Transcript Eduardo Gómez CONCEPTO DE GLÚCIDO Los glúcidos son biomoléculas formadas por carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno (O), en una proporción: CnH2nOn También se.

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CONCEPTO DE GLÚCIDO
Los glúcidos son biomoléculas formadas por carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno
(O), en una proporción:
CnH2nOn
También se les llama hidratos de carbono o carbohidratos. El nombre glúcido
deriva de la palabra «glucosa». En todos los glúcidos siempre hay un grupo
carbonilo, es decir, un carbono unido a un oxígeno mediante un doble enlace.
Este grupo carbonilo puede ser:
O
R C H
•Un grupo aldehído (—CHO)
•Un grupo cetónico (—CO—)
Así pues, los glúcidos pueden
definirse como polihidroxialdehídos o
polihidroxicetonas
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O
R C R
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Los glúcidos pueden sufrir procesos de aminación, incorporación de grupos
amino (-NH2), y de esterificación con ácidos, como, por ejemplo, el ácido
sulfúrico (H2SO4) o el ácido fosfórico (H3PO4).
En función de estos sustituyentes, pueden contener átomos de nitrógeno (N),
azufre (S) y fósforo (P), pero sin que éstos sean esenciales en su constitución.
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Estructura química de los monosacáridos
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CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS
Se clasifican en dos grandes grupos: OSAS y ÓSIDOS.
1. Las osas son los monómeros, los monosacáridos y están constituidos por una
sola cadena polihidroxialdehídica o polihidroxicetónica.
2. Los ósidos son glúcidos más complejos derivados de las osas, por unión de
varios monosacáridos.
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Dentro de los OSIDOS, podemos distinguir
1. Holósidos: Sólo están formados por la unión de osas.
a. Oligosacáridos. Son los glúcidos formados por la unión de dos a diez
monosacáridos. Los más importantes son los disacáridos (unión de
dos monosacáridos)
b. Polisacáridos. Son los glúcidos formados por la unión de más de diez
monosacáridos. A su vez, pueden ser:
i. Homopolisacáridos: Cuando tienen un único tipo de
monosacáridos.
ii. Heteropolisacáridos: Cuando tienen mas de un tipo de
monosacáridos.
2. Heterósidos: Formados por dos tipos de componentes: Glúcidos y otros de
distinta composición (proteínas, lípidos...)
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Clasificación de los glúcidos
GLÚCIDOS
Osas
Monosacáridos
Oligosacaridos (Disacáridos)
Holósidos
Homopolisacaridos
Polisacáridos
Osidos
Heterósidos
Glúcidos
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+
Heteropolisacaridos
otro componente distinto
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MONOSACÁRIDOS








Glúcidos más sencillos.
Constituidos por una sola cadena polihidroxialdehídica o
polihidroxicetónica.
A partir de 7 carbonos son inestables.
Se nombran añadiendo la terminación -osa al número de
carbonos Por ejemplo, triosa, tetrosa, pentosa, hexosa, etc.
La formula general es : Cn(H2O)n
Blancos, dulces, solubles en agua, cristalizables y no
hidrolizables.
El grupo carbonilo les confiere propiedades reductoras.
Función energética y en algunos casos estructural.
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Propiedades físicas:
•
•
Son sólidos cristalinos, de color blanco, hidrosolubles y de sabor dulce.
Su solubilidad en agua se debe a que tanto los radicales hidroxilo (-OH)
como los radicales hidrógeno (-H) presentan una elevada polaridad
eléctrica y establecen por ello fuerzas de atracción eléctrica con las
moléculas de agua, que también son polares, dispersándose así las
moléculas del glúcido.
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Propiedades químicas:
Los glúcidos son capaces de oxidarse, es decir,
de perder electrones, frente a otras sustancias
que al aceptarlos se reducen (reacción de
Fehling). Se dice que los glúcidos tienen
carácter reductor.
Otra propiedad química de los glúcidos es su
capacidad para asociarse con grupos amino.
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PRUEBA DE FEHLING
 Consiste en calentar una disolución compuesta por el glúcido que se
investiga y sulfato de cobre (II). Si el glúcido es reductor (mono y disacáridos
excepto la sacarosa), se oxidará, reduciendo al sulfato de cobre (II), de color
azul, a óxido de cobre (I), de color rojo anaranjado. Si no es reductor, la
reacción no se producirá y el color no cambiará.
CONCEPTO DE ISOMERÍA
Dos o más moléculas orgánicas comparten la misma fórmula química molecular (el
número de átomos de cada clase sea el mismo), pero que no compartan la fórmula
estructural, (sus átomos se encuentren unidos de forma diferente).
1. Isómeros de función
2. Isómeros espacial o estereoisómeros.
a. Isómeros ópticos
b. Isómeros geométricos
Dimetilamina: CH3 – NH – CH3
(C3H7N)
Etilamina: CH3 – CH2 – NH2
(C3H7N)
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ISOMERÍA DE FUNCIÓN
Compuestos con la misma fórmula química molecular pero distintos grupos
funcionales. Las aldosas son isómeros de las cetosas.
A estos compuestos se les llama isómeros funcionales o estructurales y
químicamente son compuestos de propiedades distintas.
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ISOMERÍA ESPACIAL
Si dos compuestos comparten la misma formula estructural, pero la diferencia
entre ellos se debe a la posición relativa de los átomos en el espacio, se dice que
los dos compuestos presentan isomería espacial o estereoisomería.
Se produce cuando el monosacárido (u otro compuesto) posee algún carbono
asimétrico. Llamamos carbono asimétrico al que tiene cuatro grupos distintos
unidos.
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Isomería espacial
Enantiómeros
Diasteroisómeros
No son imagen especular.
Pueden diferir en la
configuración de más de un
carbono asimétrico.
Imagen especular
(no superponible)
Un tipo especial de
diasteroisómeros
Epímeros
Son diasteroisómeros que
difieren en un sólo carbono
asimétrico
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Isomería espacial
Enantiómeros
Imagen
especular
Diasteroisómeros
No son imagen especular.
Pueden diferir en la
configuración de más de un
carbono asimétrico.
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Epímeros
Son diasteroisómeros que
difieren en un sólo
carbono asimétrico
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Cuando tenemos dos compuestos y uno es la molécula original y el otro su
imagen no superponible en el espejo, se habla de enantiómeros.
En los compuestos biológicos se dan casos frecuentes de isomería óptica y
geométrica y los enzimas distinguen claramente ambos compuestos.
Las dos manos son simétricas
pero no superponibles, por eso
los guantes son diferentes. Las
manos serían las moléculas
enantiómeras y los guantes los
enzimas específicos para cada
una de ellas.
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Enantiómeros de una tetrosa
Los
isómeros
especulares,
llamados también enantiómeros, o
isómeros quirales, son moléculas
que tienen los grupos -OH de todos
los carbonos asimétricos, en
posición opuesta, reflejo de la otra
molécula isómera.
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Cuantos más carbonos asimétricos tenga
la molécula, más tipos de isomería se
presentan. El número de isómeros será 2n
(siendo n el número de carbonos
asimétricos que tenga la molécula)
H
C
O
Ejemplo:
OH
C
H
Pentosa
OH
C
H
OH
C
H
OH
C
H
Carbonos asimétricos: 3
Número de isomeros posibles:
H
23 = 8
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El carbono asimétrico más alejado del grupo funcional sirve como referencia
para nombrar la isomería de una molécula.


Cuando el grupo OH de este carbono se encuentra a su derecha en la
proyección lineal se dice que esa molécula es D.
Cuando el grupo alcohol de este carbono se encuentra a su izquierda en la
proyección lineal se dice que esa molécula es L.
Se consideran epímeros a las moléculas isómeras que se diferencian en la posición
de un único -OH en un carbono asimétrico.
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H
EPIMEROS DE UNA PENTOSA

Cuando el grupo OH del carbono asimétrico más
alejado del carbono carbonílico se encuentra
representado a su derecha en la proyección lineal
se dice que esa molécula es D. En la naturaleza,
todos los monosacáridos están en la forma D
H
C
O
OH
C
H
OH
C
H
OH
C
H
OH
C
H
C
O
OH
C
H
OH
C
H
H
C
OH
OH
C
H
H

Cuando el grupo OH
asimétrico más alejado
carbonílico se encuentra
izquierda en la proyección
que esa molécula es L.
del carbono
del carbono
representado
lineal se dice
H
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ISOMERÍA ÓPTICA
Cuando se hace incidir un plano de luz polarizada sobre una disolución de
monosacáridos que poseen carbonos asimétricos el plano de luz se desvía. Si
la desviación se produce hacia la derecha se dice que el isómero es dextrógiro
y se representa con el signo (+). Si la desviación es hacia la izquierda se dice
que el isómero es levógiro y se representa con el signo ( - ).
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1. Triosas




Son glúcidos formados por tres átomos de carbono.
Hay dos triosas:
o Una aldotriosa (gliceraldehído) que tiene un grupo aldehído y otra
o Una cetotriosa (dihidroxiacetona) que tiene un grupo cetónico.
La fórmula empírica de ambas es C3H6O3.
Son abundantes en el interior de la célula, ya que son metabolitos
intermedios de la degradación de la glucosa.
El gliceraldehído tiene un átomo de carbono asimétrico, y se pueden
distinguir dos isómeros espaciales o estereoisómeros: el D-gliceraldehído,
cuando el -OH está a la derecha, y el L-gliceraldehído, cuando el -OH está a la
izquierda.
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El gliceraldehído tiene un átomo de carbono asimétrico, y se pueden
distinguir dos isómeros espaciales o estereoisómeros: el D-gliceraldehído,
cuando el -OH está a la derecha, y el L-gliceraldehído, cuando el -OH está a la
izquierda.
La dihidroxiacetona no tiene ningún carbono asimétrico y por lo tanto, no
presenta actividad óptica.
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2. Tetrosas
Son glúcidos formados por cuatro átomos de carbono.
Existen dos aldotetrosas, la treosa y la eritrosa y una cetotetrosa, la eritrulosa.
De forma ocasional, aparecen en alguna vía metabólica.
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PENTOSAS
•
Son glúcidos con cinco átomos de carbono. En las aldopentosas, como hay tres
carbonos asimétricos (C2, C3, y C4), aparecen ocho posibles estructuras
moleculares (23 = 8).
•
En la naturaleza sólo se encuentran cuatro: la D-ribosa, en el ácido
ribonucleico, la D-2-desoxirribosa, en el ácido desoxirribonucleico, la D-xilosa,
que forma el polisacárido xilana de la madera, y la L-arabinosa, formando el
polisacárido arabana que es uno de los componentes de la goma arábiga.
•
Entre las cetopentosas cabe citar la D-ribulosa. que desempeña un importante
papel en la fotosíntesis, debido a que se une a la molécula de dióxido de
carbono (CO2), que queda así incorporada al ciclo de la materia viva.
•
Las aldopentosas al disolverse en agua forman moléculas cíclicas debido a la
reacción del grupo carbonilo del carbono 1 con el hidroxilo del carbono 4
formándose un hemiacetal (reacción entre alcohol y aldehido)
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HEXOSAS
Son glúcidos con seis átomos de carbono. Las aldohexosas tienen cuatro
carbonos asimétricos y, por tanto, hay dieciséis posibles estructuras
moleculares diferentes (24 = 16)
Entre ellas tienen interés en biología la D-(+)-glucosa, la D-(+)-manosa y la D(+)-galactosa.
Entre las cetohexosas cabe citar la D-(-)-fructosa.
En disolución, la estructura lineal generalmente se cierra sobre si misma
formando un hexágono, parecido al de una molécula llamada pirano, o un
pentágono, semejante al de una molécula llamada furano.
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• Glucosa. Es el glúcido más abundante; es el llamado azúcar de uva. En la
sangre se halla en concentraciones de un gramo por litro. En la naturaleza se
encuentra la D-(+)-glucosa, también llamada por ello dextrosa (glúcido
dextrógiro).
La glucosa, al disolverse en agua,
forma un ciclo hexagonal que se
denomina glucopiranosa. Se ha
formado un hemiacetal (unión de un
aldehído
con
un
alcohol)
intramolecular. El carbono 1 es ahora
asimétrico y se denomina carbono
anomérico. Según la posición de su
grupo —OH a un lado (abajo) u otro
(arriba) del plano, se distinguen dos
nuevas estructuras denominadas
anómeros:
el anómero α y el
anómero β respectivamente
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Como sólo son posibles los anillos de cinco o más átomos de carbono, las triosas
y las tetrosas siempre tienen estructuras abiertas. El resto de monosacáridos,
cuando se disuelven, presentan un equilibrio entre la forma cíclica y la forma
abierta. En el caso de la glucosa, la estructura lineal nunca llega al 5 % del total.
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En realidad, las estructuras cíclicas de la glucosa no son planas, como indican los
modelos estudiados, sino que pueden adoptar dos conformaciones en el espacio: la
conformación de nave y la conformación de silla. Ello se debe a que los enlaces se
orientan en el espacio y no en un plano.
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Galactosa. Se puede hallar en la orina de los animales, en forma de β -Dgalactosa. Junto con la D-glucosa forma el disacárido lactosa, glúcido propio de
la leche. Se la encuentra también como elemento constitutivo de muchos
polisacáridos (gomas, pectina y mucílagos).
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Fructosa. Es una cetohexosa. Se halla en forma de β -D-fructofuranosa. Es
fuertemente levógira, por lo que también se la llama levulosa. Se encuentra
libre en la fruta y, asociada con la glucosa, forma la sacarosa. En el hígado se
transforma en glucosa, por lo que tiene el mismo poder alimenticio que ésta.
El anómero es α cuando el -OH del C2 está en posición trans respecto al –
CH2OH del C5.
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Hay dos tipos de enlace entre un monosacárido y otrás moléculas: el enlace Nglucosídico que se forma entre un -OH y un compuesto animado, y el enlace
O-glucosídico, que se realiza entre dos -OH de dos monosacáridos. Mediante
el enlace N-glucosídico se forman aminoazúcares.
El enlace O-glucosídico es α-glucosídico si el primer monosacárido es α y βglucosídico si el primer monosacárido es β. Por ejemplo, entre el C1 de una αD-glucopiranosa y el C4 de otra D-glucopiranosa (α o β) se establece un enlace
tipo α (1  4)
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Derivados de los monosacáridos
Las principales sustancias derivadas de los monosacáridos con interés
biológico son los aminoglúcidos. Éstos provienen de la sustitución de un grupo
alcohólico por un grupo amino.
Los más importantes son:
• D-glucosamina.
• N-acetil-glucosamina, forma la quitina del exoesqueleto de los artrópodos
e interviene en la constitución de la pared bacteriana.
• Acido N-acetíl-murámico, presente en la pared bacteriana.
• Acidos siálicos presentes en las glucoproteínas y los glucolípidos de la
membrana citoplasmática.
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Otras sustancias derivadas de los monosacáridos son:
1. Políalcoholes, como el sorbitol. que se obtiene por hidrogenación
catalítica, a presión, de la glucosa, y los glucoácidos, como la vitamina C.
2. Desoxiazúcares, como la desoxirribosa, en la que se ha cambiado un grupo
–OH por un radical –H y que forma parte de ADN. De este mismo grupo es
la fucosa que forma parte de la pared de las bacterias.
3. Ésteres fosfóricos. Unión de un grupo fosfato a un azúcar por un enlace
éster. Suelen ser intermediarios importantes del metabolismo de los
glúcidos, como la Glucosa-6-Fosfato
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DISACARIDOS
Los disacáridos están formados por la unión de dos monosacáridos, que se realiza de
dos formas:
1. Mediante enlace monocarbonílico
entre el carbono anomérico del
primer monosacárido y un carbono
cualquiera no anomérico del
segundo. Sigue teniendo la
capacidad reductora.
2. Mediante enlace dicarbonílico,
entre los dos carbonos anoméricos
de los dos monosacáridos, con lo
que se pierde la capacidad
reductora, por ejemplo, la sacarosa.
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El enlace será α o β en función de la posición del –OH del carbono anomérico el
primer monosacárido.
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PRINCIPALES DISACÁRIDOS CON INTERÉS BIOLÓGICO
Maltosa. Disacárido formado por dos moléculas de D-glucopiranosa unidas
mediante enlace α (l4). La maltosa se encuentra libre en el grano germinado
de la cebada. La cebada germinada artificialmente se utiliza para fabricar
cerveza, y tostada se emplea como sustitutivo del café, es la llamada malta. En
la industria se obtiene a partir de la hidrólisis del almidón y del glucógeno. La
maltosa se hidroliza fácilmente y tiene carácter reductor
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Celobiosa. Disacárido formado por dos moléculas de D-glucopiranosa unidas
mediante enlace β (l4). No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene
por hidrólisis de la celulosa con un enzima denominado celulasa.
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Lactosa. Disacárido formado por una molécula de β-D-galactopiranosa y otra
de β-D-glucopiranosa unidas por medio de un enlace β (l4). Se encuentra
libre en la leche de los mamíferos. Dado que resulta muy difícil de fermentar,
es estable incluso dentro de organismos de sangre caliente. No forma
polímeros.
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Sacarosa. Disacárido formado por una molécula de α-D-glucopiranosa y otra
de β-D-fructofuranosa unidas por medio de un enlace α (12). Se encuentra
en la caña de azúcar (20 % en peso) y en la remolacha azucarera (15 % en
peso). El enlace se realiza entre el —OH del carbono anomérico del primer
monosacárido y el -OH del carbono anomérico del segundo monosacárido.
Debido a ello no tiene poder reductor. La sacarosa es dextrógira (+66,5°), pero,
si se hidroliza, la mezcla de D-glucosa y de D-fructosa que queda es levógira. Es
lo que pasa en la miel debido a las enzimas (sacarasas) existentes en la saliva
de las abejas.
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Isomaltosa. Disacárido formado por dos moléculas de D-glucopiranosa
mediante enlace α (16). No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene
por hidrólisis de la amilopectina (un componente del almidón) y del
glucógeno. Proviene de los puntos de ramificación α (16) de estos
polisacáridos.
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OLIGOSACÁRIDOS SUPERIORES
•
Son moléculas formadas por la unión de varios monosacáridos (menor número
de 11 o de 15 según los autores) y que tienen importantes funciones en la célula.
•
Por
ejemplo,
son
las
moléculas
responsables del reconocimiento de los
espermatozoides por ovocitos de su misma
especie, o los de las hormonas hacia las
células diana o las células de un individuo a
las de otro individuo de la misma especie.
•
Están presentes en las envolturas celulares
y unidos a otros tipos de macromoléculas
como lípidos y proteínas.
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POLISACÁRIDOS
Los polisacáridos están formados por la unión de muchos monosacáridos (de
once a varios miles) por enlaces O-glucosídico, con la pérdida de una molécula de
agua por cada enlace.
•
•
•
•
•
Tienen pesos moleculares muy elevados.
No tienen sabor dulce.
Pueden ser insolubles, como la celulosa, o formar dispersiones coloidales,
como el almidón.
Pueden desempeñar funciones estructurales o de reserva energética.
Los polisacáridos que con función estructural presentan enlace β-glucosídico,
y los de función de reserva energética presentan enlace α-glucosídico.
En los polisacáridos diferenciamos:
•
•
homopolisacáridos, polímeros de un solo tipo de monosacárido.
heteropolisacáridos, polímeros de más de un tipo de monosacárido.
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CLASIFICACIÓN
1. Por los monosacáridos constituyentes:
a. Homopolisacáridos: mismo tipo de monosacárido repetido
b. Heteropolisacáridos: diferente tipo
2. Por la ramificación de la molécula
a. Lineales: Cada monosacárido dos enlaces glucosídicos a otros
b. Ramificados: Algún monosacárido con más de dos uniones a otros
3. Por su función
a. Estructurales : Forman elementos estructurales de las células o los
organismos pluricelulares
b. De reserva: Reserva de monosacáridos
c. De reconocimiento: Identificación celular
4. α - glúcidos suelen ser de reserva
β - glúcidos suelen ser estructurales
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Polisacáridos de reserva suelen ser ramificados y se encuentran en citoplasma o
vacuolas.
Polisacáridos estructurales suelen ser lineales
Los polisacáridos de reserva sirven para acumular monosacáridos, generalmente
glucosa, sin aumentar la presión osmótica celular. Suelen ser ramificados para
movilizar más rápidamente los restos de monosacárido
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Homopolisacáridos
Heteropolisacáridos
Mediante
enlace α
Mediante
enlace β
Presentan enlace α
Almidón
Celulosa
Pectina
Agar agar
Glucógeno
Quitina
Goma arábiga
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Almidón
Es el polisacárido de reserva propio de los
vegetales. Se acumula en forma de
gránulos dentro de los plastos de la célula
vegetal. Está formado por miles de
moléculas de glucosa.
Al no estar disuelto en el citoplasma, no
influye en la presión osmótica interna y
constituye una gran reserva energética
que ocupa poco volumen.
Los depósitos de almidón se encuentran en las semillas y en los tubérculos, como la
patata y el boniato. A partir de ellos, las plantas pueden obtener energía sin
necesidad de luz.
El almidón es la base de la dieta de la mayor parte de la humanidad. El almidón está
integrado por dos tipos de polímeros la amilosa en un 30 % en peso, y la
amilopectina en un 70 %.
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Amilosa.





Está constituida por un polímero de maltosas unidas mediante enlaces α(14).
Su estructura es helicoidal con seis moléculas de glucosa (tres maltosas) por
vuelta.
Su peso molecular varía desde varios cientos a 500.000.
Es soluble en agua dando dispersiones coloidales.
Por hidrólisis con ácidos o por la acción de la enzima α-amilasa en los animales
(saliva y jugo pancreático) o de la β-amilasa, propia de las semillas, da lugar
primero a un polisacárido menor denominado dextrina y luego a maltosa.

La α-amilasa actúa sobre cualquier punto de la cadena, separando maltosas,
mientras que la β-amilasa sólo separa maltosas, una a una, a partir del extremo
no reductor.

Estas enzimas no separan las maltosas en las dos glucosas correspondientes.
Hace falta otra enzima, la maltasa, que pasa la maltosa a dos moléculas de Dglucosa.
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Amilopectina
Es una molécula con estructura ramificada. Está constituida por un polímero de
maltosas unidas mediante enlaces α(1 4), con ramificaciones en posición α(16).
Las ramas tienen alrededor de doce glucosas, unidas mediante α (14), y aparecen,
aproximadamente, cada doce glucosas. Su peso molecular puede llegar a 1.000 000, y
es menos soluble en agua que la amilosa. Por hidrólisis con la α-amilasa o con la βamilasa aparecen moléculas de maltosa y los núcleos de ramificación que, por poseer
enlaces (16), son inatacables por estas enzimas.
Estos núcleos reciben el nombre de dextrinas límite. Sobre ellos sólo actúa la enzima Rdesramificante (amilopectina-1,6-glucosidasa), específica del enlace (16).
Finalmente actúa la maltasa y se obtiene la glucosa.
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Glucógeno








El glucógeno es el polisacárido propio de los animales.
Se encuentra en el hígado y en los músculos.
Forma dispersiones coloidales en el interior de la célula.
Desde el punto de vista químico es similar al almidón, está constituido por un
polímero de maltosas unidas mediante enlaces α(14) con ramificaciones en
posición α(16), pero con mayor abundancia de ramas. Estas aparecen,
aproximadamente, cada ocho o diez glucosas.
Tiene hasta unas 15 000 moléculas de maltosa. Su peso molecular oscila entre 1
y 5 millones.
Las enzimas amilasas sobre el glucógeno dan maltosas y dextrina límite. Luego,
mediante las enzimas R-desramificantes y las maltasas, se obtiene glucosa.
La ramificación de ambas sustancias de reserva favorece la degradación
enzimática, pues ésta empieza por el extremo de las ramas, de forma que
cuanto más ramificada esté, más rápida será la obtención de glucosa.
Un dato importante es que la frecuencia de ramificación es mayor en el
glucógeno que en la amilopectina, lo que junto con el mayor peso molecular del
glucógeno favorece la disponibilidad de glucosa en el caso de los animales, cuya
actividad y por tanto, requerimiento energético, es mayor.
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La importancia de que la glucosa se acumule en forma de cadenas mas o menos
complejas radica en que por su carácter soluble, si está en forma de monosacárido
en el interior de la célula a una concentración muy elevada, aumentaría mucho la
presión osmótica y se produciría una entrada masiva de agua en la célula. Al estar
polimerizada, no se produce este fenómeno.
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Dextranos
Polímeros de reserva de levaduras y
bacterias, formados por α-D-glucosa con
enlaces distintos a los α(14) y muy
ramificado. Las bacterias bucales
producen dextranos que se adhieren a
los dientes formando placa dental. Los
dextranos tienen usos comerciales en la
producción de dulces, lacas, aditivos
comestibles, y voluminizadores del
plasma sanguíneo.
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Celulosa
La celulosa es un polisacárido con función
esquelética propio de los vegetales.
Es el elemento principal de la pared celular. Esta
pared encierra a la célula y que persiste tras la
muerte de ésta. Las fibras vegetales (algodón,
lino, cáñamo, esparto, etc.) y el interior del tronco
de los árboles (el leño o madera) están
básicamente formados por paredes celulósicas de
células muertas.
El algodón es casi celulosa pura, mientras que la
madera tiene un 50 % de otras sustancias que
aumentan su dureza.
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•
•
•
•
•
•
•
La celulosa es un polímero de β-D-glucosa unidas
mediante enlaces β(14) (celobiosas)
Cada polímero tiene de 150 a 5.000 moléculas de
celobiosas.
Forman cadenas no ramificadas, que se unen a
otras mediante de puente de hidrógeno.
El conjunto se denomina micelas, y sólo es visible
al microscopio electrónico.
Las micelas se unen formando microfibrillas, que
a su vez se agrupan dando macrofibrillas, ya
observables al microscopio óptico.
Éstas se unen formando fibras de algodón, que
son observables a simple vista.
Una fibra está constituida por unas 8 . 108
cadenas de celulosa.
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•
La peculiaridad del enlace β hace a la celulosa inatacable por las enzimas
digestivas humanas; por ello, este polisacárido no tiene interés alimentario
para el hombre.
•
Muchos microorganismos y ciertos
invertebrados como el pececillo de plata o
el molusco taladrador de la madera son
capaces de segregar celulasas.
•
Los insectos xilófagos, como las termitas, y
los herbívoros rumiantes aprovechan la
celulosa gracias a los microorganismos
simbióticos del tracto digestivo, que
producen celulasas.
•
Los rumiantes, como la oveja, tienen un
voluminoso estómago que les sirve como
tanque de fermentación; por ello en sus
heces no hay restos celulósicos. En los
herbívoros no rumiantes, como el caballo,
sí hay.
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Quitina
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La quitina es un polímero (homopolisacárido) de N-acetil-D-glucosamina
(un derivado de la glucosa) unido mediante enlaces β(14), de modo
análogo a la celulosa.
Es un polisacárido que realiza una función de sostén.
Forma cadenas paralelas.
Es el componente esencial del exoesqueleto de los artrópodos, y parece
que tiene mucho que ver en el gran éxito evolutivo de estos organismos.
En los crustáceos se encuentra impregnada de carbonato cálcico, lo que
aumenta su dureza.
Se encuentra ampliamente difundido entre los hongos (en los que forma la
membrana de secreción).
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HETEROPOLISACÁRIDOS
Los heteropolisacáridos son sustancias que por hidrólisis dan lugar a varios tipos
distintos de monosacáridos o de derivados de estos. Los principales son pectina,
agar-agar y goma arábiga.
Pectina. Se encuentra en la pared celular de los tejidos vegetales. Abunda en la
manzana, pera, ciruela y membrillo. Posee una gran capacidad gelificante que se
aprovecha para preparar mermeladas. Es un polímero del ácido galacturónico
intercalado con otros monosacáridos como la ramnosa, de la que surgen
ramificaciones. (en algún libro viene como homopolisacárido)
Agar-agar. Se extrae de las algas rojas o rodofíceas. Es muy hidrófilo y se utiliza en
microbiología para preparar medios de cultivo. Es un polímero de D y L-Galactosa.
Goma arábiga. Es una sustancia segregada por las plantas para cerrar sus heridas.
Tiene interés industrial
Hemicelulosas. Grupo muy heterogéneo que engloba diversos polímeros de
pentosas y hexosas que se encuentran asociadas a la celulosa y que tienen la
misma función estructural que esta.
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Agar agar
Goma arábiga
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Glúcidos asociados a otro tipo de moléculas
Los principales tipos de asociación entre glúcidos y otros tipos de
moléculas son:
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Heterósidos
Peptidoglucanos
Proteoglucanos
Glucoproteínas
Glucolípidos
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Heterósidos
Los heterósidos resultan de la unión de un monosacárido, o de un pequeño
oligosacárido, con una molécula o grupo de moléculas no glucídicas, también
de bajo peso molecular, denominadas aglucón.
Los principales son: la digitalina, que se utiliza en el tratamiento de
enfermedades vasculares; los antocianósidos, responsables del color de las
flores, los tanósidos. que tienen propiedades astringentes y curtientes,
algunos antibióticos, como la estreptomicina, los nucleótidos, derivados de la
ribosa y de la desoxirribosa, que forman los ácidos nucleicos, etc
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Peptidoglucanos
Los peptidoglucanos o mureína resultan de la unión de cadenas de
heteropolisacáridos mediante pequeños oligopéptidos de cinco aminoácidos.
Constituyen la pared bacteriana El heteropolisacárido es el polímero de Nacetil-glucosamina (NAG) y de ácido N-acetil-murámico (NAM) unidos entre sí
mediante enlaces β(l  4).
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Proteoglucanos
Los proteoglucanos son moléculas formadas por una gran fracción de
polisacáridos (aproximadamente el 80 % de la molécula), denominados
glucosaminglucanos (antes mucopolisacáridos, ya que dan lugar a disoluciones
viscosas), y una pequeña fracción proteica (aproximadamente 20 %).
Se distinguen los glucosaminglucanos estructurales y los de secreción
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Glucosaminglucanos estructurales. Los más importantes son el ácido
hialurónico y los sulfatos de condroitina. Son heteropolisacáridos que
presentan alternancia de enlaces β(l4) y enlaces β(l3). Forman la matriz
extracelular, muy abundante en los tejidos conjuntivos, cartilaginosos y óseos.
El ácido hialurónico, además, abunda en el líquido sinovial y en el humor
vítreo.
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Glucosaminglucanos de secreción. El más conocido es la heparina. Es un
heteropolisacárido que presenta alternancia de enlaces α (l4) y enlaces α
(l3). Se encuentra en la sustancia intercelular, principalmente en el hígado y
en el pulmón. Impide el paso de protrombina a trombina y con ello la
coagulación de la sangre. Está también presente en la saliva de animales
hematófagos (sanguijuelas, mosquitos, vampiros, etc.). En medicina se utiliza
para evitar las trombosis.
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Glucoproteínas
Las glucoproteínas son moléculas formadas por una pequeña fracción
glucídica (generalmente un 5 % y como máximo un 40 %) y una gran fracción
proteica, que se unen mediante enlaces fuertes (covalentes).
Se diferencian además de los proteoglucanos en que la fracción glucídica no
contiene ni ácido hialurónico ni sulfatos de condroitina.
Las principales son:
1. Las mucinas de secreción, como las salivales.
2. Las glucoproteínas de la sangre, como la protrombina y las
inmunoglobulinas.
3. Las hormonas gonadotrópicas.
4. Algunas enzimas ribonucleasas.
5. Las denominadas glucoproteínas de las membranas celulares. Éstas
presentan una gran heterogeneidad, debido a las variaciones en la
secuencia de monosacáridos.
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Glucolípidos
Los glucolípidos están constituidos por monosacáridos u oligosacáridos unidos
a lípidos, normalmente la ceramida (una esfingosina mas un. Generalmente se
encuentran en la membrana celular, especialmente en el tejido nervioso. Los
más conocidos son los cerebrósidos y los gangliósidos.
Los cerebrósidos son glucolípidos en los que hay una cadena de uno a quince
monosacáridos.
Los gangliósidos son glucolípidos en los que hay un oligosacárido en el que
siempre aparece el ácido siálico.
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Funciones generales de los glúcidos
Los glúcidos son uno de los cuatro principios inmediatos orgánicos propios de
los seres vivos.
Su proporción en las plantas es mucho mayor que en los animales. En las
plantas constituyen con mucho el principal componente orgánico. Se forman
directamente en la fotosíntesis.
En los seres vivos sus funciones principales son:
1. Función energética
2. Función estructural.
3. También pueden realizar funciones específicas
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Función energética. El glúcido más importante es la glucosa, ya que es el
monosacárido más abundante en el medio interno, y puede atravesar la
membrana plasmática sin necesidad de ser transformado en moléculas más
pequeñas. A partir de un mol de glucosa y mediante las sucesivas reacciones
catabólicas de la respiración aeróbica, se pueden obtener 266 kcal. El almidón,
el glucógeno, etc, son formas de almacenar glucosas. El almidón, por ejemplo,
permite acumular miles de glucosas sin que ello implique un incremento en la
concentración del medio interno celular.
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Función estructural. Se ha de destacar la importancia del enlace β que impide
la degradación de estas moléculas y hace que algunos organismos puedan
permanecer cientos de años, en el caso de los árboles, manteniendo
estructuras de hasta 100 metros de altura.
Entre los glúcidos con función estructural destacan:
• Celulosa en los vegetales
• Quitina en los artrópodos
• Ribosa y desoxirribosa en los ácidos nucleicos de todos los seres vivos
• Peptidoglucanos en las bacterias
• Condroitina en huesos y cartílagos
El enlace β provoca que las moléculas adopten una conformación alargada y
extendida, mientras que el enlace alfa hace que las cadenas de polisacáridos se
enrollen en forma de hélice, lo que favorece la formación de gránulos densos,
adecuados para el almacenamiento.
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Otras funciones específicas de determinados glúcidos son:
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antibiótico (estreptomicina), la de
vitamina (vitamina C)
anticoagulante (heparina)
hormonal (hormonas gonadotropas)
enzimática (junto con proteínas forman las ribonucleasas)
inmunológica (las glucoproteínas de la membrana constituyen antígenos y,
por otro lado, las inmunoglobulinas o anticuerpos están formadas en parte
por glúcidos)
protectora (goma arábiga)
marcadores de membrana, ya que algunos glúcidos oligosacáridos unidos
a lípidos y proteínas de membrana sirven de señas de identidad celular
actuando de marcadores de membrana, receptores de señales, etc.
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