Transcript 生物科技的興起和應用範疇
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生命的化學
Organic chemistry
Biochemistry
Inorganic chemistry
Slide 2
主題
基礎化學
生命的化學與生物分子
醇類、醣類、羧酸、脂類、核苷酸與核酸、氨基
酸與蛋白質
Slide 3
物質
生命的構成和運作需要「物質」和「能量」。
物質依「組成」的不同，可分為「純物質」與
「混合物」兩大類。
質地均勻，具有一定組成與特性的物質，稱為純
物質 。又可分為「元素」與「化合物」兩類。
由「兩種或兩種以上的純物質」混合而成的物質，
稱為混合物。混合物可使用一般物理方法，分離
出各純物質。混合物又可分為「均勻混合物」與
「不均勻混合物」兩種。
Slide 4
元素與化合物
元素(element) ：僅由「一種原子」所構成的純物
質，又稱單質，如：金(Au)、銀(Ag)、銅(Cu)、鐵
(Fe)、氫(H2)、氧(O2)、氮(N2)等。元素無法利用
一般的物理方法與化學方法變成它種物質。
化合物(compound) ：由「兩種或兩種以上原子」
化合而成的純物質，如：水(H2O)、食鹽(NaCl)、
二氧化碳(CO2)、葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖
(C12H22O11)等。化合物可分為有機的(organic)和無
機的(inorganic)兩類。化合物可使用化學方法將它
變成其它物質。化合物的基本單元是分子
(molecule) 。 生物巨分子如核酸、蛋白質、多醣，
其結構通常很複雜。
Slide 5
混合物的均勻與不均勻
均勻混合物：僅含一個「相」的混合物，如：空氣、
海水、高梁酒、血清、合金等。又稱『溶液』。
不均勻混合物：含二個或二個以上的「相」的混合
物，如：啤酒、血液、砂土等。
相( phase)：物質系中均勻的部份，具有明顯的界
面而可與物質系中其餘部份區分者，如：氣相、液
相、固相。
Slide 6
無生命物質與有生命物質
地球（含海洋、大氣）的化學元素組成：鐵
39.8%，氧27.7%，矽14.5%，鎂8.7%，鎳3.2%，
鈣2.5 %，鋁1.8%，硫0.6%，鈉0.4 %等。
地殼的化學元素組成：氧44.6 %，矽27.7%，鋁
8.1%，鐵5.0%，鈣3.6 %，鈉2.8 %，鉀2.6 %，
鎂2.1%等
人體的化學元素組成：氫63.0 %，氧25.5 %，碳
9.5 %，氮1.4 %，鈣0.31 %，磷0.22 %，鉀0.06
%，硫0.05 %，氯0.03 %，鈉0.03 %，鎂0.01 %
等。另有微量元素，包括鐵、錳、鋅、銅、硼、
鉬等。
Slide 7
物質：元素(element)與原子(atom)
公元前四世紀，古希臘哲學家亞里斯多德相信，
各種形式的物質都是由火、空氣、水和土四種元
素按不同比例排列而成。
迄今已知元素超過109種，原子序1(氫)到92(鈾)為
自然存在，其餘約20種為人造。
元素由一種原子構成，每種元素都有獨特的化學
性質。
宇宙中大多數物質都由不同元素的化合物組成，
其構成份稱為分子。
每種物質都由稱為原子的微小粒子組成。每個原
子又由稱為次原子粒子的更小粒子組成。
Slide 8
原子結構
除了穩定的氫原子之外，原子核包含質子(proton)
與中子(neutron)，電子(electron)則在不同軌域圍
繞著原子核。
質子帶正電荷(+1.602 ×10 -19庫侖)，中子不帶電，
電子帶負電荷(-1.602 ×10 -19庫侖)。
質子(質量為1.673×10-27公斤)和中子(質量為
1.675×10-27公斤)比電子(質量9.11×10-31公斤，為質
子的1/1836倍)重許多，原子量(atomic weight)主
要由原子核構成。
Slide 9
與生物分子有關的重要原子
Slide 10
化學鍵結
離子鍵：「失去電子的陽離子」和「獲得電子的
陰離子」相互吸引
共價鍵：共享的電子對 / 八隅體(octet) / 單鍵、雙
鍵、參鍵
金屬鍵：鬆散的電子海
氫鍵與凡得瓦力
Slide 11
共價鍵
Slide 12
化學符號、分子式、結構式
Slide 13
水的化學
地球表面約70％被水覆蓋。生命誕生於原始海洋。
水是生物體最主要組成份，平均含水量60％～80
％。水是生命的第一需要。
水是良好溶劑。水有較高的比熱。固態水（冰）
的密度比液態水小。
水的解離與pH值
H2O ←→ H+ + OHpH = -log〔 H+ 〕
常溫常壓純水中〔 H+ 〕= 〔 OH- 〕= 10-7M
M = 莫耳 / 公升
莫耳 = 6.02×1023
〔 H+ 〕× 〔 OH- 〕= 10-14
Slide 14
生物體內的微量元素（礦物質）
骨骼、牙齒的構成者，如鈣、磷
細胞生理功能的維護者，如鈣、鉀、鈉、氯
有機大分子的關鍵作用者，如鎂(葉綠素)、鐵(血紅
蛋白)、銅(血藍蛋白)、鈷(維生素B12)、鋅(DNA聚
合酶和RNA聚合酶)、鉬(固氮酶)
活躍代謝調節者，如硒、鍺、硼
Slide 15
生物體內的無機鹽
一般以離子狀態存在（Na+、K+、Ca2+、Cl-、
HCO3-、OH-、HPO42-）。與水有關。
維持滲透壓平衡：食鹽NaCl
維持pH值平衡：碳酸H2CO3←→H+ + HCO3-
Slide 16
碳的化學：有機化學(organic chemistry)
/生物化學(biochemistry)
Slide 17
生物分子(biomolecule)中重要的官能基
(functional group)與鍵結種類(bond type)-1
氨（胺）基(amino group)：中性pH值帶正電
羥基(hydroxyl group)：醇類(alcohols)；增加對
水溶解度；易與氨基形成氫鍵
羧基(carboxyl)：水中呈酸性；中性pH值帶負電；
形成離子鍵或酯鍵(ester bond)
碳氧基(carbonyl group)：酮基(keto group)或醛
( aldehyde)；易與羥基形成氫鍵
Slide 18
生物分子(biomolecule)中重要的官能基
(functional group)與鍵結種類(bond type)-2
硫氫基(sulfhydryl group)：主要存在蛋白質中；
易與Zn2+結合；雙硫鍵(disulfide bond)
醯胺基(amide group)：主要存在蛋白質中；其
中的C-N鍵稱為胜肽鍵(peptide bond)；其中的O
與H常參與氫鍵
磷醯基(phosphoryl group)或磷酸酯(phosphate
ester)：帶負電；核酸(nucleic acid)分子中的磷
酸二酯(phosphodiester)
Slide 19
Slide 20
生物中的主要有機分子
醇類(alcohols)：乙醇(ethanol)、甘油(glycerol)
醣類(sugars)：核糖(ribose)、葡萄糖(glucose)、
蔗糖(sucrose)、澱粉(starch)
羧酸(carboxylic acids)：醋酸(acetate)、乳酸
(lactate)、丙酮酸(pyruvate)、檸檬酸(citrate)、
脂肪酸(fatty acids)
脂類(lipids)：油脂(oil and fat)、磷脂
(phospholipid)、固醇(sterol)
核苷酸(nucleotides)與核酸(nuclic acids)：
ATP(adenosine triphosphate)、
DNA(deoxyribonucleic acid)、RNA(ribonucleic
acid)
氨基酸(amino acids)與蛋白質(proteins)：多胜肽
(polypeptide)
Slide 21
醣類(sugars)
含有一個碳氧基的多羥基分子(polyhydroxyl
molecule)
單糖(monosaccharide)依碳原子數目分為三碳糖、
四碳糖、五碳糖(如木糖、核糖)、六碳糖(如葡
萄糖、果糖)、七碳糖等，又稱為碳水化合物
Cx(H2O)x
再依分子中單糖單元的數目分為雙糖
(disaccharide，如蔗糖、乳糖)、寡糖
(oligosaccharide)、多糖(polysaccharide)
Slide 22
醣類
Slide 23
重要的多醣
澱粉(starch)：直鏈澱粉(100 ~ 1000個葡萄糖，
α-1,4鍵結)、支鏈澱粉(分支點鍵結α-1,6，平均
間隔25個葡萄糖，支鏈含15 ~ 25個葡萄糖，總
共300 ~ 6,000個葡萄糖)
肝糖(glycogen)：類似支鏈澱粉，分支較頻繁(分
支點平均間隔8 ~ 12個葡萄糖)且支鏈較短，但整
個分子較大(可達50,000個葡萄糖)
纖維素(cellulose)：葡萄糖以β-1,4鍵結連結而成
的直鏈聚合物，(從約300 到超過15,000個葡萄糖)
幾丁質(chitin)：N-乙醯基葡萄糖胺(葡萄糖第二
號碳上的羥基被乙醯胺基取代)以 β-1,4鍵結連結
而成的直鏈
Slide 24
醣類的功能
供給能量：葡萄糖
儲存能量：澱粉、肝糖
代謝中間物
細胞膜的構成份：醣脂、醣蛋白
細胞壁的構成份：肽聚醣、脂多醣、纖維素
支撐生物體：纖維素、幾丁質（甲殼素）
Slide 25
羧酸
Slide 26
脂類
Slide 27
脂類的功能
儲存能量、保護組織：三酸甘油脂
構成細胞膜：磷脂
增強細胞膜：固醇
製造荷爾蒙（雌性素及睪固酮）、維生素D的原
料：膽固醇
Slide 28
核苷酸
ATP是細胞的
能量貨幣:
細胞生成ATP
供代謝、生
長之用；ATP
水解產生
ADP + Pi並釋
放能量
Slide 29
核苷酸
NAD+ 參與脫氫
反應，產生
NADH + H+；
NADPH + H+ 參
與還原反應，產
生NADP +
Slide 30
核酸
Slide 31
鹼基
Slide 32
DNA
Slide 33
核酸的功能
地球生物體的遺傳物質（遺傳信息儲存所）：絕
大多數生物（RNA病毒除外）以去氧核糖核酸
(DNA)為本體。
細胞內遺傳信息的傳遞物質：信差核糖核酸(mRNA)
參與蛋白質合成：核糖體核糖核酸(r-RNA)、攜
帶者核糖核酸(t-RNA)
調節基因的表達：小干擾核糖核酸(siRNA）
Slide 34
氨基酸
R
∣
H-C-COOH
∣
NH3
Slide 35
胜肽鍵與多胜肽
Slide 36
蛋白質的結構
一（初）級結構：蛋白質中胺基酸的順序
二（次）級結構：α-螺旋狀體(α-helix)、β-結構
(β-structure)
三級結構：蛋白質的摺合
四級結構：蛋白質由二個以上的胜肽鏈(次單位)
組成時
Slide 37
Slide 38
蛋白質的功能
生物體內各種反應的催化劑，酵素
生物體內的結構成分，如動物的肌肉、皮膚、毛
髮
生物體內活性成分，如介白素(interleukin)、抗體、
荷爾蒙（生長激素、胰島素）、細胞表面受器
（乙醯膽鹼受器 ）
Slide 39
化學反應改變鍵結
碰撞理論與活化能、可逆反應與化學平衡
反應速率與催化劑、生物催化劑與酵素（酶）
Slide 40
與環保有關的化學
溫室效應氣體：二氧化碳CO2、甲烷CH4
生物可降解塑膠PLA
可再生能源biodiesel
Slide 41
聚乳酸(polylactic acid or polylactide,
PLA)
Biodegradable, thermoplastic, aliphatic polyester
derived from renewable resources
玉米澱粉、蔗糖 →細菌醱酵 → 乳酸(lactic acid)
2 lactic acid → dimerization → lactide
lactide → polymerization → polylactide
PLA在堆肥工廠中可在三個月內分解，垃圾掩埋
場的情況不明。
Slide 42
生物柴油(biodiesel)
Diesel-equivalent processed fuel derived from
biological sources (such as vegetable oils) which can
be used in unmodified diesel-engine vehicles
Oil or fat (triglyceride) + methanol or ethanol →
transesterification → methyl esters or ethyl esters
一般柴油引擎可直接使用B20 (20%生物柴油混合
80%石油柴油；修改過的引擎甚至可使用純的生
物柴油 (B100)
生命的化學
Organic chemistry
Biochemistry
Inorganic chemistry
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主題
基礎化學
生命的化學與生物分子
醇類、醣類、羧酸、脂類、核苷酸與核酸、氨基
酸與蛋白質
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物質
生命的構成和運作需要「物質」和「能量」。
物質依「組成」的不同，可分為「純物質」與
「混合物」兩大類。
質地均勻，具有一定組成與特性的物質，稱為純
物質 。又可分為「元素」與「化合物」兩類。
由「兩種或兩種以上的純物質」混合而成的物質，
稱為混合物。混合物可使用一般物理方法，分離
出各純物質。混合物又可分為「均勻混合物」與
「不均勻混合物」兩種。
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元素與化合物
元素(element) ：僅由「一種原子」所構成的純物
質，又稱單質，如：金(Au)、銀(Ag)、銅(Cu)、鐵
(Fe)、氫(H2)、氧(O2)、氮(N2)等。元素無法利用
一般的物理方法與化學方法變成它種物質。
化合物(compound) ：由「兩種或兩種以上原子」
化合而成的純物質，如：水(H2O)、食鹽(NaCl)、
二氧化碳(CO2)、葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖
(C12H22O11)等。化合物可分為有機的(organic)和無
機的(inorganic)兩類。化合物可使用化學方法將它
變成其它物質。化合物的基本單元是分子
(molecule) 。 生物巨分子如核酸、蛋白質、多醣，
其結構通常很複雜。
Slide 5
混合物的均勻與不均勻
均勻混合物：僅含一個「相」的混合物，如：空氣、
海水、高梁酒、血清、合金等。又稱『溶液』。
不均勻混合物：含二個或二個以上的「相」的混合
物，如：啤酒、血液、砂土等。
相( phase)：物質系中均勻的部份，具有明顯的界
面而可與物質系中其餘部份區分者，如：氣相、液
相、固相。
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無生命物質與有生命物質
地球（含海洋、大氣）的化學元素組成：鐵
39.8%，氧27.7%，矽14.5%，鎂8.7%，鎳3.2%，
鈣2.5 %，鋁1.8%，硫0.6%，鈉0.4 %等。
地殼的化學元素組成：氧44.6 %，矽27.7%，鋁
8.1%，鐵5.0%，鈣3.6 %，鈉2.8 %，鉀2.6 %，
鎂2.1%等
人體的化學元素組成：氫63.0 %，氧25.5 %，碳
9.5 %，氮1.4 %，鈣0.31 %，磷0.22 %，鉀0.06
%，硫0.05 %，氯0.03 %，鈉0.03 %，鎂0.01 %
等。另有微量元素，包括鐵、錳、鋅、銅、硼、
鉬等。
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物質：元素(element)與原子(atom)
公元前四世紀，古希臘哲學家亞里斯多德相信，
各種形式的物質都是由火、空氣、水和土四種元
素按不同比例排列而成。
迄今已知元素超過109種，原子序1(氫)到92(鈾)為
自然存在，其餘約20種為人造。
元素由一種原子構成，每種元素都有獨特的化學
性質。
宇宙中大多數物質都由不同元素的化合物組成，
其構成份稱為分子。
每種物質都由稱為原子的微小粒子組成。每個原
子又由稱為次原子粒子的更小粒子組成。
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原子結構
除了穩定的氫原子之外，原子核包含質子(proton)
與中子(neutron)，電子(electron)則在不同軌域圍
繞著原子核。
質子帶正電荷(+1.602 ×10 -19庫侖)，中子不帶電，
電子帶負電荷(-1.602 ×10 -19庫侖)。
質子(質量為1.673×10-27公斤)和中子(質量為
1.675×10-27公斤)比電子(質量9.11×10-31公斤，為質
子的1/1836倍)重許多，原子量(atomic weight)主
要由原子核構成。
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與生物分子有關的重要原子
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化學鍵結
離子鍵：「失去電子的陽離子」和「獲得電子的
陰離子」相互吸引
共價鍵：共享的電子對 / 八隅體(octet) / 單鍵、雙
鍵、參鍵
金屬鍵：鬆散的電子海
氫鍵與凡得瓦力
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共價鍵
Slide 12
化學符號、分子式、結構式
Slide 13
水的化學
地球表面約70％被水覆蓋。生命誕生於原始海洋。
水是生物體最主要組成份，平均含水量60％～80
％。水是生命的第一需要。
水是良好溶劑。水有較高的比熱。固態水（冰）
的密度比液態水小。
水的解離與pH值
H2O ←→ H+ + OHpH = -log〔 H+ 〕
常溫常壓純水中〔 H+ 〕= 〔 OH- 〕= 10-7M
M = 莫耳 / 公升
莫耳 = 6.02×1023
〔 H+ 〕× 〔 OH- 〕= 10-14
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生物體內的微量元素（礦物質）
骨骼、牙齒的構成者，如鈣、磷
細胞生理功能的維護者，如鈣、鉀、鈉、氯
有機大分子的關鍵作用者，如鎂(葉綠素)、鐵(血紅
蛋白)、銅(血藍蛋白)、鈷(維生素B12)、鋅(DNA聚
合酶和RNA聚合酶)、鉬(固氮酶)
活躍代謝調節者，如硒、鍺、硼
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生物體內的無機鹽
一般以離子狀態存在（Na+、K+、Ca2+、Cl-、
HCO3-、OH-、HPO42-）。與水有關。
維持滲透壓平衡：食鹽NaCl
維持pH值平衡：碳酸H2CO3←→H+ + HCO3-
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碳的化學：有機化學(organic chemistry)
/生物化學(biochemistry)
Slide 17
生物分子(biomolecule)中重要的官能基
(functional group)與鍵結種類(bond type)-1
氨（胺）基(amino group)：中性pH值帶正電
羥基(hydroxyl group)：醇類(alcohols)；增加對
水溶解度；易與氨基形成氫鍵
羧基(carboxyl)：水中呈酸性；中性pH值帶負電；
形成離子鍵或酯鍵(ester bond)
碳氧基(carbonyl group)：酮基(keto group)或醛
( aldehyde)；易與羥基形成氫鍵
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生物分子(biomolecule)中重要的官能基
(functional group)與鍵結種類(bond type)-2
硫氫基(sulfhydryl group)：主要存在蛋白質中；
易與Zn2+結合；雙硫鍵(disulfide bond)
醯胺基(amide group)：主要存在蛋白質中；其
中的C-N鍵稱為胜肽鍵(peptide bond)；其中的O
與H常參與氫鍵
磷醯基(phosphoryl group)或磷酸酯(phosphate
ester)：帶負電；核酸(nucleic acid)分子中的磷
酸二酯(phosphodiester)
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生物中的主要有機分子
醇類(alcohols)：乙醇(ethanol)、甘油(glycerol)
醣類(sugars)：核糖(ribose)、葡萄糖(glucose)、
蔗糖(sucrose)、澱粉(starch)
羧酸(carboxylic acids)：醋酸(acetate)、乳酸
(lactate)、丙酮酸(pyruvate)、檸檬酸(citrate)、
脂肪酸(fatty acids)
脂類(lipids)：油脂(oil and fat)、磷脂
(phospholipid)、固醇(sterol)
核苷酸(nucleotides)與核酸(nuclic acids)：
ATP(adenosine triphosphate)、
DNA(deoxyribonucleic acid)、RNA(ribonucleic
acid)
氨基酸(amino acids)與蛋白質(proteins)：多胜肽
(polypeptide)
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醣類(sugars)
含有一個碳氧基的多羥基分子(polyhydroxyl
molecule)
單糖(monosaccharide)依碳原子數目分為三碳糖、
四碳糖、五碳糖(如木糖、核糖)、六碳糖(如葡
萄糖、果糖)、七碳糖等，又稱為碳水化合物
Cx(H2O)x
再依分子中單糖單元的數目分為雙糖
(disaccharide，如蔗糖、乳糖)、寡糖
(oligosaccharide)、多糖(polysaccharide)
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醣類
Slide 23
重要的多醣
澱粉(starch)：直鏈澱粉(100 ~ 1000個葡萄糖，
α-1,4鍵結)、支鏈澱粉(分支點鍵結α-1,6，平均
間隔25個葡萄糖，支鏈含15 ~ 25個葡萄糖，總
共300 ~ 6,000個葡萄糖)
肝糖(glycogen)：類似支鏈澱粉，分支較頻繁(分
支點平均間隔8 ~ 12個葡萄糖)且支鏈較短，但整
個分子較大(可達50,000個葡萄糖)
纖維素(cellulose)：葡萄糖以β-1,4鍵結連結而成
的直鏈聚合物，(從約300 到超過15,000個葡萄糖)
幾丁質(chitin)：N-乙醯基葡萄糖胺(葡萄糖第二
號碳上的羥基被乙醯胺基取代)以 β-1,4鍵結連結
而成的直鏈
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醣類的功能
供給能量：葡萄糖
儲存能量：澱粉、肝糖
代謝中間物
細胞膜的構成份：醣脂、醣蛋白
細胞壁的構成份：肽聚醣、脂多醣、纖維素
支撐生物體：纖維素、幾丁質（甲殼素）
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羧酸
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脂類
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脂類的功能
儲存能量、保護組織：三酸甘油脂
構成細胞膜：磷脂
增強細胞膜：固醇
製造荷爾蒙（雌性素及睪固酮）、維生素D的原
料：膽固醇
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核苷酸
ATP是細胞的
能量貨幣:
細胞生成ATP
供代謝、生
長之用；ATP
水解產生
ADP + Pi並釋
放能量
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核苷酸
NAD+ 參與脫氫
反應，產生
NADH + H+；
NADPH + H+ 參
與還原反應，產
生NADP +
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核酸
Slide 31
鹼基
Slide 32
DNA
Slide 33
核酸的功能
地球生物體的遺傳物質（遺傳信息儲存所）：絕
大多數生物（RNA病毒除外）以去氧核糖核酸
(DNA)為本體。
細胞內遺傳信息的傳遞物質：信差核糖核酸(mRNA)
參與蛋白質合成：核糖體核糖核酸(r-RNA)、攜
帶者核糖核酸(t-RNA)
調節基因的表達：小干擾核糖核酸(siRNA）
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氨基酸
R
∣
H-C-COOH
∣
NH3
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胜肽鍵與多胜肽
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蛋白質的結構
一（初）級結構：蛋白質中胺基酸的順序
二（次）級結構：α-螺旋狀體(α-helix)、β-結構
(β-structure)
三級結構：蛋白質的摺合
四級結構：蛋白質由二個以上的胜肽鏈(次單位)
組成時
Slide 37
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蛋白質的功能
生物體內各種反應的催化劑，酵素
生物體內的結構成分，如動物的肌肉、皮膚、毛
髮
生物體內活性成分，如介白素(interleukin)、抗體、
荷爾蒙（生長激素、胰島素）、細胞表面受器
（乙醯膽鹼受器 ）
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化學反應改變鍵結
碰撞理論與活化能、可逆反應與化學平衡
反應速率與催化劑、生物催化劑與酵素（酶）
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與環保有關的化學
溫室效應氣體：二氧化碳CO2、甲烷CH4
生物可降解塑膠PLA
可再生能源biodiesel
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聚乳酸(polylactic acid or polylactide,
PLA)
Biodegradable, thermoplastic, aliphatic polyester
derived from renewable resources
玉米澱粉、蔗糖 →細菌醱酵 → 乳酸(lactic acid)
2 lactic acid → dimerization → lactide
lactide → polymerization → polylactide
PLA在堆肥工廠中可在三個月內分解，垃圾掩埋
場的情況不明。
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生物柴油(biodiesel)
Diesel-equivalent processed fuel derived from
biological sources (such as vegetable oils) which can
be used in unmodified diesel-engine vehicles
Oil or fat (triglyceride) + methanol or ethanol →
transesterification → methyl esters or ethyl esters
一般柴油引擎可直接使用B20 (20%生物柴油混合
80%石油柴油；修改過的引擎甚至可使用純的生
物柴油 (B100)