Transcript file 01
Szerves vegyületek csoportosítása és kémiai tulajdonságai: Alkánok Alkánok konformációja Cikloalkánok ÁOK/ I évfolyam előadó:Dr. Bak Judit Szerves vegyületek nevezéktana: alkánok CnH2n+2 El nem ágazó szénláncú alkánok nevezéktana: CH4 metán C2H6 etán C3H8 propán C4H1O bután C5H12 pentán C6H14 hexán C7H16 heptán C8H18 oktán C9H2O nonán C1OH22 dekán Konstituciós izomerek száma: 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75 Op nő Fp nő Szerves vegyületek nevezéktana: alkánok CnH2n+2 Alkilcsoportok elnevezése: CH3 metil C2H5 etil C3H7 propil C4H9 butil C5H11 pentil C6H13 hexil C7H15 heptil C8H17 oktil C9H19 nonil C1OH21 dekil Kétértékű alkilcsoportok elnevezése: metilén(1), etilén (2), propilén (3) Alkánok nomenklatúrája 1.) Válasszuk ki a lehetséges leghosszabb szénvázat. CH2CH3 | CH3CH2CH2CH-CH3 hexán Alkánok nomenklatúrája 2.) Számozzuk meg a leghosszabb lánc szénatomjait úgy, hogy az elágazó pontok a lehető legkisebb sorszámot kapják. 2 Start hely 1 CH2CH3 CH3 CHCH CH2CH3 3 4 CH2CH2CH3 5 6 7 6 Nem ez! CH3 7 CH2CH3 CHCH CH2CH3 5 4 CH2CH2CH3 3 2 1 Alkánok nevezéktana 3.) Számozzuk meg a szubsztituenseket és helyezzük az alap C-váz neve elé. CH3 CH3 CH3CH2CHCHCH2CH2CH2CHCH2CH3 Szubsztituensek 3-etil 4-metil 8-metil 2-metil 4-metil 4-etil CH2CH3 CH3 CH3CHCH2CCH2CH2CH2 CH3 CH2CH3 I. Alkánok konformációja Etán Fedő állás Etán Nyitott állás Az etán projekciós ábrázolási formái H H H H H H H H H H H Newman-féle H Sawhorse-féle Bután konformációja • Szün-periplanális Anti-klinális Anti-klinális • 240° 300° Szün-periplanális 12 kJ/mol 0° 60° • 120° • Szün-klinális 180° 360° Anti-periplanális Szün-klinális Aliciklusos vegyületek konformációs viszonyai Cikloalkánok CnH2n A ciklopropán, ciklobután, ciklopentán esetében a kötésszögek jelentősen eltorzultak a tetraéderhez (109°) képest, ez jelentős feszültséget okoz a molekulákban (nem stabilak). Kötésszög torzulás: ciklopropánnál 49°,ciklobutánnál 19°, ciklopentánnál 1° 90o Kötésszög deformáció van 60o a torziós feszültség nagy nem stabil vegyületek 109.5o Két stabil forma 109o ”szék” konformáció A ciklohexán konformációja: „szék” és „kád” forma A ciklohexán székkonformációja Kötésszög-deformáció nincs, a torziós feszültség minimális. A székformában kétféle helyzetű hidrogénatomot különböztetünk meg: 1.) axiálist és 2.) ekvatoriálist. A székforma ekvatoriális síkja A ciklohexán 6 ekvatoriális H atomja. A székforma axiális síkja A ciklohexán 6 axiális H atomja. A „kád” konformáció energetikailag kedvezőtlenebb, mint a székforma 180 pm A kád és székforma közötti eltérés 25-30 KJ/ mol. (szék:kád, 99%:1%) A ciklohexán köztes térsszerkezete: „csavart kád” Kád Csavart kád A csavart kád konformáció kismértékben stabilabb, mint a kád szerkezet. 45 kJ/mol 45 kJ/mol 23 kJ/mol A ciklohexán monoszubsztituált származékának konformációja Metilciklohexán Metilciklohexán konformációi 5% 95% A viszonylag nagy metil-csoport ekvatoriális helyzete kedvezőbb. Ez a konformáció energetikailag (7-8 kJ/mol) stabilabb. Terciel-butil-ciklohexán C(CH3)3 C(CH3)3 Kevesebb, mint 0.01% Több, mint 99.99% A vegyület legstabilabb konformációs állapota a kádforma. A szubsztituens nagy térkitöltése miatt ekvatoriális elhelyezkedése jóval kedvezőbb. Terciel-butil-ciklohexán Az axiális helyzetű szubsztituens és a 3 C-atom H-je között sztérikus gátlás van Alkánok kémiai reakciói és mechanizmusa SR Gyökös mechanizmusú szubsztitúció Alkánok égése Pl: C2H6 + 3.5 O2 = 2 CO2 + 3 H2O Gyökös Gyököstípusú típusúszubsztitúció szubsztitúciós Sreació S R Sematikus forma: CH4 + Cl2 = CH3Cl + HCl CH3Cl + Cl2 = CH2Cl2 + HCl CH2Cl2 + Cl2 = CHCl3 + HCl CHCl3 + Cl2 = CCl4 + HCl Halogéntartalmú paraffinszármazékok alkilhalogenidek Halogénszármazékok előállítása 1. Paraffinok gyökös típusú szubsztitúciója, 2. Nukleofil szubsztitúciós reakciók, 3. Telítetlen szénvegyületek addiciós reakciói, 4. Aromás vegyületek elektrofil szubsztitúciója Fontosabb halogénszármazékok CHI3 - jodoform antiszeptikus hatású (régen seb fertőtlenítés) CHCl3 - kloroform régebben altatásra használták CCl4 - szénteraklorid apoláros oldószer Az alkilhaloidok jellemző reakciója: a nukleofil szubsztitúció Y: + R-X Y-R + :X Y: a nukleofil reagens (F-, Cl-, Br-, OH-, CN-, NH3 ) X: a kicserélendő szubsztituens (F-, Cl-, Br-, I-) A metilklorid hidroxidionnal történő szubsztitúciója az egy lépésben lejátszódó bimolekuláris, másodrendű kinetikájú nukleofil szubsztitúció (SN2) Néhány szerves vegyülettípus nukleofil szubsztitúcióval történő előállítása ROH + 1. R -Cl + OH- 2. R-Cl + CH3-O- CH3-O-R alkoxid 3. R-Cl + + CH3COO- CH3COOR NH3 + Cl- metil-alkil-éter acetát 4. R-Cl Cl- + ecetsav-alkil-észter R-NH3+Cl- Cl-