Transcript Makalah Prof. Dibyo 4

Thin Layer
Chromatography
UKSW-2010
1
Teobromin dan Teofilin
 Teobromin
: C7H8O2
 Teofilin
: C7H8O2
Bagaimana dengan Kepolarannya ?
UKSW-2010
2
TEOBROMIN
O
H
O
C7H8O2
UKSW-2010
CH3
N
N
N
N
CH3
3
TEOFILIN
O
H3C
O
C7H8O2
UKSW-2010
H
N
N
N
N
CH3
4
Teob. Teof.
Fase diam:
Silika gel G
Eluen:
CH3OH : NH4OH
100 :
1,5
UKSW-2010
5
Stationary Phase (Fase Diam):
Silica (SiO2)
OH
Si
O
Si
O
O
Si
O
OH
OH
Si
O
O
Si
O
O
O
UKSW-2010
Si
O
O
Si
O
O
Si
OH
OH
O
O
Si
O
O
Si
O
O
Si
O
O
Si
O
O
O
O
O
O
6
High Performance
Liquid Chromatography
UKSW-2010
7
Skema HPLC
UKSW-2010
8
Menentukan
Kepolaran / Polaritas
Solvent atau Eluen
Analit
UKSW-2010
9
Kepolaran
 Beberapa parameter, dapat digunakan
untuk menentukan kepolaran senyawa,
a.l :
- Momen
dipol
- Indeks polaritas
- Eluotropic value
- Konstante dielektirk
- Elektronegativitas
- Sifat asam/basa
UKSW-2010
solvent
analit
10
Susunan Berkala
UKSW-2010
11
UKSW-2010
12
Solvent
Index
Polarity
Alumina
C18
Silica
UV Cut
off
(nm)
Hexane
0,1
0,01
-
0,00
195
Cyclohexane
0,2
0,04
-
-
200
Toluene
2,4
0,29
-
0,22
284
Tetrahydrofuram
4,0
0,45
3,7
0,53
212
Chloroform
4,1
0,40
-
0,26
245
Ethyl acetate
4,4
0,58
-
0,48
256
Acetone
5,1
0,56
8,8
0,53
330
Methanol
5,1
0,95
1,0
0,7
205
Acetonitrile
5,8
0,65
3,1
0,52
190
Dimethylformamide
6,4
-
7,6
-
268
Dimethylsulfoxide
7,2
0,62
-
-
268
Water
10,2
-
-
-
190
UKSW-2010
Eluotropic Values
Snyder dkk., 1997
13
Elektronegativitas (EN)
EN
Unsur
VII A
EN
C (IV A)
2,5
F
4,0
1,0
N (V A)
3,0
Cl
3,0
Na
0,9
O (VI A)
3,5
Br
2,8
K
0,8
F (VII A)
4,0
I
2,5
Rb
0,8
At
2,1
Cs
0,7
Unsur
(Gol IA)
EN
Unsur
H
2,1
Li
UKSW-2010
P
2,1 (V A)
S
2,5 (VI A)
( McMurry, 200414)
Detektor UV
UKSW-2010
15
Gabapentin
O
H2N
C
OH
R-NH2
Dapatkah Gabapentin dianalisis secara HPLC
dengan detektor UV atau Fluorescen ?
UKSW-2010
16
Derivatisasi dg Dansilklorid
H3C
CH3
H3C
N
CH3
N
R-NH2
- HCl
O=S=O
O=S=O
Cl
NH
Dansil klorid
UKSW-2010
R
Fluorescent derivative17
Derivatisasi dg p-Br fenacylbromide
HS
CH3
O
O
N
Captopril
UKSW-2010
COOH
Br
+
E
t
i
l
a
m
i
n
C-CH2-Br
p -Br fenacylbromide
18
Hasil derivatisasi :
Captopril + p -Br Fenacylbromide
HS
CH3
O
O
N
O
C-O-CH2-C
Br
Dapat dideteksi secara UV
UKSW-2010
19