Transcript NỘI DUNG

TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA TPHCM
KHOA KỸ THUẬT HÓA HỌC
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM
BÀI TẬP MÔN HÓA HỌC THỰC PHẨM
SVTH : TRẦN CAO DÂN
PHAN BẢO DUNG
GVHD: ThS.TÔN NỮ MINH NGUYỆT
TP HỒ CHÍ MINH,9/2009
NỘI DUNG
11
GIỚI THIỆU
2
TÍNH CHẤT VẬT LÝ,TÍNH CHẤT CẢM QUAN
3
TÍNH CHẤT HÓA HỌC RIÊNG
4
HÀM LƯỢNG,VAI TRÒ VÀ NHU CẦU ĐỐI VỚI CƠ THỂ
15
NHỮNG BIẾN ĐỔI TRONG CHẾ BIẾN VÀ SẢN XUẤT
16
XÁC ĐỊNH HÀM LƯỢNG CỦA CÁC ACID AMIN
7
CÁC SẢN PHẨM CHỨA ACID AMIN KHÔNG THAY THẾ
11
GIỚI THIỆU
ĐỊNH NGHĨA
Acid amine không thay thế (hay còn gọi là các
acid amine thiết yếu)là các acid amine cần thiết đối
với sự sinh trưởng và phát triển bình thường của cơ
thể người và động vật.
Có 8 acid amine cần thiết cho người lớn : valin,
leucine, isoleucine,metionine,threonine,phenylalanine,
tryptophan và lyzine.Đối với trẻ em cần thêm 2 acid
amine nữa là: argine và histidine.
11
GIỚI THIỆU
CẤU TẠO
Các acid amine không thay thế đều có cấu
tạo chung của các acid amine ,trong phân tử
bao gồm nhóm α amine ( NH2),nhóm α
carboxyl(-COOH)và gốc R khác nhau
11
GIỚI THIỆU
PHÂN LOẠI
Phân loại các các acid amine không thay thế dựa vào
gốc R
 Những acid amine có gốc R không phân cực và không tích
điện :valine, leucine, isoleucine , methionine,
phenylalanine,tryptophan.
 Acid amine có gốc R không tích điện nhưng phân cực,có
nhóm chức trung tính và phân cực ,có khả năng tạo liên kết
hydro với một số phân tử nước như:threonine
 Các acid amine có gốc R tích điện :lysine,histidine và
arginine
==>Cả 3 loại acid amin này đều tích điện (+) ở pH=7.
2
TÍNH CHẤT VẬT LÝ,TÍNH CHẤT CẢM QUAN
TÍNH CHẤT VẬT LÝ
1.Tính phân ly
Tùy thuộc vào điều kiện pH ,các acid amin có thể tồn
tại ở dạng cation,anion hay trung tính
2.Độ hòa tan
Đa số tan tốt trong nước. Độ hòa tan trong nước của
acid amine rất khác nhau
3.Hoạt tính quang học
Tất cả các acid amin đều có trung tâm bất đối xứng
trong tự nhiên nó có thể tồn tại dưới dạng đồng phân L
hoặcD và có khả năng làm quay mặt phẳng của ánh sáng
phân cực thẳng khi cho ánh sáng phân cực đi qua.
4.Khả năng hấp thụ tia UV
2
TÍNH CHẤT VẬT LÝ,TÍNH CHẤT CẢM QUAN
TÍNH CHẤT CẢM QUAN
Vị của các acid amine phụ thuộc vào cấu trúc không
gian ,dạng L thường có vị đắng ,dạng D có vị ngọt ,
acid amine có gốc R mạch vòng thì có cả vị ngọt và
vị đắng .
2
TÍNH CHẤT VẬT LÝ,TÍNH CHẤT CẢM QUAN
Vị của các acid amin
Dạng L
Dạng D
Acid amine
Vị
Arginine
đắng
Histidine
Ísoleucine
Leucine
Lyzine
Methionine
đắng
đắng
đắng
ngọt đắng
vị lưu huỳnh
45-50
10-12
11-13
80-90
ngọt
ngọt
ngọt
ngọt
vị lưu huỳnh
và vị ngọt
2-4
8-12
2-5
Phenylalanine
đắng
5-7
ngọt
1-3
Threonine
Tryptophan
ngọt
đắng
35-45
4-6
ngọt
ngọt
40-50
0.2-0.4
Ngưỡng cảm
nhận(mmol/l)
Vị
Ngưỡng cảm
nhận(mmol/l)
trung dung
3
TÍNH CHẤT HÓA HỌC RIÊNG
1.Phản ứng của nhóm ε-NH2 của lysine
2. Phản ứng của nhóm ngoại guanidyl của
arginine
3. Phản ứng của nhóm ngoại thioether của
methionine
4.Phản ứng của nhóm ngoại tryptophan
PHẢN ỨNG CỦA NHÓM Ε-NH2 CỦA LYSINE
1.Phản ứng aryl hóa
PHẢN ỨNG CỦA NHÓM Ε-NH2 CỦA LYSINE
2. Phản ứng acyl hóa
Phản ứng acyl hóa chọn lọc ở nhóm α-NH2 khi được tiến hành
với dẫn xuất benzylidene
PHẢN ỨNG CỦA NHÓM Ε-NH2 CỦA LYSINE
3.Phản ứng tạo polyme
Protein có chứa lysine có thể phản ứng với acid carboxyanhydride
tạo thành sản phẩm polyme
PHẢN ỨNG CỦA NHÓM NGOẠI GUANIDYL CỦA ARGININE
Phản ứng giữa nhóm ngoại của arginine với 1,2xyclohexanedione là phản ứng có tính chọn lọc cao và xảy ra trong
điều kiện bình thường ,sản phẩm tạo thành của phản ứng cũng có
thể tái tạo trở lại nhóm ngoại của arginine khi cho phản ứng với
hydroxyamine:
PHẢN ỨNG CỦA NHÓM NGOẠI THIOETHER CỦAMETHIONINE
Nhóm thioether có thể phản ứng với iodoacetic tạo thành các sulfonium:
PHẢN ỨNG CỦA NHÓM NGOẠI TRYPTOPHAN
N-Bromosuccinimide có thể oxy hóa tryptophan cũng như
tyrosine,histidine và cysteine theo phản ứng:
Phản ứng này được dùng để phân chia chuỗi peptid có chứa
tryptophan
4
HÀM LƯỢNG,VAI TRÒ VÀ NHU CẦU ĐỐI VỚI CƠ THỂ
HÀM LƯỢNG
Trong tự nhiên ,các acid amine không thay thế
không tồn tại ở dạng tự do mà ở dạng liên kết trong
phân tử protein
Thành phần và tỉ lệ các acid amine không thay thế
là chỉ số quan trọng khi đánh giá giá trị sinh học của
protein
Nguồn thực phẩm có chứa lượng acid amine
không thay thế tương đối đầy đủ là thịt ,cá ,trứng ,đậu
tương
Thành phần của các loại acid amine không thay thế trong một số loại
nguyên liệu thường gặp (đơn vị:g/100g)
Các loại nguyên liệu
Acid
amine
Trứng Thịt bò Thịt lợn Cá chép
(cổ,vai) (ba chỉ)
Tryptophan 0.12
0.18
0.09
0.20
Cá
ngừ
0.22
Ngô
Gạo
Đậu tương
0.06
0.07
0.59
Đậu
phộng
0.22
Threonine
0.44
1.10
0,45
0.78
087
0.35
0.23
1.76
0.88
Isoleucine
0.66
1.25
0.54
0.82
0.92
0.33
0.28
1.97
0.90
Leucine
1.01
2.19
0.90
1.44
1.62
1.15
0.53
3.30
1.67
Lysine
0.80
2.32
0.96
1.63
1.84
0.26
0.23
2.70
0.92
Methionine
0.39
0.71
0.25
0.52
0.59
0.19
0.15
0.54
0.31
Phenylalani
ne
Valine
0.68
1.08
0.46
0.69
0.78
0.46
0.34
2.12
1.33
0.80
1.36
0.61
0.91
1.03
0.47
0.39
2.02
1.08
Arginine
0.64
1.78
0.75
1.06
1.19
0.47
054
3.15
3.08
Histidine
0.29
0.87
0.43
0.52
0.59
0.28
0.15
1.09
0.65
Số liệu được lấy từ USDA(bộ nông nghiệp Mỹ)
4
HÀM LƯỢNG,VAI TRÒ VÀ NHU CẦU ĐỐI VỚI CƠ THỂ
VAI TRÒ
Các acid amin này tham dự vào nhiều
quá trình chuyển hóa trong cơ thể như
tổng hợp các chất dẫn truyền thần kinh,
đổi mới các sợi cơ bắp... do vậy nhu cầu
cho cơ thể bao giờ cũng chỉ đáp ứng đủ,
thừa hoặc thiếu đều gây nên bất lợi cho cơ
thể
Acid amine
Histidine
Phenylalanine
Vai trò
Cần thiết cho sự tổng hợp
Axitnucleotit Hemoglobin,điều
chỉnh quá trình trao đổi chất.
Bệnh lý gặp phải khi thiếu
Gây thiếu máu ,giảm tính thèm ăn,
dẫn đến chậm phát triển.
Duy trì hoạt động bình thường của
tuyến giáp,tuyến thượng thận
Cơ thể chậm phát triển,chuyển hóa
canxi và photpho kém,gây còi
xương có thể dẫn tới thoái hóa
Lysine.
Làm tăng sinh trưởng,tổng hợp
Nucleo protein, tạo sắc tố da.
Leucine
Tổng hợp protein,duy trì hoạt động Làm mất cân bằng Azot,giảm tốc
của tuyến nội tiết.
độ sinh trưởng,giảm tính them ăn.
Methionine
Làm tăng sinh trưởng,ảnh hưởng
đến chức năng của gan và tụy,điều
hòa quá trình trao đổi mỡ,chống
mỡ hóa gan,cần thiết cho quá trình
đồng hóa và dị hóa
Gây thiếu máu,mất tính thèm
ăn,gan nhiễm mỡ,thoái hóa
cơ,giảm sự phân giải các chất độc
tronng cơ thể.
Acid amine
Vai trò
Bệnh lý gặp phải khi
thiếu
Isoleucine
Cần thiết cho việc sử dụng
và trao đổi các acid amine
trong thức ăn.
Threonine
Cần thiết cho sự trao đổi và
sử dụng đầy đủ các acid
amine trong thức ăn,kích
thích sự phát triển.
Valine
Cần thiết cho sự hoạt động
bình thường của hệ thần
kinh.
Tryptophan
Kích thích cho sự phát
triển,duy trì sức sống,điều
hòa chức năng nội tiết,đảm
bảo cho sự phát triển của
tinh trùng,tham gia tổng
Hemoglobin của hồng cầu.
Phá hủy tuyến nội tiết,giảm
khôi lượng cơ thể.
Ảnh hưởng tới quá trình tạo
sụn, xương.
Gây rối loạn trao đổi chất
hydratcacbon và protein,làm
giảm sự phát triển,nhất là ở
trẻ em.
Arginine
Mất tính thèm ăn,cản trở sự
phân hủy các chất chứa
Azot.
4
HÀM LƯỢNG,VAI TRÒ VÀ NHU CẦU ĐỐI VỚI CƠ THỂ
Nhu cầu hằng ngày về các loại acid amine không thay
thế theo trọng lượng thể (đơn vị : mg/kg/ngày)
Đối tượng
Acid amine
Trẻ em
(2-4tháng tuổi)
Trẻ
(2-5 tuổi)
Trẻ
(10-12 tuổi)
Người trưởng
thành
Histidine
29
?
?
8-10
Isoleucine
88
31
28
10
Leucine
150
73
44
14
Lysine
99
64
44
12
Methionine
72
27
22
13
Phenylalanine
120
69
22
14
Threonine
74
37
28
7
Tryptophan
19
12.5
3.3
3.5
Valine
93
38
25
10
(Theo ước tính của tổ chức FAO và WHO,số liệu được đánh giá năm 1985)
15
NHỮNG BIẾN ĐỔI TRONG CHẾ BIẾN VÀ SẢN XUẤT
1.Biến đổi do nhiệt
2.Biến đổi do pH
3.Biến đổi do enzyme
15
NHỮNG BIẾN ĐỔI TRONG CHẾ BIẾN VÀ SẢN XUẤT
BIẾN ĐỔI DO NHIỆT
Khi gia nhiệt khan các protein ở nhiệt độ trên
200oC(nhiệt độ đạt được khi rán thịt và cá ) thì
tryptophan sẽ bị vòng hóa để tạo ra α ,β hoặc γ
carbolin.
Khi gia nhiệt ở nhiệt độ cao (t > 200oC)
-Phá hủy một số acid amine không thay thế
-Tạo ra các cầu nối đồng hóa trị giữa mạch
polypeptid có chứa gốc lysine và mạch
polypeptid có chứa gốc DHA ,tạo thành liên kết
lizinoalanin:
15
NHỮNG BIẾN ĐỔI TRONG CHẾ BIẾN VÀ SẢN XUẤT
BIẾN ĐỔI DO PH
-Quá trình thuỷ phân ở nhiệt độ cao với xúc tác
axit HCl đặc, sẽ làm phân hủy hoàn toàn Trp và một
phần Thr, Ser, Met, Cys.
-Nếu tiến hành thủy phân protein bằng kiềm thì
tryptophan được bảo toàn, nhưng xảy ra hiện tượng
racemic hóa. Sản phẩm thủy phân là hỗn hợp
racemic D,L-aminoacid, làm giảm giá trị dinh
dưỡng.
15
NHỮNG BIẾN ĐỔI TRONG CHẾ BIẾN VÀ SẢN XUẤT
BIẾN ĐỔI DO ENZYME
Trong quá trình bảo quản các thực phẩm
giàu protein thường xảy ra hiện tượng ôi
thối làm mất giá trị dinh dưỡng của thực
phẩm .Nguyên nhân gây ra hiện tượng trên
là do tác dụng của enzyme có sẵn trong
thực phẩm cũng như của vi sinh vật xâm
nhập từ môi trường ngoài vào
16
XÁC ĐỊNH HÀM LƯỢNG CỦA CÁC ACID AMIN
Để đánh giá chất lượng toàn diện của sản phẩm
thực phẩm đã qua quá trình chế biến người ta thường
xác định thành phần và hàm lượng các acid amine
không thay thế có mặt trong các sản phẩm,trong đó
phương pháp sắc kí giấy là đơn giản và nhanh hơn cả
và thường được áp dụng
Phương pháp sắc kí giấy để xác định các acid
amine được xây dựng dựa trên những đặc tính và biến
đổi của acid amine trong quá trình thủy phân và phản
ứng với các thuốc thử tạo màu
7
CÁC SẢN PHẨM CHỨA ACID AMIN KHÔNG THAY THẾ
Các acid amine, là thành phần không thể thiếu để có
thể có được sự phát triển bình thường .Để cung cấp đủ vi
chất này, việc cân đối lại khẩu phần ăn với các loại thực
phẩm chứa protein và phong phú về thành phần acid
amine,đặc biệt là các acid amine không thay thế có nhiều
trong thịt ,trứng, cá, sữa,… là yêu cầu cần thiết.
7
CÁC SẢN PHẨM CHỨA ACID AMIN KHÔNG THAY THẾ
Các sản phẩm acid amine được dùng như
thuốcbổ và thuốc chữa bệnh như:
-Enzamin(dạng viên,chứa11 vitamin và 8
acid amine không thaythế ) sản xuất tại Việt
Nam,
-Chiamin-S (dạng dịchtruyền ,chứa đầy đủ
10 loại acid amine không thay thế ),
-Morithep amin (dạng thuốc tiêm,chứa 7
loại acid amine không thay thế),Lyvitol(dạng
viên ,chứa ysine),…