Transcript ALCANI E CICLOALCANI

IDROCARBURI SATURI
SILSIS VIII ciclo
Paola Morandi, y04546
IDROCARBURO SATURO
H
C
massimo numero di H possibile
 Sono composti organici formati solo da carbonio e idrogeno
 Contengono solo legami semplici C-H
 Hanno formula generale
CnH2n+2
 Il carbonio presenta ibridazione sp3
in cui n è un qualsiasi numero intero
IDROCARBURI SATURI:
ALCANI E CICLOALCANI
Classificazione degli IDROCARBURI
ALIFATICI
A CATENA APERTA
SATURI
ALCANI
INSATURI
AROMATICI
A CATENA CHIUSA
SATURI
INSATURI
CICLOALCANI
ALCANO: termine di derivazione araba. Noti anche come PARAFFINE (dal latino parum affinis,
poco affini) a causa della loro scarsa reattività.
IBRIDAZIONE DEL CARBONIO
Configurazione elettronica nello stato fondamentale
Promozione di un elettrone nell’orbitale 2p vuoto
4 orbitali sp3, con geometria tetraedrica
METANO
MODI DI RAPPRESENTAZIONE
Struttura di Lewis
METANO
Modello tridimensionale a scheletro:
la linea in neretto
emerge dal piano del foglio, quella tratteggiata penetra al di sotto
del piano del foglio, quella continua giace sul piano del foglio
Modello a sfere e bastoncini
CH4
C4H10 Butano
Formula condensata
NOMENCLATURA IUPAC
La nomenclatura IUPAC stabilisce le seguenti regole per la denominazione di un alcano:

Individuare la catena più lunga di atomi di carbonio; tale catena costituirà la base
del nome in funzione del numero di atomi di carbonio che possiede (3: propano, 4:
butano, 5: pentano, 6: esano, 7: eptano, 8: ottano, etc...)
5 atomi: PENTANO

Numerare gli atomi della catena sequenzialmente partendo da una delle estremità,
in modo che gli atomi che recano ramificazioni abbiano i numeri più bassi possibile
da sinistra a destra: 2,2,4 --> ok
da destra a sinistra: 2,4,4 --> no



Nominare le ramificazioni in modo analogo alla catena principale, sostituendo il
suffisso -ano con il suffisso -il (pertanto 1: metil, 2:etil, 3: propil, etc...)
Raggruppare le ramificazioni in ordine alfabetico e, qualora ne compaia più di una di
un tipo nella formula, indicarne la molteplicità tramite l'opportuno prefisso (di- tritetra-, etc...)
3 gruppi CH3: tri-metil-
Il nome è costituito dall'elenco delle ramificazioni precedute dal numero di ogni
atomo della catena principale che le ospita, seguito dal nome della catena principale
2,2,4-trimetilpentano
GRUPPI ALCHILICI
 gruppo alchilico è il gruppo funzionale corrispondente ad un alcano privo di un
atomo di idrogeno.
 il nome del gruppo alchilico è simile a quello dell'alcano da cui deriva, salvo la
sostituzione del suffisso -ano con il suffisso –ile.
Vengono utilizzati per dare il
nome ad alcani ramificati.
CICLOALCANI
CnH2n
 Sono idrocarburi alifatici con forma ciclica
 Il nome deriva dall’alcano corrispondente, preceduto dal prefisso ciclo-
 La costituzione del ciclo fa diminuire di due unità gli atomi di H
PROPANO: C3H8
CICLOPROPANO: C3H6
ISOMERIA: isomeri costituzionali
 Si verifica quando un idrocarburo ha C = 4 o C  4
 Due isomeri costituzionali (o strutturali) hanno la stessa formula molecolare
ma struttura diversa (diversa connettività di legame)
 Hanno proprietà fisiche diverse
Sono molecole
DIVERSE !
Tipi di atomi
di carbonio
Isomeri conformazionali
 O conformeri
 Un alcano può esistere in diverse conformazioni
 Le diverse conformazioni derivano dalla rotazione intorno ai legami sigma C-C,
che portano in posizione diversa i sostituenti
Due possibili conformazioni dell’ETANO
SONO LA STESSA MOLECOLA !
Due conformazioni
“limite” dell’etano:
CONFORMAZIONE
SFALSATA: Epot minima
(minore ingombro sterico)
Gli isomeri conformazionali si differenziano
solo per il loro contenuto energetico
La conformazione sfalsata è più stabile
CONFORMAZIONE
ECLISSATA: Epot massima
E per i cicloalcani ?
ciclobutano
ciclopentano
H2C
H2C
H2
C
C
H2
CH2
CH2
cicloesano
Se fosse planare sarebbe tensionato
(120° contro 109.5°)
In realtà assume una forma ripiegata
È il ciclo più comune in natura
Conformazioni del cicloesano
Conformazione a SEDIA: sfalsata  favorita dal punto di vista energetico
Conformazione a BARCA: eclissata 
sfavorita dal punto di vista energetico
SONO LA STESSA MOLECOLA !
FORZE INTERMOLECOLARI
LEGAME C-C
 non polare
LEGAME C-H
 solo debolmente polare
I legami sono, inoltre, disposti in modo simmetrico
Prima conseguenza
Gli alcani sono molecole APOLARI
Gli alcani, e gli idrocarburi in generale, possono fare solo forze di dispersione
tra dipoli temporanei
Seconda
conseguenza
Gli alcani sono molecole INERTI
Non hanno reattività da
elettrofili/nucleofili
PROPRIETÁ CHIMICO-FISICHE
Punti di ebollizione/fusione e densità
relativamente bassi
DIPENDONO DALLA DIMENSIONE E DALLA FORMA DELLE MOLECOLE
 Nel caso di isomeri costituzionali: le molecole lineari hanno e.p. maggiore rispetto a quelle
ramificate (per maggiore superficie di contatto)
 I cicloalcani hanno e.p. più alto rispetto a quello dei corrispondenti alcani (a causa della loro
simmetria e della rotazione più impedita)
 NON SONO SOLUBILI IN SOLVENTI POLARI (es. H2O)
REATTIVITÀ
 Sono praticamente INERTI
 Ottimi solventi nelle reazioni di sintesi organica
 Due reazioni principali:
1) COMBUSTIONE
2) ALOGENAZIONE RADICALICA
Essendo inerti, sono
necessari luce e/o calore
per innescare le reazioni
Sono entrambe reazioni radicaliche a catena: vengono innescate dalla formazione
di un radicale per azione del calore o della luce
NB ricordiamo che un RADICALE è un atomo (o un gruppo di atomi) con un e- spaiato
REAZIONE DI COMBUSTIONE (ossidazione)
CnH2n+2 + eccesso O2
fiamma
nCO2 + (n+1) H2O + calore
Reazione fortemente esotermica
FONTI NATURALI: IL PETROLIO
PETROLIO (dal greco πέτρα–roccia e έλαιο–olio):
liquido infiammabile, che si trova in alcuni punti
degli strati superiori della crosta terrestre. È una
MISTURA DI VARI IDROCARBURI, IN
PREVALENZA ALCANI, ma con variazioni nella
composizione e nelle proprietà. È prodotto dalla
decomposizione anaerobica di materiale organico.
GPL
I componenti idrocarburici del petrolio
vengono in gran parte separati per
distillazione frazionata.
Oltre al petrolio, altra fonte naturale
di alcani è il GAS NATURALE (di cui
principale componente è il metano)
Carburante motori
diesel
BIOLOGIA: ACIDI GRASSI E DERIVATI
ACIDO GRASSO
TRIGLICERIDE
CATENE IDROCARBURICHE
(parte idrofobica della molecola)
FOSFOLIPIDE
Trigliceridi: metabolismo energetico
Elevato contenuto energetico (composti
ridotti e anidri)
Trigliceridi  9 kcal/g
Carboidrati/proteine  4 kcal/g
Via metabolica: -ossidazione degli acidi grassi
Fosfolipidi: componenti delle membrane biologiche
In soluzione acquosa
Micella
Doppio strato
BIOLOGIA: SISTEMI POLICICLICI
Ciclopentanoperidrofenantrene =
sistema tetraciclico di atomi di
carbonio
STEROIDI: gruppo di composti molto
diffusi in natura (comprende il
colesterolo e gli ormoni sessuali).
formula di struttura degli steroidi: gli
atomi di carbonio numerati dal 18 in su
possono essere assenti
Fra i farmaci cardiocinetici spiccano alcune sostanze
estratte dai fiori della digitale. I derivati attivi sono
principalmente due: la digossina e la digitossina.
digossina
LABORATORIO
Riconoscimento di alcani, (acidi e ammine): saggio di solubilità
?
Combustione del metano e altro
http://www.itchiavari.org/chimica/lab/index.html