28
Formal Charge: Selecting the Best Resonance Structure
An atom “owns” all of its nonbonding electrons and half of its bonding electrons.
Formal charge of atom =
valence e- - (unshared electrons + 1/2 shared electrons)
B
For OA
# valence
e-
# nonbonding
# bonding
e-
# valence e- = 6
O
=6
e-
For OC
O
=4
= 4 X 1/2 = 2
Formal charge = 0
A
O
# nonbonding e- = 6
C
# bonding e- = 2 X 1/2 = 1
For OB
# valence
Formal charge = -1
e-
=6
# nonbonding e- = 2
# bonding e- = 6 X 1/2 = 3
Formal charge = +1
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
29
Formal Charges
The formal charge on an atom assumes that the bonding electrons
are shared equally.
Formal
charges
in N2O:
N
N O
··
··
··
··
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
-1 +1
··
0
··
N
=N =O· ·
··
0 +1
-1
N N O· ·
··
··
-2 +1 +1
··
Formal charge = # valence electrons
- # nonbonding electrons
- ½ # bonding electrons
30
หลักในการตัดสินว่าโครงสร ้างเรโซแนนซ ์ แบบ
่ ดมีหลักในการตัดสินดังนี ้
ใด ควรเป็ นไปได้มากทีสุ
่ ด
1. มีประจุฟอร ์มาลตาสุ
่ En สู งกว่ามักมีประจุฟอร ์มาลเป็ น
2. อะตอมทีมี
ลบ เนื่ องจากมี ความสามารถดึงดู ดอิเล็กตรอน
มากกว่า (แต่ไม่เสมอไป)
่
3. อะตอมชนิ ดเดียวก ันจะไม่มป
ี ระจุฟอร ์มาลทีมี
่
่
เครืองหมายตรงข้
าม (มีเครืองหมายตรงข้
ามได้ แต่
้
ความน่ าจะเป็ นสาหร ับ
โครงสร ้างนันๆจะ
ลดลง)
่ ด
4. เป็ นไปตามกฎออกเตตมากทีสุ
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
31
ประจุฟอร ์มาล :
่ อว่า
มักใช้ก ับการพิจารณาสารโคเวเลนต ์ซึงถื
่ ดอะตอมเข้าด้วยก ันเป็ นผลจากการใช้
พันธะทียึ
เวเลนซ ์อิเล็กตรอนร่วมกน
ั
้
แม้วา
่ บางกรณี สารโคเวเลนต ์นันจะมี
ประจุรวม
่ จารณาเป็ นอะตอม อะตอมแต่ละ
เป็ นศู นย ์ แต่เมือพิ
่
ตวั อาจมีประจุเป็ นศู นย ์ ในขณะทีบางอะตอมเสมื
อน
ว่ามีอเิ ล็กตรอนเกินมา ก็จะมีประจุเป็ นลบ และ
่
ขณะทีบางอะตอมอาจเสมื
อนว่าเสียอิเล็กตรอนไป ก็
่ ยกประจุเหล่านี ว่
้ า ประจุ
จะมีประจุเป็ นบวก ซึงเรี
ฟอร ์มาล (formal charge)
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
32
การคานวณประจุฟอร ์มาลบนอะตอมหนึ่ งๆ ทาได้
ดังนี ้
ประจุฟอร ์มาล
= V - N - 1/2 B
่
เมือ
V = จานวนเวเลนซ ์อิเล็กตรอนของอะตอมที่
สนใจ
่ สร ้าง
N = จานวนเวเลนซ ์อิเล็กตรอนทีไม่
พันธะ (non-bonding electron)
้
B = จานวนอิเล็กตรอนทังหมดในพั
นธะรอบ
้
อะตอมนัน
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
33
ช่น คานวณประจุฟอร ์มาลของ O3
=
=
=
0
0+1 -1
..
..
..
O
..+1O O
..
..
..
..
..
..
O
.. O O
..
O = 6 – 4 – ½(4)
O = 6 – 2 – ½(6)
O = 6 – 6 – ½(2)
-1
จงเขียนโครงสร ้างแบบลิวอิส และหาประจุ
ฟอร ์มาลของ S และ O จาก SO3 และ
SO32- ?
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
34
Formal Charges
The on an atom assumes that the bonding electrons are
shared equally.
Formal charge = # valence electrons
- # nonbonding electrons
- ½ # bonding electrons
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร

0

N
=N=O


0 +1 -1
N N O





N
N
O


-1 +1

-2 +1 +1

Formal
charges
in N2O:
Most favorable
Resonance
35
EXAMPLE: NCO- has 3 possible resonance forms -
N C
O
N C
A
N C
O
B
O
C
formal charges
-2
0
N C
+1
O
-1
0
N C
0
O
0
0
N C
-1
O
Forms B and C have negative formal charges on N and O; this makes them more
important than form A.
Form C has a negative charge on O which is the more electronegative element,
therefore C contributes the most to the resonance hybrid.
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
Odd-Electron Atoms
36
A very few molecules have an odd number of electrons.
Example: NO


N
=O


• The bonding in NO can be explained using Molecular orbital
theory
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
Exceptions to the Octet Rule
Odd e- species.
H
••
•
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
O—H
••
•
H—C—H
37
Resonance: Delocalized Electron-Pair Bonding
O3 can be drawn in 2 ways -
O
O
O
38
O
O
O
Neither structure is actually correct but can be drawn to represent a structure which is a
hybrid of the two - a resonance structure.
Curved line is not a solid
line.
O
B
O
B
O
O
O
O
A
O
C
O
A
O
C
Resonance structures have the same relative atom placement but a difference
in the locations of bonding and nonbonding electron pairs.
Note: Resonance structure exists full time: it is not an
equilibrium mixture of interconverting contributing structures. E.g. Mule
is not a horse 50% of the time and a donkey 50% of the time.
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
SAMPLE PROBLEM 10.4
O
39
Writing Resonance Structures
PROBLEM:
Write resonance structures for the nitrate ion, NO3-.
SOLUTION:
Nitrate has 1(5) + 3(6) + 1 = 24 valence e-
O
O
O
N
N
N
O
O
O
O
O
N does not have an
octet; a pair of e- will
move in to form a
double bond.
O
O
O
O
N
N
N
O
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
O
O
O
O
40
Draw the resonance hybrid structure of NO3-
O
O
O
N
N
O
O
O
-1
-1
N
O
O
The three resonance structures
O
Hybrid structure.
Averaging leads to partial
N-O double bond character
(solid + dotted lines)
-1
N
O
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
O
O
41
C2H6O
O
N O· ·
··
··
··
O
··


··
··
O
N =O· ·
··
··
··
··
··
··
O
=N O· ·
··

··
··
··
O
··
··
··
O

··
··
24 ve’s

··
NO3
20 ve’s
H H
··
H C C O· · H
H H
Ethyl alcohol
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
H
H
··
 H C O C H
··
H
H
Methyl ether

42
Resonance Forms
C6H6
30 ve’s
H
H
C
C
H
C
C
H
C
C
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
H
H

H
H
C
C
H
C
C
H
C
C
H
H
ชนิ ดของพันธะโคเวเลนต ์
ชนิ ดของพันธะโคเวเลนต ์ พิจารณาจากจานวน
่ รว่ มก ันของอะตอมคู ่รว่ มพันธะ ดังนี ้
อิเล็กตรอนทีใช้
่ เป็ นพันธะโคเวเลนต ์ทีเกิ
่ ดจาก
ก. พันธะเดียว
้
อะตอมคู ส
่ ร ้างพันธะทังสองใช้
อเิ ล็กตรอนร่วมก ัน 1
่
เช่น
คู ่ ใช้เส้น ( - ) แทนพันธะเดียว
Cl - Cl
Cl Cl
H
P
H
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
H H P H
H
43
ชนิ ดของพันธะโคเวเลนต ์ (ต่อ)
่ ดจากอะตอม
ข. พันธะคู ่ เป็ นพันธะโคเวเลนต ์ทีเกิ
้
อเิ ล็กตรอนร่วมกน
ั 2 คู ่ ใช้
คู ส
่ ร ้างพันธะทังสองใช้
เส้น 2 เส้น ( = ) แทน 1 พันธะคู ่ เช่นพันธะ
ระหว่าง O ใน O2 , O กับ C ใน CO2 , C ก ับ
H ใน C2H4
O O
O C
O=O
O O=C=O
H C C HH C C H
H H
HH
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
44
ชนิ ดของพันธะโคเวเลนต ์ (ต่อ)
45
่ ดจากอะตอม
ค. พันธะสาม เป็ นพันธะโคเวเลนต ์ทีเกิ
้
อเิ ล็กตรอนร่วมกน
ั 3 คู ่ ใช้
คู ส
่ ร ้างพันธะทังสองใช้
เส้น 3 เส้น ( ) แทน 1 พันธะสาม เช่น พันธะ
ระหว่าง N กับ N ใน N2 , N ก ับ C ใน HCN
N
H C
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
N
N
N
H-C
N
N
พันธะโคออร ์ดิเนตโคเวเลนต ์ (Co-ordinate
covalent bond)
กรณี ทเป็
ี่ นพันธะโคออร ์ดิเนตโคเวเลนต ์จะเป็ นการใช้
่ เล็กตรอนคู ร
อิเล็กตรอนร่วมกันอีกแบบหนึ่ ง โดยทีอิ
่ ว่ มพันธะ
ทัง้ 2 ต ัว จะได้มาจากอะตอมคู ส
่ ร ้างพันธะเพียงอะตอมเดียว
่
อีกอะตอมหนึ่งเพียงแต่เข้ามาใช้อเิ ล็กตรอนด้วยเพือให้
ครบ
้
ออกเตตเท่านัน
่ ยนสูตรแบบเส ้นแสดงโครงสร ้างของ
กรณี ของก๊าซ SO2 เมือเขี
โมเลกุลจะได ้ดังนี ้
สูตรแบบจุด O = S - O หรือ O = S Oสูตรแบบเส ้น
O S O
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร
46
แหล่งอ้างอิง
• Martin S. Silberberg, Chemistry: The Molecular Nature of Matter
and Change, McGraw-Hill Higher Education, 2004
• Raymond Chang, Chemistry, Williams College, McGraw-Hill
Higher Education, 2002
พันธะเคมี อ.ศราวุทธ แสงอุไร