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Cystein - die einzige Aminosäure
mit einer freien Thiolgruppe
Unter oxidativen Bedingungen bilden zwei Cysteine eine
Disulfid-Brücke.
Das entstehende Dimer wird als Cystin bezeichnet.
Die biologische Bedeutung von Cystin:
• Stabilisierung der
Disulfid-Brücken
Beispiel: Insulin
Proteinstruktur
durch
Intramolekulare
Disulfid-Brücke
Intermolekulare
Disulfid-Brücke
Quelle:
Wuthier, U.: Erste Schritte in Chemie. ETH Zürich 2002, Kap. 27.
Smith, G. D. et al.:The Structure of Bovine Insulin. Acta Crystallogr. pp. 3028 (1982). PDB-Entry: 2INS
Cystein im Keratin der Haare
Besonders viel Cystein ist in Keratinen von
Haaren, Nägeln, Horn, Borsten und Schuppen
enthalten.
Keratin ist ein Faserprotein, das durch
Disulfid-Brücken quervernetzt. Das macht
Keratin sehr stabil und reissfest.
Der Cysteingehalt von Haaren kann bis zu
17% betragen!
Keratin ist das Ausgangsmaterial für die
industrielle Produktion von Cystein.
Glutathion - Reduktionsmittel in der Zelle
Im Zellinneren gibt es keine Disulfid-Brücken!
Verantwortlich hierfür ist Glutathion:
• Es reduziert Disulfid-Brücken von Proteinen zu Thiolgruppen (-SH)
• Selber oxidiert es dabei und bildet eine Disulfid-Brücke (S-S)
-2 e-2 H+
2
+ 2 e+ 2 H+
GSH
Oxidation
GS-SG
Disulfid-Brücken gibt es nur bei extrazellulären Proteinen.
Quelle: Voet, D., Voet, J.G.: Biochemie. Weinheim 1994, 1. Auflage (Wiley-VCH).
Komplexierung von Metallionen in
Proteinen durch Cystein
Die Thiolgruppe von Cystein kann
Komplex-Bindungen zu Metallionen
(Zn2+, Ni2+) ausbilden.
Zn2+
“Zink-Finger Protein”
Quelle:
Funktion:
• Metallionen können die Struktur des
Proteins stabilisieren.
• Metallionen können an der
enzymatischen Katalyse teilnehmen.
Elrod-Erickson, M., Benson, T.E., Pabo, C.O.: High-resolution structures of variant Zif268-DNA complexes:
implications for understanding zinc finger-DNA recognition. In: Structure 6 (1998) 451ff. PDB-Entry: 1A1H.
Fragen zu Cystein
1.
a) Nennen Sie zwei charakteristische Reaktionen, die die
Thiolgruppe von Cystein eingehen kann.
b) Welche Funktion hat dies?
2.
Warum gewinnt man Cystein aus Haaren und Horn?
3.
Warum ist Cystin schwerlöslich?
4.
Welche Funktion hat Glutation in der Zelle?
5.
Formulieren Sie die Oxidation von Cystein mit Oxidationszahlen.
6.
Was versteht man unter einer intramolekularen und was unter einer
intermolekularen Disulfid-Brücke?