Transcript Alkilowanie metodą Friedla

Chemia
organiczna
Wykład
9
Nitrowanie
jon nitroniowy
Nitrowanie
Nitrowanie
Inne czynniki nitrujące
Kwas azotowy HNO3
Roztwory tetrafluoroboranu nitroniowego
Roztwory nadchloranu nitroniowego
Roztwór kwasu azotowego HOKO* i bezwodnika octowego
w lodowatym kwasie octowym
Roztwór azotanu amonu i bezwodnika trifluorooctowego
w kwasie trifluorooctowym
* z niem. HOch KOnzentriert
Sulfonowanie
Czynnik elektrofilowy
Protodesulfonowanie
Czynnik elektrofilowy
Alkilowanie metodą Friedla - Craftsa
Charles Friedel
1832 - 1899
James Mason Crafts
1839 - 1917
Alkilowanie metodą Friedla - Craftsa
Alkilowanie metodą Friedla - Craftsa
Alkilowanie metodą Friedla – Craftsa - przegrupowanie
65 – 69%
31 – 35%
Alkilowanie metodą Friedla - Craftsa
66%
34%
Alkilowanie metodą Friedla - Craftsa
Reaktywność halogenków alkilowych w reakcji Friedla-Craftsa
F
>
Cl
>
Br
>
I
Alkilowanie metodą Friedla - Craftsa
Inne katalizatory w reakcji Friedla-Craftsa
AlBr3
AlCl3
GaCl3
FeCl3
SbCl5
ZrCl4
SnCl4
H2SO4
BCl3 BF3 SbCl3
HF
Alkilowanie metodą Friedla - Craftsa
Inne odczynniki alkilujące w reakcji Friedla-Craftsa
Alkilowanie Friedla - Craftsa
Ograniczenia w alkilowaniu Friedla-Craftsa
Acylowanie metodą Friedla - Craftsa
Inne czynniki acylujące:
Acylowanie metodą Friedla - Craftsa
~1,1 mol
Jon
acyliowy
Kompleks 1:1
Acylowanie metodą Friedla - Craftsa
Acylowanie metodą Friedla - Craftsa
akrydon
Acylowanie metodą Friedla - Craftsa
Reakcja Hawortha
Acylowanie metodą Friedla - Craftsa
Przegrupowanie Friesa
i/lub
czasami
Halogenowanie związków aromatycznych
Halogenowanie związków aromatycznych
Halogenowanie związków aromatycznych
…
Halogenowanie związków aromatycznych
Odczynniki służące do wprowadzania atomu halogenu
do cząsteczki związku aromatycznego
NBS (N-Bromosukcynoimid)
Halogenowanie związków aromatycznych
Talowanie związków aromatycznych
Tal – trucizna prawie doskonała
Aleksander Litwinienko – były oficer FSB
Abdullah Ali - iracki biznesmen
Fidel Castro – kubański dyktator – prawdopodobnie podtruty
Talowanie związków aromatycznych
Nitrozowanie
N-metylo-N-nitrozoanilina
N,N-dimetylo-p-nitrozoanilina
Reakcja Kolbego - Schmitta
Kwas salicylowy
Reakcja Reimera - Tiemanna
dichlorokarben
Planowanie syntezy
?
KONIEC