ASAM AMINO DAN PROTEIN



ASAM AMINO DAN PROTEIN

Asam amino adalah senyawa penyusun protein. Asam amino mempunyai satu gugus karboksil dan satu gugus amino. Pada umumnya gugus amino terikat pada posisi  dari gugus karboksil.

basa asam R  H, C  : kiral R NH 2 CH  COOH asam  -amino R NH 3 CH COO ion switter pH : 7,4 (Amfoter)

Asam Amino Amfoter

 Asam amino dapat berperan sebagai asam (mendonorkan proton pada basa kuat) dan dapat berperan sebagai basa (menerima proton dari asam kuat)  Bentuk kesetimbangan : RCHCOOH NH 3 + HO  H  RCHCOO  NH 3 + HO  H  RCHCOO  NH 2 pH rendah pH netral pH tinggi

CONTOH ASAM AMINO

COO + H 3 N C + H H 3 N CH 2 OH L-serine COO COO H C C CH 2 OH NH 3 H + D-serine CH 2 OH L-serine COO H C CH 2 OH D-serine NH 3 +

Penamaan Asam Amino

   Didasarkan pada struktur D – gliseraldehid jika gugus NH 3 + terletak disebelah kanan  diberi awalan D, jika NH 3 + dikiri  diberi awalan L.

Semua asam amino yang ada di alam dalam protein mempunyai konfigurasi L. Ada beberapa asam amino yang penting dalam struktur dan metabolisme mempunyai konfigurasi D, yaitu asam D-alanin dan D glutamat yang merupakan komponen penyusun dinding sel bakteri tertentu.

Penulisan asam amino (20 asam amino yang umum) dapat disingkat dengan 3 huruf.

Misal : Serine  Ser Glysin  gly

Penggolongan Asam Amino

 Penggolongan asam amino didasarkan pada sifat dari rantai samping (-R). Berdasarkan sifat rantai samping R, asam amino dapat digolongkan menjadi : 1. Asam amino dengan R non polar 2. Asam amino dengan R polar 3. Asam amino dengan R polar bermuatan

Penggolongan asam amino

 Berdasarkan gugus fungsinya:    Asam amino dg gugus NH 2 Asam amino dg gugus –OH dan COOH Asam amino dg rantai R mengandung –S  Asam amino dg gugus amina sekunder  Asam amino dg cincin aromatis  Asam amino dg 2 gugus COOH  Asam amino dg gugus amida  Asam amino dg 2 gugus basa

H Asam amino mengandung hanya gugus NH 2 COOH dan NH 3 + CH COO CH 3 NH 3 + CH COO NH 3 + H 3 C CH CH 3 CH COO glysin (gly) L - alanin (ala) NH 3 + NH 3 + H 3 C HC CH2 CH 3 Leusin (Leu) CH COO H 3 C H 2 C CH Isoleusin (Ile) CH 3 CH COO -

Asam amino yang mengandung gugus -OH HO NH 3 + CH 2 CH L - serine (Ser) COO OH NH 3 + CH 3 CH CH L - threonina (Thr) COO -

Asam amino yang rantai R mengandung Sulfur HS NH 3 + CH 2 CH COO L - systein (Cys) CH 3 S CH 2 CH 3 NH 3 + CH COO L - methionin (Met)

Asam amino dengan gugus amino sekunder, siklis

N H 2 + L-prolin (pro) COO -

HO Asam amino yang rantai R mengandung cincin aromatis NH 3 + CH 2 CH COO CH 2 NH 3 + CH COO L - tyrosin (Tyr) CH 2 L-fenilalanin (Phe) NH 3 + CH COO N H L - tryptofan (Trp)

Asam amino mengandung gugus NH 2 COOH dan 2 gugus HOOC NH 3 + HOOC CH 2 CH COO asam L - aspartat (Asp) NH 3 + CH 2 CH 2 CH COO asam L - glutamat (Glu)

Asam amino mengandung gugus amida H 2 N O NH 3 + C CH 2 CH L - asparagin (Asn) COO H 2 N O C NH 3 + CH 2 CH 2 CH L - glutamin (Gln) COO -

Asam amino mengandung dua gugus basa NH 3 + HC C H 2 C NH 3 + CH COO H 2 N (CH 2 ) 4 CH COO N NH L - lysin (lys) L - histidin (His) H 2 N NH C NH (CH 2 ) 3 L - arginin (arg) NH 3 + CH COO -

 Pada asam amino yang gugus R (rantai samping) bermuatan menyebabkan asam amino-asam amino ini pada pH 7,4 berada dalam bentuk ionik L - aspartat bermuatan - 1 L - glutamat L - lysin bermuatan + 1 L - arginin

 Muatan total asam amino dalam larutan akan menentukan kelarutannya, sebagai fungsi pH. pH dimana asam amino mempunyai muatan = 0 (tidak bermuatan) disebut pH isoelektrik (pI). Pada pI, kelarutan asam amino <<<, oleh karena itu pada pI asam amino akan mengendap.

 pH isoelektrik untuk asam amino dengan R tidak terionisasi berkisar 5.5 – 6.5. pH isoelektrik untuk asam amino dengan R terionisasi.

pH Isoelektrik Asam Amino

Asam Amino As. Aspartat As. Glutamat Histidin Sistein Tirosin Lisin Arginin Gugus Terionisasi Karboksil Karboksil Imidazol Tiol Fenol Amino Amino pH Isoelektrik 2,98 3,08 7,64 5,05 5,63 9,47 10,76

Fungsi pH Isoelektrik (pI)

  Untuk mengkristalkan asam amino/protein  pengendapan isoeletrik Dengan mengetahui titik isoelektrik dapat meramalkan proses migrasi protein dalam medan elektrikum  Dasar untuk pemisahan asam amino dengan elektroforesis

Reaksi Asam Amino

 Reaksi dengan Ninhidrin Ninhidrin di dalam air akan terhidrasi membentuk ninhydrin hidrat. Ninhydrin hidrat bereaksi dengan asam amino menghasilkan anion berwarna ungu, aldehid dan CO2.

Reaksi Ninhidrin

O O OH OH + RCHCOO  NH 3 + O O N O  O anion berwarna ungu + RCHO+ CO 2 + H 2 O + H +

Asam Amino Essensial

 Selain 20 asam amino yang dibutuhkan oleh tubuh untuk produksi protein. Ada 12 macam asam amino lain yang tidak terdapat di alam tetapi dapat disintesis dari fragmen karbohidrat dan lipid sebagai sumber nitrogen melalui reaksi katalis enzim. Asam amino ini sangat dibutuhkan oleh tubuh dan disebut Asam amino essential.

Ikatan Peptida

 Ikatan yang menghubungkan 2 asam amino melalui gugus karboksil dari satu asam amino dengan gugus amino dari asam amino yang lain.

+H 3 N CH 2 glysin C O O + +H 3 N O CH C CH 3 alanin O O +H 3 N C H 2 O C H N C N-terminal ikatan peptida CH 3 gly - ala (glysinalanin) C O + H C-terminal 2 O

Ikatan Peptida

 Berdasarkan konvensi ikatan peptida ditulis dengan asam amino yg mempunyai NH 3 + bebas (sebelah kiri) dan as. Amino dg gugus COO bebas (sebelah kanan)  Molekul yang mengandung 2 asam amino dg 1 ikatan peptida disebut dipeptida  Molekul mengandung 3 asam amino disebut tripeptida. Ada tetrapeptida, pentapeptida, dst.

Ikatan Sulfida

  Disamping ikatan peptida, ikatan kovalen lain diantara as. Amino dlm peptida dan protein adalah ikatan disulfida.

Ikatan disulfida adalah ikatan tunggal -S –S-.

 Ikatan disulfida menghubungkan 2 unit sisteina.

 Senyawa peptida alam yang mengandung ikatan disulfida : Oksitosin, vasopresin.

 Oksitosin: hormon yang mengatur kontraksi uterus dan laktasi  untuk merangsang kelahiran bayi

PROTEIN

 Biopolimer yang terdiri dari banyak satuan as. Amino yg dihubungkan oleh ikatan peptida  Beberapa protein merupakan komponen utama dalam jaringan struktur (otot, rambut, kuku, kulit)  Struktur protein :  Struktur primer    Struktur sekunder Struktur tersier Struktur kuartener

Struktur Primer

H R N C H O C H R N C H O C H R N C H O C H R N C H O C Rantai peptida yang dihubungkan oleh ikatan amida (peptida)

Penggolongan Protein

 Protein Fibrous (Serat) Protein yang terdapat pada hewan, tidak larut dalam air. Misal : keratin, kolagen, sutra  Proterin Globular Protein yang larut dalam air. Misal : enzim, hormon, hemoglobin, mioglobin, ovalbumin (pada putih telur)