Chimica organica e laboratorio

Chimica organica

Classi terze Docente: Luciano Canu Anno Scolastico 2002/2003

Prerequisi ti

conoscere i concetti di atomo, ione e molecola conoscere la struttura dell'atomo conoscere la tavola periodica conoscere i metalli e i non-metalli e le loro caratteristiche conoscere la notazione di Lewis ed il concetto di elettroni di valenza conoscere la regola dell’ottetto conoscere l’energia di ionizzazione e l’affinità elettronica conoscere le famiglie chimiche e aver compreso il concetto di somiglianza chimica conoscere il concetto di elettronegatività saper interpretare le proprietà delle sostanze in relazione al tipo di legami chimici presenti 2

Obiettivi

Definizione di chimica organica Formazione degli orbitali molecolari L'atomo di carbonio e il concetto di ibridazione Legami covalenti doppi e tripli Forze intermolecolari 3

Origine del nome

Prima del 1828 si pensava che tutte le sostanze organiche potessero essere sintetizzate solo da organismi viventi In questa data venne ottenuta l’urea (composto organico) in laboratorio Oggi la chimica organica studia tutte le sostanze che contengono carbonio (tranne alcune eccezioni) 4

Le eccezioni

Anidride carbonica (CO 2 ) Acido carbonico (H 2 CO 3 ) Ossido di carbonio (CO) Tutti i carbonati e bicarbonati 5

Notazione di Lewis

La teoria di Lewis spiega la formazione di legami tra atomi in termini di doppietti e singoletti La geometria di alcune molecole semplici è spiegata in termini di numero di doppietti e loro repulsione Ma non tutti i fatti sperimentali si possono spiegare in modo semplice in questo modo 6

H 2 O (acqua)

Alcune strutture

atomo centrale atomo centrale

CO 2 (anidride carbonica) H H CH 3 CH 2 OH (etanolo) 7

I legami dativi

Strutture di Lewis con legami dativi Deve essere presente un atomo con un doppietto disponibile Un altro atomo deve avere un orbitale libero H O H H +

Ione H +

H H + N H

doppiett o

H 8

Geometria degli O. ibridi

Tipo di orbitale ibrido Geometria

tetraedrica sp 3 trigonale planare sp 2 sp lineare

Angolo

109 ° 120 ° 180 ° 9

I legami multipli

Ci sono molecole la cui struttura si può spiegare solo con la formazione di legami multipli Azoto molecolare N N Etilene H C C N N H H H N N 10

Due domande

I legami doppi e tripli tra due atomi sono tutti uguali?

Due atomi possono formare più di un legame  ?

N N 11

Le risposte

i legami doppi e tripli non presentano caratteristiche “doppie” o “triple” dei legami semplici Lunghezza, forza, energia Due atomi che si legano riescono ad orientare in modalità  solo un orbitale ciascuno p p s s sp 2 sp 3 sp 2 s 12

Etilene

C 2 H 4 Nell’etilene i due atomi di carbonio hanno un’ibridazione sp 2 6 orbitali atomici ibridati sp 2 carbonio (3 per ogni atomo di 2 orbitali atomici di tipo p (1 per ogni atomo di carbonio

Sovrapposizione

 sp 2 sp 2 sp 2 C sp C sp 2 sp 2 sp 2 sp 2 C sp 2 C sp 2 sp 2 sp 2 13

Gli idrogeni

C 2 H 4 4 orbitali atomici sp 2 (2 per ogni atomo di carbonio) sono disponibili per una sovrapposizione  con gli orbitali atomici s di 4 atomi di idrogeno s

H

s

H

s

H

s

H

sp 2 120 ° Scheletro  La molecola è planare s

H

s

H

sp 2 sp 2 sp 2 sp 2 120 ° sp 2 s

H

s

H

14

Gli orbitali p

C 2 H 4 Rimangono ancora 2 orbitali atomici di tipo p (ciascuno su un atomo di carbonio) Sono perpendicolari al piano della molecola s

H

s

H

sp 2 C p sp 2 sp 2 s

H Sovrapposizion

s

H e

 p sp 2 sp 2 s sp 2 sp 2 s

H

s

H

sp 2 sp 2 C s sp 2 H C C H H H

Punto di osservazione Orbitale molecolare

 15

Acetilene

C 2 H 2 Nell’acetilene i due atomi di carbonio hanno un’ibridazione sp 4 orbitali atomici ibridati sp (2 per ogni atomo di carbonio 4 orbitali atomici di tipo p (2 per ogni atomo di carbonio La molecola è lineare

H

 C  C 

H

16

Esempi

H 2 CO aldeide formica, disegna la struttura di Lewis completa

H

1. Quale sarà l’ibridazione dell’atomo di carbonio?

C O

H

3 legami di tipo  quindi sp 2 2. Quale sarà la geometria della molecola?

3 atomi periferici si dispongono attorno ad un atomo centrale con una geometria trigonale planare 17

Varianti alla notazione di Lewis

He Ar He Ar Kr Kr Xe Rn Xe Rn

18

La regola dell’ottetto

Ogni atomo tende, in generale, a conseguire la configurazione elettronica esterna a otto elettroni (due nel caso dell’elio) Per fare ciò deve formare dei legami con altri atomi L’elemento tende a somigliare al gas nobile più vicino 19

Esercizi

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