Transcript ChimicaOrganica Lez 2

ALCHENI
IDROCARBURI INSATURI con uno o più
LEGAMI DOPPI fra atomi di Carbonio
Formula generale
CnH2n
Ibridazione sp2 (l’angolo di legame è di 120°).
Il legame doppio fra atomi di C è costituito da un legame  e da
uno   il doppio legame non può ruotare (comporterebbe la
rottura del legame )
Le cose si complicano con il BUTENE (4C) in quanto vi sono due possibili
strutture in base alla posizione del legame doppio
La catena va numerata in modo da far corrispondere al doppio legame
il numero più basso.
Il nome va preceduto da un numero indicante la posizione del 1°
carbonio presentante il doppio legame.
1-butene il legame doppio si trova fra il 1° e il 2° atomo di carbonio
2-butene il legame doppio si trova fra il 2° e il 3° atomo di carbonio
NOMENCLATURA DEGLI ALCHENI RAMIFICATI
1. Individuare la catena più lunga e numerare i carboni
2. La catena va numerata in modo da far corrispondere al doppio
legame il numero più basso
3. Il legame doppio si trova in posizione 2 e la catena principale è
costituita da 6 atomi di carbonio
 …-2-esene
4. Il Carbonio in posizione 4 presenta un gruppo metile
 4-metil…
5. Il nome completo è 4-metil-2-esene
6. È permesso anche 4-metil-es-2-ene
NOMENCLATURA DEGLI ALCHENI RAMIFICATI
Questo è un caso molto particolare. Infatti la catena più lunga ha 6
caboni e presenta un radicale =CH2 che non è il metile (-CH3), ma
neanche met-2-ile (in quanto il termine «ile» indica comunque legami
semplici). La IUPAC ha «coniato» un termine specifico: metilidene.
Il nome del composto, quindi, risulterebbe: 3-metilidene-esano
Comunque è possibile derogare dalla regola di considerare come catena
principale quella con più carboni. Per cui se prendiamo, come catena
principale, quella contenente il doppio legame, il nome verrebbe:
2-etil-1-pentene
DIENI
Si tratta di alcheni con due doppi legami fra atomi di carbonio.
1. La numerazione parte dall’estremità con il doppio legame più vicino.
2. Si antepongono i numeri dei primi carboni con doppio legame (1,4-)
3. Si ricorre al prefisso relativo al numero dei carboni della catena
principale (esa).
4. Alla fine si aggiunge diene (ci sono 2 legami doppi) pertanto il nome
risulta
1,4-esadiene
Altro esempio di diene:
1,3-butadiene
RADICALI DEGLI ALCHENI
Se da un alchene pensiamo di togliere un atomo di idrogeno (procedura
simile a quella degli alcani) si ottiene un radicale.
I due radicali più comuni degli alcheni sono:
Questi nomi (comunemente utilizzati) radicali si riferiscono alla
nomenclatura tradizionale
Nella nomenclatura IUPAC i radicali con doppi legami terminano in –enil.
Etenil-, propenil-, butenil- ecc. da quest’ultimo in poi, i nomi vanno
preceduti sempre dal numero del primo carbonio del doppio legame (1butenil, 2-butenil, 3-pentenil ecc.)
ALCHINI
IDROCARBURI INSATURI (uno o più
LEGAMI TRIPLI fra atomi di Carbonio)
Formula generale
CnH2n-2
Ibridazione sp (l’angolo di legame è di 180°). Il legame triplo fra
i due atomi di C costituito da un legame  e da due legami   il
triplo legame non può ruotare (comporterebbe la rottura dei
legami )
Le cose si complicano con il BUTINO (4C) in quanto vi sono due possibili
strutture in base alla posizione del legame triplo
La catena va numerata in modo da far corrispondere al legame triplo
il numero più basso:
1-butino il legame triplo si trova fra il 1° e il 2° atomo di carbonio
2-butino il legame triplo si trova fra il 2° e il 3° atomo di carbonio
NOMENCLATURA DEGLI ALCHINI RAMIFICATI
1. La catena va numerata in modo da far corrispondere al legame triplo
il numero più basso
2. Il Carbonio in posizione 4 ha due gruppi metile
 4,4-dimetil…
3. Il legame triplo si trova in posizione 2 e la catena principale è
costituita da 6 atomi di carbonio
 …-2-esino
4. Il nome completo è 4,4-dimetil-2-esino
NOMENCLATURA DEGLI ALCHENI RAMIFICATI
1. La catena va numerata in modo da far corrispondere al legame triplo
il numero più basso
2. Il Carbonio in posizione 2 ha due gruppi metile e quello in posizione
6 un gruppo metile
 2,2,6-trimetil…
3. Il legame triplo si trova in posizione 3 e la catena principale è
costituita da 7 atomi di carbonio
 …-3-eptino
4. Il nome completo è 2,2,6-trimetil-3-eptino
Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti
a
b
c
I cicloalcheni seguono le regole viste per i ciclo
alcani, in più occorre tener conto dei doppi
legami.
La numerazione deve cominciare da un
carbonio avente doppio legame e proseguire
con il suo compagno.
Nel caso di presenza di radicali, la
numerazione deve far in modo da assegnare al
carbonio presentante il radicale il numero più
basso possibile
I cicloalchini seguono le stesse regole
ISOMERI
• ISOMERI DI STRUTTURA
• ISOMERI GEOMETRICI
• ISOMERI OTTICI
• ISOMERI DI
CONFORMAZIONE
ISOMERI DI STRUTTURA
UGUALE FORMULA GREZZA MA DIVERSA FORMULA DI STRUTTURA
3-etilesano
ottano
ANCHE LE PROPRIETÀ FISICHE E CHIMICHE SONO DIVERSE
ISOMERI GEOMETRICI
UGUALE FORMULA GREZZA MA DIVERSA DISPOSIZIONE GEOMETRICA
DEI SOSTITUENTI (diversa simmetria)
Le forme cis- e trans- richiedono la presenza almeno di
un doppio legame fra C (rigido, le parti della molecola
non possono ruotare sull’asse del doppio legame)
ISOMERI OTTICI (enantiomeri)
• STRUTTURE SPECULARI
• DIVERSA DEVIAZIONE DELLA LUCE POLARIZZATA
Deviazione verso
destra della luce
polarizzata (+)
destrogiro
Deviazione verso
sinistra della luce
polarizzata (-)
levogiro
CHIRALITÀ
UN ATOMO DI CARBONIO SI DICE
CHIRALE QUANDO È LEGATO A
4 ATOMI O GRUPPI DI ATOMI
TUTTI DIVERSI FRA LORO
PER AVERE ISOMERI
OTTICI CI DEVE ESSERE,
NELLA STRUTTURA DI UNA
MOLECOLA, UN ATOMO DI
CARBONIO CHIRALE
L-acido lattico  presente nei muscoli
R-talidomide farmaco sedativo e antiemetico
S-talidomide  dannoso per il feto
R-carvone aroma di menta
S-carvone odore di cumino
ISOMERI Conformazionali
Nello spazio un composto può avere una struttura (tridimensionale)
non «unica».
Molto studiata è stato la conformazione spaziale del cicloesano
Twist