Transcript Alcoholes, Eteres, Fenoles y Tioles
• Los alcoholes pueden considerarse los derivados orgánicos del agua, donde uno de los hidrógenos es sustituido por un grupo orgánico: H-O-H pasa a ser R-OH.
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Puntos de ebullición y solubilidades en agua de cinco grupos de alcoholes e hidrocarburos de peso molecular similar
Fórmula estructural Nombre Peso molecular p.eb. (°C) solubilidad en agua
CH 3 OH CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH HOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 metanol etano etanol propano 1-propanol butano 1-butanol pentano 1-pentanol 1,4-butanodiol hexano 32 30 46 44 60 58 74 72 88 90 86 65 -89 78 -42 97 0 117 36 138 230 69 infinita insoluble infinita insoluble infinita insoluble 8 g/100g insoluble 2.3g/100g infinita insoluble 5
Los alcoholes pequeños son muy solubles en agua. En los alcoholes grandes, la cadena carbonada dificulta la formación de puentes de hidrógeno, provocando que el fenómeno sea desfavorable energéticamente.
Muy poco soluble en agua
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• • Los alcoholes se nombran en el sistema UIQPA como derivados del alcano principal, usando el sufijo -ol: Se elige la cadena de carbono más larga que contenga al grupo hidroxilo, y se determina el nombre principal reemplazando la terminación -o del alcano correspondiente por -ol (o bien la terminación -ano por -anol).
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• • Se numera la cadena del alcano comenzando por el extremo más próximo al grupo hidroxilo.
Se numeran todos los sustituyentes conforme a su posición en la cadena, y se escribe el nombre con los sustituyentes en orden alfabético. 10
• Los nombres comunes de los alcoholes incluyen la palabra "alcohol", y se nombra el grupo alquilo unido al grupo -OH con la terminación "ico". A continuación se incluyen los nombres IUPAC y, entre paréntesis, los nombres comunes de los ocho alcoholes de peso molecular más bajo.
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CH 3 OH metanol alcohol metílico
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CH 3 CH 2 OH etanol alcohol etílico
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CH 3 CH 2 CH 2 OH 1-propanol alcohol n-propílico
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CH 3 CH OH CH 3 2-propanol alcohol isopropílico
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CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 1-butanol alcohol n-butílico OH
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CH 3 3 CH 3 CH 2 1 CH 2 2-metil-1-propanol OH alcohol isobutílico
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1 CH 3 4 CH 3 3 CH 2 2-butanol CH 2 alcohol sec-butílico OH
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1 CH 3 C 2 OH 3 CH 3 CH 3 2-metil-2-propanol alcohol t-butílico
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OH ciclohexanol alcohol ciclohexílico
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fenilmetanol alcohol bencílico OH CH 2
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• •
Los 1, 2 dioles (dioles vecinales) son llamados glicoles.
Los nombres comunes de los glicoles usan el nombre del alcano base.
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CH
2
CH
2
OH OH
1,2-etanodiol etilenglicol
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CH 2 CH 2 CH 3 OH OH 1,2-propanodiol propilenglicol
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1 CH 2 2 CH CH 2 3 OH OH OH 1,2,3-propanotriol glicerol
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RCH 2 OH alcohol 1o.
+
KMnO 4 frio O R C aldehído H CH 3 CH 2 CH 2 OH
+
KMnO 4 1-propanol CH 3 CH 2 CHO propanal RCOO
-
K + + MnO 2 + H 2 O ácido carboxílico CH 3 CH 2 COOK
+
MnO 2 + H 2 O ácido propanoico 27
R CH OH alcohol 2o.
R + KMnO 4 frio CH 3 CHCH 3 OH 2-propanol
+
KMnO 4 frio R C O cetona R + MnO 2 + KOH CH 3 CCH 3
+
MnO 2 + KOH O propanona 28
• El reactivo de Lucas (HCl (c) y ZnCl 2 ) identifica alcoholes terciarios y secundarios.
Cl OH R C R + HCl ZnCl 2 R C R + H 2 O R Alcohol 3º R Reacción inmediata 29
Reacción más lenta 30
No hay reacción 31
R CH 2 CH alcohol 2o OH CH 3 + H 2 SO 4 180º R CH 2 CH CH 2 alqueno menos sustituido
+
R CH CH alquenos más sustituido producto principal CH 3 + H 2 O 32
• Son compuestos orgánicos que resultan de sustituir un átomo de hidrógeno unido a un anillo aromático por un grupo hidroxilo, OH OH | OH | CH 3 OH Fenol o-metilfenol Cl m-clorofenol 33
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• • Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno une dos radicales carbonados Se nombran (en la nomenclatura común) por orden alfabético, los radicales unidos al O , seguidos de la palabra ÉTER CH 3 O CH dimetil éter 3 CH 3 CH 2 O CH 3 etilmetil éter CH 3 CH 2 O CH 2 dietil éter CH 3 En la nomenclatura UIQPA , se nombra el radical más sencillo (con la palabra OXI ), seguido sin guión del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más complejo CH 3 CH 2 O CH 3 metoxietano 39
1 CH 3 CH 3 O CH 2 CH 3 3 2-metoxipropano éter isopropilmetílico
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CH 3 CH 2 CH 2 O etoxietano éter dietílico CH 3
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éter fenilmetílico metoxibenceno O CH 3
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Propiedades de los fenoles NOMBRE fenol o-cresol m-cresol p-cresol catecol resorcinol hidroquinona pf °C 43 30 11 36 105 110 170 pe °C 181 191 201 201 245 281 286 solubilidad g/100 g H 2 O 9.3 2.5 2.5 2.3 45 123 8 45
• Los tioles, R-SH, son análogos azufrados de los alcoholes. Los tioles se nombran por medio del sistema que se usa para los alcoholes, con el sufijo -tiol en lugar de -ol. El grupo -SH mismo se conoce como grupo mercapto.
CH 3 SH metanotiol metilmercaptano CH 2 CH 3 SH etanotiol etilmercaptano • La propiedad más característica de un tiol es su
olor,
La raza humana es muy sensible a estos compuestos pudiendo detectar su presencia a niveles 0,02 partes de tiol en mil millones de partes de aire. El olor de los zorrillos se debe, principalmente, a algunos tioles sencillos.
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