5주차(Electrophilic aromatic substitution, Acetanilide의 nitration반응).

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실험 기구
• round flask
• magnetic stirrer
• stirring bar
• Vacuum filtering flask
• glass pipette
• buchner funnel
buchner funnel
(뷰흐너 깔대기)
시약
진한 황산(Sulfuric acid)
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화학식 : H₂SO₄
분자량 : 98.08 g/mol
녹는점 : 10℃
끓는점 : 337℃
밀도: 1.84 g/cm³
점성이 있는 무색의
비휘발성 액체
진한 질산(Nitric Acid)
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화학식 : HNO₃
분자량 : 63.01 g/mol
녹는점 : -42℃
끓는점 : 83℃
밀도 : 1.50 g/cm³
자극적인 냄새와
무색의 액체
시약
탄산 나트륨
(Sodium carbonate )
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화학식 : Na2CO3
분자량 : 105.9888g/mol
녹는점 : 851 °C
끓는점 : 1,600 °C
밀도 : 2.54 g/cm³
아세트 아닐리드
(Acetanilide)
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화학식 : C8H9NO
분자량 : 135.17 g/mol
녹는점 : 114.3℃
끓는점 : 304℃
밀도 : 1.219 g/cm3
실험방법
1.50ml의 round flask에 acetanilide 1.0g을
넣고 진한 황산 3ml를 넣는다.
2.얼음물 속에 10분정도 넣어 용액을 차갑게
식힌다.
실험방법
3.진한 질산 0.5ml에 진한 황산 0.5ml를 넣은
혼합용액을 따로 준비하고, 이 혼합용액도
얼음물 속에 넣어 차갑게 식힌다.
실험방법
4.앞서 준비한 acetanilide 용액을 얼음물 속
에 담근 상태에서 질산-황산 혼합 용액을
천천히 넣는다.
반응용액을 10분정도
얼음물이 들어간
비커 안에서 교반한다.
실험방법
5.반응 혼합액에 얼음물을 넣는다.
6.노란색 고체 p-nitroacetanilide가 생성된
용액을 식힌다.
실험방법
7.생성된 노란색 고체를 감압장치로 거른다.
(Buchner funnel 이용)
8.Flask벽에 붙어 남아있는 고체를 찬 물을 이용하
여 걸러낸다.
실험방법
9.이 고체에 NaHCO3 수용액을 부어서 씻어 내린
다.(산을 중화시키기 위해)
10.걸러낸 고체 생성물을 완전히 건조시킨 후 무게
를 측정한다.
실험결과
Acetanilide 분자량
g/mol
Acetanilide 질량
g
Acetanilide 몰수
mol
p-nitroacetanilide 분자량
g/mol
p-nitroacetanilide 질량(이론값)
g
Filter paper의 무게
g
Filter paper와
p-nitroacetanilide무게
g
p-nitroacetanilide 질량(실험값)
g
수득률
%