Transcript ISOMERÍA

ISOMERÍA EN LOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS
Familias
SUPER
ISOMERÍA:
ISOMERÍA:
Compuestos
distintos con la misma fórmula molecular
(composición).
a
Cada uno de esos compuestos se denominan ISOMEROS
TIPOS DE ISOMERÍA
ESTRUCTURAL
ESTEREOISOMERÍA
De cadena
cis-trans
De posición
Isomería óptica
De función
dextro (+)
mezcla racémica
levo (-)
ISOMERÍA:
(o cis-trans)
ISOMERÍA:
ISOMERÍA ESTRUCTURAL O PLANA: Distinta
estructura molecular (distinta fórmula semidesarrollada).

De cadena: (C4H10)



metilpropano
CH3–CH–CH3
butano
CH3–CH2–CH2–CH3
De posición: (C3H8O)



CH3
1-propanol
y 2-propanol
CH3–CH2–CH2OH
CH3–CHOH–CH3
De función: (C3H6O)



propanal
CH3–CH2–CHO
propanona CH3–CO–CH3
2-propen-1-ol CH2=CH–CH2OH
ISOMERÍA ESTRUCTURAL
Isomería estructural o plana:
Las diferencias entre los
isómeros se pueden ver en una representación plana.
Isomería de cadena.
ISOMERÍA ESTRUCTURAL
Isomería de posición.
ISOMERÍA ESTRUCTURAL
Isomería de función.
, un ácido y un éster
Etanol CH3-CH2-OH
Dimetiléter CH3-O-CH3
Propanal CH3-CH2-CHO
propanona CH3-CO-CH3
Ác propanoico CH3-CH2-COOH
Acetato de metilo CH3-COO-CH3
ESTEREOISOMERÍA I
Isomería Geométrica o Cis-Trans


Aparece cuando hay dobles enlaces y cada uno de los
sustituyentes de los carbonos a cada lado del doble enlace son
distintos.
El doble enlace no puede rotar y por eso las dos moléculas son
diferentes.
A
C
C
D
A


≠
D

E
F
E
≠
A
F
C
D
C
E
F
Para distinguir estas dos posibles situaciones se añaden al nombre del
compuesto dos posibles prefijos: Cis- o TransSe toman como referencia el sustitutente de mayor peso molecular en
cada carbono
ESTEREOISOMERÍA I
Isomería Geométrica o Cis-Trans (cuando hay dobles enlaces )

Estos sustituyentes pueden estar en “el mismo lado” del doble enlace
(arriba o abajo) configuración “cis”, o estar en lados opuestos
configuración “trans”.
Cis-2-buteno:
H
CH3
C=C
Trans-2-buteno:
H
CH3
CH3
H
C=C
H
CH3
ESTEREOISOMERÍA I
ISOMERÍA CIS-TRANS (distinta fórmula semidesarrollada).
Nota: Para que exista esta tipo de isomería los dos sustituyentes
de cada átomo de C del doble enlace tienen que ser diferentes
Isómeros cis y trans del 2-Buteno
Modelos moleculares del cis y trans-2-buteno.
ESTEREOISOMERÍA I
ISOMERÍA CIS-TRANS: Propiedades

Los isómeros cis-trans difieren en sus propiedades físicas
(puntos de fusión, etc.) y en muchos aspectos de su
reactividad química especialmente en el metabolismo de los
seres vivos.
Curiosidad: Las grasas y los aceites son ésteres de la glicerina con ácidos
carboxílicos de cadena larga que se denominan ácidos grasos.
Todos los ácidos grasos insaturados (que tienen dobles enlaces) naturales tienen
sus dobles enlaces en cis, no existen en la naturaleza los isómeros trans.
Isomería estructural ejercicios
Ejercicio1
a) Escribe todos los isómeros posibles para el compuesto de fórmula
molecular C4H8.
b) Indica cuál de ellos presenta isomería geométrica. (Selectividad
COU Andalucía. 1998).
Isomería estructural ejercicios
Ejercicio2 Dados los compuestos 2-metilbutano y 2-pentanona:
a) ¿Qué tipo de isómeros crees que puede presentar cada uno de ellos
Justifica la respuesta;
b) Escribe los isómeros que pueden presentar (Selectividad La Laguna.
1997).
Isomería estructural ejercicios
Ejercicio3: Formular y nombrar:
a) tres isómeros de posición de fórmula C3H8O;
b) dos isómeros de función de fórmula C3H6O;
c) dos isómeros geométricos de fórmula C4H8;
d) tres aminas de fórmula C3H9N. (Selectividad COU Salamanca.
1997).
ESTEREOISOMERÍA I
Curiosidad (continuación):.

Cuanto mayor cantidad de ácidos grasos insaturados tenga, menor es el
punto de fusión. Por eso los aceites, que son líquidos a temperatura
ambiente, tienen mayor cantidad de ácidos grasos insaturados que las
grasas, que son sólidas.

Para hacer un sustituto de la manteca (margarina) se hidrogenan los
dobles enlaces en los aceites para convertir esos ácidos grasos en
saturados y obtener un producto sólido. Pero en el proceso de
hidrogenación se producen algunos dobles enlaces en trans.
Se ha visto que las grasas que contienen estos ácidos grasos con dobles
enlaces en trans son perjudiciales para la salud, entre otras cosas
aumentan el colesterol “malo” (LDL) y disminuyen el colesterol “bueno”
(HDL)
ESTEREOISOMERÍA II
ISOMERÍA ÓPTICA:



Se debe a la distinta distribución espacial (en tres dimensiones)
de los grupos unidos a un átomo de carbono.
Una molécula se dice que es quiral (o que presenta isomería
óptica) cuando no es superponible con su imagen en el espejo
(imagen especular).
Para que haya isómeros ópticos es necesario que los cuatro
sustituyentes unidos a un átomo de carbono sean “distintos”
(carbono asimétrico o quiral).
ESTEREOISOMERÍA II
ESTEREOISOMERÍA II
ESTEREOISOMERÍA II
Quiralidad (del griego kéir: mano),
ESTEREOISOMERÍA II
Isomería óptica

Un átomo de carbono que soporta cuatro sustituyentes distintos se
llama carbono asimétrico (o quiral)

A menudo se lo designa mediante un asterisco, según se indica en la
fórmula siguiente.

Generalmente, las moléculas orgánicas que tienen algún carbono
asimétrico (unido a cuatro sustituyentes diferentes) son quirales
(presentan isomería óptica).
(no todas las moléculas con carbonos asimétricos son quirale).
ESTEREOISOMERÍA II

Una molécula con un carbono asimétrico tiene dos isómeros
ópticos (enantiómeros). Que son las imágenes especulares
no superponibles.

Los isómeros ópticos tienen idénticas propiedades físicas y
químicas salvo que pueden reaccionar de forma diferente con otros
compuestos quirales, y que desvían de diferente forma la luz
polarizada (son ópticamente activos).

Cuando se sintetiza un compuesto quiral a partir de compuestos no
quirales, se obtiene una mezcla racémica (una mezcla que
contiene idénticas cantidades de ambos enantiómeros y que, por
tanto, es ópticamente inactiva).
Fenómenos Ondulatorios: POLARIZACIÓN
 Es un fenómeno que sólo puede darse en ondas transversales y es
característico de las ondas electromagnéticas.
Se debe a que la perturbación en este caso son magnitudes
vectoriales (campos E y B), que pueden tener una dirección de
vibración fija….
Luz polarizada linealmente
o que cambia continuamente de direccion luz no polarizada
Existen algunos cristales especiales que sólo dejan pasar a su través
las ondas electromagnéticas polarizadas en una determinada dirección
(filtro polarizador) por lo que tras pasar por ellos la luz se polariza
(linealmente)
Simulacion1
Fenómenos Ondulatorios: POLARIZACIÓN
 La polarización consiste en que la dirección de vibración de los campos E
y B sigue una regla. Se habla así de luz polarizada:
oLinealmente (c)
oCircularmente (a)
oEliticamente….(b)
 La luz natural (del sol, bombillas…) no está polarizada
Simulacion1
 Se puede analizar el estado de polarización de la luz usando varios
filtros polarizadores.
Simulacion1
Fenómenos Ondulatorios: POLARIZACIÓN
 Este efecto tiene varias aplicaciones
oAnálisis de muestras químicas: isomería óptica,
ogafas polarizadas, etc…
Simulacion1
ESTEREOISOMERÍA:Los enantiómeros y la actividad óptica
Los enantiómeros y la actividad óptica
o Los enantiómeros presentan propiedades físicas idénticas, con la
excepción de su comportamiento frente a la luz polarizada.
o Un enantiómero gira el plano de la luz polarizada en el sentido de
las agujas del reloj, es dextrógiro (+). El otro enantiómero
provoca rotación en el sentido contrario al de las agujas del reloj,
es levógiro (-).
ESTEREOISOMERÍA:Los enantiómeros y la actividad óptica
Los enantiómeros y la actividad óptica
o Este fenómeno asociado a sustancias quirales se conoce como actividad
óptica.
o Medida de la rotación de la luz: La rotación óptica se mide con un
polarímetro que consta de de:
o una fuente de luz,
o un polarizador del que sale luz oscilando en un único plano,
o el recipiente que contiene el enantiómero
o y un analizador (otro filtro polarizador) que permite medir la rotación
de la luz.
ESTEREOISOMERÍA II
Ejemplo de enantiómeros: (R) y (S)-1-Bromo-1-cloroetano
En los modelos moleculares puede verse que las dos moléculas son distintas, no
se superponen.
La presencia de un carbono asimétrico (con sustituyentes distintos: metilo,
hidrógeno, cloro y bromo) hace posible que la molécula y su imagen
especular sean distintas.
ESTEREOISOMERÍA II
Ejemplo de enantiómeros: (R) y (S)-Alanina (aminoácido)
La (R) y (S)-Alanina son otro ejemplo de enantiómeros
ESTEREOISOMERÍA II
(S)-Ibuprofeno
(Ibupirac)
antiinflamatorio
H
COOH
El enantiómero R es inactivo!!!
Talidomida:
Un enantiómero reducía las
nauseas de las embarazadas
e inducía el sueño. El otro
tenía poder teratogénico (de
producir malformaciones en
los niños por nacer).
Pregunta: ¿Cuál es el carbono asimétrico de la talidomida?
ESTEREOISOMERÍA: NOMENCLATURA
Isomería óptica: Nomenclatura

Se asigna un orden de prioridad a los grupos (por número atómico,
de mayor a menor).
(La prioridad la tiene el átomo de mayor número atómico unido al carbono
quiral. Si dos de ellos tuvieran el mismo primer átomo, el orden se
determina por la prioridad de sus sustituyentes).

Se sitúa el sustituyente 4 hacia atrás y se observa el triángulo
que forman los otros tres.
2 Cl
C
1 Br
H
F
3
4

Si el orden 1-2-3 sigue las agujas del reloj (dextrógiro) el isómero
se denomina R y si sigue el contrario (levógiro) se denomina S.
ESTEREOISOMERÍA: NOMENCLATURA
Isomería óptica: Nomenclatura

Dextrógiro (en sentido horario). En este caso se tratará del
isómero R (rectum = derecha)

Levógiro (sentido antihorario). En este caso se tratará del
isómero S (sinister = izquierda)
(R)-1-bromo-1-cloro-1-fluorometano
Br
(S)-1-bromo-1-cloro-1-fluorometano
Cl
F
C
C
H
F
Br
H
Cl
Ejemplo de isomería óptica
Ácido láctico
(2 hidroxi-propanoico)

S ácido láctico
(2 hidroxi-propanoico)

R ácido láctico
(2 hidroxi-propanoico)
Ejemplo de isomería óptica
INCLUIR EJEMPLOS Y COMENTARIOS DE LOS
AMINOACIDOS Y MONOSACARIDOS!!!!!
(DECIR QUE SON L ETC.)
Isomería: ejercicio
Formula y nombra todos los isómeros posibles (estructurales y
geométricos) del 2-butanol indicando el tipo de isomería en cada caso.
CH3–CHOH–CH2–CH3
De cadena:
CH3

metil-2-propanol
CH3–COH–CH3
De posición:
1-butanol
CH3–CH2–CH2–CH2OH
De función:
Dietil-éter
CH3–CH2–O–CH2–CH3
metil-propil-éter
CH3–O–CH2–CH2–CH3
Estereoisomería:
S-2-butanol
R-2-butanol
2-butanol
Isomería: ejercicio
Ejemplo (Examen del año pasado):
Escribe un isómero de cada tipo del compuesto de fórmula C3H6O (todos los
tipos de isomería estructural y de estereoisomería), en cada caso indica el tipo
de isomería y nombra el compuesto.
Sol: Los isómeros posibles son
HO
CH2 CH CH2
prop-2-en-1-ol
HO
2)
CH2
C
CH3
prop-1-en-2-ol
3) OH
CH
O
4)
CH CH3
prop-1-en-1-ol
CH3 CH2 CH
5)
O
CH3
C
Propanona
CH3
6)
CH3
O
CH
Propanal
CH2
etenilmetileter
Isomería: resumen
Isomería: resumen
Clasificación de las relaciones entre moléculas
¿Tienen la misma fórmula molecular?
¿Son superponibles?
SI
o ¿Son iguales sus pesos moleculares
NO
y sus composiciones elementales?
No son isómeros
NO
SI
Son la misma
molécula
Son isómeros
¿Difieren únicamente en el arreglo
de sus átomos en el espacio?
NO
Son isómeros
estructurales
SI
¿Es uno de ellos superponible con
la imagen en el espejo del otro?
SI
Son enantiómeros
Son quirales
NO
ambiente o próxima a ella?
NO
Son diasteroisómeros
NO
¿Son aislables a temperatura
Son estereoisómeros
¿Son superponibles con sus
respectivas imágenes en el
espejo?
SI
Son estereoisómeros
Son estereoisómeros
conformacionales
configuracionales
SI
Son aquirales